13-hydroxyneocembrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-hydroxyneocembrene
• 英文别名: (2E,6E,10E)-2,6,10-trimethyl-13-prop-1-en-2-ylcyclotetradeca-2,6,10-trien-1-ol
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: CVITZXGTBCOBPR-SZPHWZFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(phenylsulfonyl)but-2-ene 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 、 四丁基溴化铵 、 silica gel 、 四氯化钛 、 lithium 、 铜 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 13-hydroxyneocembrene
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of (±)-13-Hydroxyneocembrene

  摘要：

  AbstractFirst total synthesis of (±)‐13‐hydroxyneocembrene (1), starting from 6‐methyl‐5‐hepten‐2‐one (6) and geraniol (7), is described. The key steps are (i) the addition of sulfur‐stabilized carbanion 12 to aldehyde 9, (ii) the synthesis of 18 by using phase‐transfer catalyzed coupling reaction, and (iii) low‐valent titanium‐induced intramolecular coupling of oxo aldehyde 3 to afford the target molecule after the final deprotection.

  DOI：

  10.1002/jccs.199900082