反式-1-辛烯-1-基硼酸频哪酯 | 83947-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 反式-1-辛烯-1-基硼酸频哪酯
• 中文别名: 反式-1-辛烯基-1-基硼酸频那醇酯；反-1-辛基硼酸频哪醇酯；反式-1-辛烯-1-基硼酸频哪酯,95
• 英文名称: pinacolato (E)-1-octenylboronate
• 英文别名: (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(oct-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane；(E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(oct-1-enyl)-1,3,2-dioxaborolane；trans-1-octenylboronic acid pinacol ester；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-oct-1-enyl]-1,3,2-dioxaborolane；trans-1-octen-1-ylboronic acid pinacol ester；trans-4,4,5,5-Tetramethyl-2-oct-1-enyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 83947-55-1
• 化学式: C₁₄H₂₇BO₂
• mdl: MFCD03453667
• 分子量: 238.178
• InChiKey: KQTOSGTXAFJZSJ-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-90 °C/0.4-0.5 mmHg
• 密度：
  0.881 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  110 °C
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的这些物质不会分解，也不会与氧化物发生反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P501,P210,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P403+P235
• 危险性描述：
  H315,H319,H227
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 反式-1-辛烯-1-基硼酸频哪醇酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(E)-1-Octenylboronic acid pinacol ester
trans-1-Octenylboronic acid pinacol ester
E-2-(1-Octenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (E)-1-Octenylboronic acid pinacol ester
别名
trans-1-Octenylboronic acid pinacol ester
E-2-(1-Octenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane
: C14H27BO2
分子式
: 238.17 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体, 透明
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
86 - 90 °C 在 0.5 - 0.7 hPa
g) 闪点
> 110.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.881 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1-辛烯-1-基硼酸频哪酯 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 以60%的产率得到反式-1-碘-1-辛烯
  参考文献：
  名称：

  钴催化的末端和内炔烃的硼氢化反应

  摘要：

  报道了一种通过配体控制的钴催化的末端和内部炔烃的硼氢化反应获得合成通用乙烯基硼酸酯的新方法。该方法依赖于H-BPin 在双膦配体存在下原位还原 Co(II)，生成具有催化活性的 Co(I) 氢化物复合物。该程序避免使用化学计量量的碱，并且不会产生含硼副产物，这转化为高官能团耐受性和原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02854
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(oct-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 反式-1-辛烯-1-基硼酸频哪酯
  参考文献：
  名称：

  Rh立体异构混合物的Rh催化硼化反应立体选择性合成乙烯基硼酸酯

  摘要：

  描述了通过铑催化的乙酸乙烯酯的E / Z混合物的硼酸化硼酸立体选择性地制备乙烯基硼酸酯的方法，该方法还扩展到乙烯基二硼酸酯的合成。这些转变具有高官能团相容性和温和的反应条件。对照实验支持一种涉及Rh催化的硼酸酯化异构化序列的机制。还证明了（Z）-乙烯基硼酸酯的异构化为（E）-异构体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800575

文献信息

• NiH‐Catalyzed Migratory Defluorinative Olefin Cross‐Coupling: Trifluoromethyl‐Substituted Alkenes as Acceptor Olefins to Form <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Fenglin Chen、Xianfeng Xu、Yuli He、Genping Huang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915840

  日期：2020.3.23

  a NiH-catalyzed migratory defluorinative coupling between two electronically differentiated olefins. A broad range of unactivated donor olefins can be joined directly to acceptor olefins containing an electron-deficient trifluoromethyl substituent in both intra- and intermolecular fashion to form gem-difluoroalkenes. This migratory coupling shows both site- and chemoselectivity under mild conditions

  我们报告了两个电子分化的烯烃之间的镍氢催化迁移脱氟偶联。多种未活化的供体烯烃可以以分子内和分子间方式直接与含有缺电子的三氟甲基取代基的受体烯烃键合，形成宝石-二氟烯烃。这种迁移偶联在温和条件下显示出位选择性和化学选择性，并形成了叔碳或季碳中心。
• Aluminum Hydroxide Secondary Building Units in a Metal–Organic Framework Support Earth-Abundant Metal Catalysts for Broad-Scope Organic Transformations
  作者：Xuanyu Feng、Pengfei Ji、Zhe Li、Tasha Drake、Pau Oliveres、Emily Y. Chen、Yang Song、Cheng Wang、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/acscatal.9b00259

  日期：2019.4.5

  suggested σ-bond metathesis as a key step for the MIL-53(Al)-CoH-catalyzed addition reactions. MIL-53(Al)-FeCl competently catalyzed oxidative Csp3–H amination and Wacker-type alkene oxidation. XANES analysis revealed the oxidation of FeII to FeIII centers in the activated MIL-53(Al)-FeCl catalyst and suggested that oxidative Csp3–H amination occurs via the formation of FeIII–OtBu species by single electron

  氧化铝（Al 2 O 3）表面的固有异质性对氧化铝负载的单中心非均相催化剂的开发提出了挑战，并阻碍了在分子水平上催化物种的表征以及对催化反应机理细节的阐明。 。这里，我们报告与式Al（μ在MIL-53（Al）的金属-有机骨架（MOF）的使用氢氧化铝次级结构单元的（事业部）2 -OH）（BDC）（BDC = 1,4-苯二甲酸）作为Al 2 O 3表面的均匀且在结构上定义的功能模拟物，用于负载地球富集金属（EAM）催化剂。该μ 2MIL-53（Al）SBU中的-OH基很容易去质子化，并用CoCl 2和FeCl 2金属化，从而得到MIL-53（Al）-CoCl和MIL-53（Al）-FeCl预催化剂，其特征在于粉末X射线衍射，氮吸附，元素分析，密度泛函理论和扩展X射线精细结构光谱学。用NaBEt 3 H活化将MIL-53（Al）-CoCl转化为MIL-53（Al）-CoH，可有效催化炔烃和腈的硼
• A Catalytic Approach for Enantioselective Synthesis of Homoallylic Alcohols Bearing a <i>Z</i>-Alkenyl Chloride or Trifluoromethyl Group. A Concise and Protecting Group-Free Synthesis of Mycothiazole
  作者：Ryan J. Morrison、Farid W. van der Mei、Filippo Romiti、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.9b11178

  日期：2020.1.8

  catalytic processes and is expected to facilitate the preparation of bioactive organic molecules. More specifically, Z-chloro-substituted allylic pinacolatoboronate is first obtained through stereoretentive cross-metathesis between Z-crotyl-B(pin) (pin = pinacolato) and Z-dichloroethene, both of which are commercially available. The organoboron compound may be used in the central transformation of the entire

  针对非对映选择性和对映选择性路线提出了一种无保护基团策略，可用于制备多种 Z-高烯丙醇，其效率明显高于其他可行方法。该方法需要合并几个催化过程，并有望促进生物活性有机分子的制备。更具体地说，Z-氯取代的烯丙基频哪醇硼酸酯首先通过 Z-巴豆基-B(pin) (pin = pinacolato) 和 Z-二氯乙烯之间的立体保留交叉复分解获得，这两种物质都可商购获得。有机硼化合物可用于整个方法的中心转化，即由质子活化的手性氨基苯酚硼基催化剂催化的醛的α-和对映选择性加成。然后催化交叉偶联可以以高对映体纯度提供所需的 Z-高烯丙醇。烯烃复分解步骤可以使用底物和可购买的基于 Mo 的复合物进行。第二个催化步骤所需的氨基苯酚化合物可以从廉价的起始材料以数克的量制备。还可以以类似的高效率和区域选择性、非对映选择性和对映选择性制备大量带有 Z-F3C 取代烯烃的高烯丙醇。此外，虽然α-选择性和对映选择性稍低，但可以以相似的效率获得三取代的
• Profiling structural diversity and activity of 2-alkyl-4(1<i>H</i>)-quinolone <i>N</i>-oxides of <i>Pseudomonas</i> and <i>Burkholderia</i>
  作者：Dávid Szamosvári、Michaela Prothiwa、Cora Lisbeth Dieterich、Thomas Böttcher

  DOI：10.1039/d0cc02498h

  日期：——

  Here, we report the synthesis of all major 2-alkyl-4(1H)-quinolone N-oxide classes of Pseudomonas and Burkholderia, quantification of their native production levels and their antibiotic activities against competing Staphylococcus aureus.

  这里，我们报告了对假单胞菌和布氏杆菌所有主要2-烷基-4(1H)-喹啉酮N-氧化物类的合成，以及它们的天然产量水平和对竞争性金黄色葡萄球菌的抗生素活性的定量。
• Deprotonation of a trimethylsilylmethaneboronic ester
  作者：Donald S. Matteson、Debesh Majumdar

  DOI：10.1039/c39800000039

  日期：——

  Deprotonation of pinacol trimethylsilylmethaneboronate yields an anion which reacts with carbonyl compounds to form alkeneboronic esters, or with alkyl halides to form α-trimethylsilylalkaneboronic esters.

  频哪醇三甲基甲硅烷基甲烷硼酸酯的去质子化反应产生阴离子，该阴离子与羰基化合物反应形成烯基硼酸酯，或与烷基卤化物反应形成α-三甲基甲硅烷基烷烃硼酸酯。