反式-4-氧基-2-丁烯酸乙酯 | 2960-66-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 反式-4-氧基-2-丁烯酸乙酯
• 中文别名: 米诺膦酸中间体3；反式-4-氧代-2-丁烯酸乙酯
• 英文名称: 4-oxo-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl trans-4-oxo-2-butenoate；ethyl (E)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 2960-66-9
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: SDGAEBKMHIPSAC-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  -9°C
• 沸点：
  184-188°C
• 密度：
  1,063 g/cm3
• 闪点：
  68°C
• 稳定性/保质期：
  遵循规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S23,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R25,R43
• 海关编码：
  2918300090
• 危险品运输编号：
  UN 2927
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8,6.1
• 危险性防范说明：
  P280,P301+P310,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H300,H314,H317
• 储存条件：
  应存放在阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-4-氧基-2-丁烯酸乙酯 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium hydride 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 ethyl 2-[cyano(hydroxy)methyl]cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Landor, Stephen R.; Landor, Phyllis, D.; Kalli, Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2921 - 2926

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 氧气 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到反式-4-氧基-2-丁烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  自由基介导乙烯基胺化制备 β-锡烷基烯胺关键剂全合成石松生物碱沙雷佐明 A

  摘要：

  Serratezomine A 是一种结构多样的化合物，被称为石松生物碱。本文描述了锯雷佐明 A 的关键支持研究和成功的全合成。该合成的显着特征包括首次在全合成中应用自由基介导的乙烯基胺化和 Hwu 氧化烯丙基化，以及通过跨环 S N i 反应进行分子内内酯化。从战略角度来看，保护基团的最少使用以及使用umpolung烯丙基化高度非对映选择性形成受阻四元立构中心也是亮点。通过逆曼尼希/曼尼希序列观察季碳差向异构化，凸显了沙雷佐明 A 中 C8 处的轴向醇带来的额外挑战。

  DOI：

  10.1021/jo302333s

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Bicyclic Lactam <i>N</i> ,<i>S</i> -Acetals in One Pot by Cascade Transformations
  作者：Kaiheng Zhang、Luca Deiana、Erik Svensson Grape、A. Ken Inge、Armando Córdova

  DOI：10.1002/ejoc.201900923

  日期：2019.8.7

  A versatile strategy for the enantioselective synthesis of bicyclic lactam N,S-acetals by one-pot cascade transformations is disclosed. The transformation of readily available substrates is promote ...

  公开了一种通过一锅级联转化对映选择性合成双环内酰胺 N,S-缩醛的通用策略。易于获得的底物的转化促进了...
• <i>tert-</i> Butyl Iodide Mediated Reductive Fischer Indolization of Conjugated Hydrazones
  作者：Yuta Ito、Masafumi Ueda、Norihiko Takeda、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/chem.201504010

  日期：2016.2.18

  available N‐aryl conjugated hydrazones with tert‐butyl iodide has been developed. In this reaction, tert‐butyl iodide is used as anhydrous HI source, and the generated HI acts as a Brønsted acid and a reducing agent. This operationally simple method allows access to various indole derivatives. Furthermore, the procedure can be applied to the synthesis of biologically active compounds.

  已经开发出一种新型的，易于获得的N-芳基共轭与叔丁基碘化物的还原费歇尔吲哚化反应。在该反应中，叔丁基碘化物用作无水HI源，生成的HI用作布朗斯台德酸和还原剂。这种操作简单的方法允许使用各种吲哚衍生物。此外，该方法可以应用于生物活性化合物的合成。
• Sulfonamide peri-substituted bicyclics for occlusive artery disease
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20060079520A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Acyl sulfonamide, peri-substituted, fused bicyclic ring compounds useful for the treatment or prophylaxis of a prostaglandin-mediated disease or condition are disclosed. The compounds are of the general formula A representative example is:

  酰基磺酰胺，带有周取代的融合双环环化合物，用于治疗或预防前列腺素介导的疾病或症状。这些化合物的一般公式为 代表性示例是：
• Synthesis of pyrrolidine-3-carboxylic acid derivatives <i>via</i> asymmetric Michael addition reactions of carboxylate-substituted enones
  作者：Feng Yin、Ainash Garifullina、Fujie Tanaka

  DOI：10.1039/c7ob01484h

  日期：——

  concisely synthesize highly enantiomerically enriched 5-alkylsubstituted pyrrolidine-3-carboxylic acids, organocatalytic enantioselective Michael addition reactions of 4-alkyl-substituted 4-oxo-2-enoates with nitroalkanes have been developed. Using the developed reaction method, 5-methylpyrrolidine-3-carboxylic acid with 97% ee was obtained in two steps.

  为了简明地合成高度对映体富集的5-烷基取代的吡咯烷-3-羧酸，已经开发了4-烷基取代的4-氧代-2-烯酸酯与硝基烷烃的有机催化对映选择性迈克尔加成反应。使用改进的反应方法，分两步获得具有97％ee的5-甲基吡咯烷-3-羧酸。
• Antiprotozoal and cysteine proteases inhibitory activity of dipeptidyl enoates
  作者：Santiago Royo、Tanja Schirmeister、Marcel Kaiser、Sascha Jung、Santiago Rodríguez、José Manuel Bautista、Florenci V. González

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.015

  日期：2018.9

  the parasitic cysteine proteases rhodesain, cruzain and falcipain-2 related to sleeping sickness, Chagas disease and malaria, respectively. They have also been tested against human cathepsins B and L1 for selectivity. Dipeptidyl enoates resulted to be irreversible inhibitors of these enzymes. Some of the members of the family are very potent inhibitors of parasitic cysteine proteases displaying k2nd

  已经制备了二肽烯醇酯家族，并针对与睡眠病，恰加斯病和疟疾有关的寄生性半胱氨酸蛋白酶罗氏蛋白酶，克鲁萨因和falcipain-2进行了测试。还针对人组织蛋白酶B和L1对它们进行了选择性测试。二肽烯醇酸酯是这些酶的不可逆抑制剂。该家族中的某些成员是非常有效的寄生半胱氨酸蛋白酶抑制剂，显示出7个数量级的k 2nd（M -1 s -1）值。还进行了体内抗原生动物测试。抑制剂对恶性疟原虫，布鲁氏锥虫，克鲁氏锥虫的微摩尔范围显示IC 50值甚至对利什曼原虫（Leishmania donovanii）的价值更低。