(2E,4E)-ethyl hepta-2,4-dienoate | 54542-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-ethyl hepta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-hepta-2,4-dienoate；ethyl (2E,4E)-2,4-heptadienoate；ethyl (2E,4E)-heptadienoate；ethyl 2,4-heptadienoate；hepta-2,4-dienoic acid ethyl ester；Hepta-2,4-diensaeure-aethylester；2,4-Heptadienoic acid ethyl ester
• CAS: 54542-33-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: XQILWIDABNBQOJ-BSWSSELBSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl hepta-2,4-dienoate 在 吡啶 、 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 3-((4S,5S)-5-ethyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  De novo synthesis of galacto-sugar δ-lactones via a catalytic osmium/palladium/osmium reaction sequence

  摘要：

  A highly efficient route to various 1,5-galacto-sugar lactones from dienoates has been developed by using three catalytic reactions. These reactions include (i) an enantioselective osmium-catalyzed dihydroxylation, (ii) a regio- and diastereoselective palladium-catalyzed pi-allyl alkylation with p-methoxyphenol for alcohol differentiation and protection, and (iii) a diastereoselective dihydroxylation that can be improved using matched emantioselective osmium-catalyzed dihydroxylation condition. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.029
• 作为产物：
  描述：

  反-2-戊烯-1-醇 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (2E,4E)-ethyl hepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  C-GLUCOSIDE DERIVATIVE CONTAINING FUSED PHENYL RING OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PROCESS FOR PREPARING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME

  摘要：

  公开号：

  EP3404033B1

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Asymmetric 1,6-Addition of (Triisopropylsilyl)-acetylene to α,β,γ,δ-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Takahiro Sawano、Akram Ashouri、Takahiro Nishimura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja309756k

  日期：2012.11.21

  Asymmetric addition of (triisopropylsilyl)acetylene to α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds took place in the presence of a cobalt/Duphos catalyst to give the 1,6-addition products in high yields with high regio- and enantioselectivity.

  （三异丙基甲硅烷基）乙炔与 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物的不对称加成在钴/Duphos 催化剂存在下发生，以高产率和高区域选择性和对映选择性得到 1,6-加成产物。
• Synthesis and Stereochemical Assignments ofcis- andtrans-1-Amino- 4-ethylcyclohexa-2,5-diene as Models for Amiclenomycin
  作者：Stéphane Mann、Sophie Carillon、Olivier Breyne、Carine Duhayon、Louis Hamon、Andrée Marquet

  DOI：10.1002/1099-0690(200202)2002:4<736::aid-ejoc736>3.0.co;2-6

  日期：2002.2

  As an approach to the synthesis of amiclenomycin (1), we describe here the synthesis of a 1-aminocyclohexa-2,5-diene moiety. The cis isomer 2 was obtained by means of a Diels− Alder reaction between trans-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene and N-(allyloxycarbonyl)hexa-1,3-diene (13), followed by reductive elimination of the phenylsulfinyl groups. To obtain the trans isomer 3, O-(trimethylsilyl)hexa-1

  作为合成阿米霉素 (1) 的一种方法，我们在此描述了 1-氨基环己-2,5-二烯部分的合成。顺式异构体 2 通过反式-1,2-双（苯磺酰基）乙烯和 N-（烯丙氧基羰基）六-1,3-二烯 (13) 之间的 Diels-Alder 反应获得，然后还原消除苯亚磺酰基组。为了获得反式异构体3，使用O-(三甲基甲硅烷基)六-1,3-二烯(16)。这提供了顺式羟基化的 Diels-Alder 加合物 18，通过 Mitsunobu 反应将其转化为相应的反式氨基衍生物。通过 X 射线晶体学证实了几种中间体的立体化学。通过分子模型计算的构象与 X 射线结构中观察到的构象非常一致。根据核磁共振谱数据，环己二烯最终产品是平面的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• De novo asymmetric syntheses of C-4-substituted sugars via an iterative dihydroxylation strategy
  作者：Md. Moinuddin Ahmed、George A. O’Doherty

  DOI：10.1016/j.carres.2006.03.024

  日期：2006.7

  highly efficient route to various C-4 substituted sugar lactones has been developed. The key to the overall transformation is the sequential osmium-catalyzed dihydroxylation reaction of substituted 2,4-dienoates and an allylic substitution at the C-4 position. When the Sharpless AD-mix procedure is used in a matched sense for the second dihydroxylation reaction, it results in an exceedingly diastereo-

  已经开发了一种短且高效的途径来制备各种C-4取代的糖内酯。总体转化的关键是取代的2，4-二烯酸酯的催化的二羟基化反应和C-4位置的烯丙基取代。当将Sharpless AD-mix程序以匹配的方式用于第二个二羟基化反应时，会导致几种C-4取代糖的非对映和对映选择性合成。
• Phosphine-catalyzed [3+2] cycloaddition reactions of substituted 2-alkynoates or 2,3-allenoates with electron-deficient olefins and imines
  作者：Zhenrong Xu、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02405-8

  日期：1999.1

  In the presence of a catalytic amount of tributylphosphine, substituted 2-alkynoates or 2,3-allenoates reacted with electron-deficient olefins and imines at room temperature to afford the [3+2] cycloaddition products in moderate to good yields.

  在催化量的三丁基膦的存在下，取代的2-链烷酸酯或2,3-烯丙基酸酯在室温下与缺电子的烯烃和亚胺反应，以中等至良好的产率提供[3 + 2]环加成产物。
• METHOD FOR PRODUCING SANSHOOL
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：US20130261327A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Provided are a method for producing a sanshool, which can produce a sanshool in a short process and with high stereoselectivity, as well as a novel diene iron complex compound that is a stable intermediate useful for the production method. The diene iron complex compound is represented by the following general formula (I): (in which A represents CO, P(R A ) 3 , CN, NO, SO(R A ) 3 , or N(R A ) 2 ; R A represents a straight chain or branched chain alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms; and one of R 1 and R 2 represents a hydrogen atom and the other one thereof represents a structure represented by the following formula (II)): (in which R represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, or a methyl group).

  提供了一种生产山椒醛的方法，该方法可以在短时间内并具有高立体选择性地生产山椒醛，以及一种新颖的二烯基铁配合物化合物，该化合物是生产方法中有用的稳定中间体。二烯基铁配合物化合物由以下一般式(I)表示：（其中A代表CO、P(RA)3、CN、NO、SO(RA)3或N(RA)2；RA代表具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团或具有6至12个碳原子的芳基基团；R1和R2中的一个代表氢原子，另一个代表以下式(II)所表示的结构）：（其中R代表氢原子、羟基或甲基）。

表征谱图