反式-4-氧代-2-戊烯醛 | 34218-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 反式-4-氧代-2-戊烯醛
• 英文名称: (E)-4-oxopent-2-enal
• 英文别名: Acetylacrolein
• CAS: 34218-21-8
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: GBLMMVFQENXAFZ-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-68 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-4-氧代-2-戊烯醛 生成 马来酸酐
  参考文献：
  名称：

  Bierbach Arwid, Barnes Ian, Becker Karl H., Wiesen Evelyn, Environ. Sci. and Technol., 28 (1994) N 4, S 715-729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢-2,5-二甲氧基-2-甲基呋喃 在 硫酸 作用下， 生成 反式-4-氧代-2-戊烯醛
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation and Cyclization of Squalene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01080a023

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Cascade Approach to Different Classes of Benzofused Acetals
  作者：Bruno Matos Paz、Lydia Klier、Line Naesborg、Vibeke Henriette Lauridsen、Frank Jensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201602992

  日期：2016.11.14

  A novel enantioselective organocatalytic strategy is presented for the synthesis of tetrahydrofurobenzofuran and methanobenzodioxepine natural product core structures. The strategy is based on a pair of divergent reaction pathways in which hydroxyarenes react with γ‐keto‐α,β‐unsaturated aldehydes, catalyzed by a chiral secondary amine. One reaction pathway, which leads to chiral 5,5‐fused acetals with

  提出了一种新颖的对映选择性有机催化策略，用于合成四氢呋喃苯并呋喃和甲氧苯并二氧杂戊环酮天然产物核心结构。该策略基于一对不同的反应途径，在该途径中，羟基芳烃与手性仲胺催化的γ-酮-α，β-不饱和醛发生反应。一种反应途径可产生具有两个立体中心（四氢呋喃苯并呋喃支架）的手性5,5缩合乙缩醛，产率中等，收率可达96％  ee。另一个反应途径提供了具有三个立体中心的5,6桥联的甲基苯并二氧杂庚酸骨架，产率中等至良好，且ee高达95％ 。该反应是显着的，因为它可以以低至0.25 mol％的催化剂负载量进行，从而提供了亚胺离子催化中已知的最高周转率之一。此外，半缩醛四氢呋喃苯并呋喃可以进行官能化，包括还原，氧化和烯丙基化。最后，基于实验和计算研究，研究了不同途径的底物控制中涉及的作用。讨论了涉及空间，电子和立体电子相互作用的模型，以合理化观察到的选择性。
• Singlet oxygen photooxygenation of furans
  作者：Klaus Gollnick、Axel Griesbeck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96576-7

  日期：1985.1

  the corresponding ozonides as the primary products of (4+2)-cycloadditions of singlet oxygen to these furans. However, reactions of the alcohols with the ozonides are too fast to allow the ozonides to be isolated. Instead, the same products are obtained as are isolated from reactions carried out by dissolving the ozonides in the alcohols. Depending on the structure of the ozonide, three pathways are

  呋喃（四苯基卟吩的-光敏氧合19），2-甲基呋喃（26），2-乙基呋喃（39），糠醇（24），2-乙酰基呋喃（40），2- methoxyfuran（42），2,5-二甲基呋喃（30），非极性非质子溶剂中的糠醛（25）和5-甲基糠醛（41）由于将单线态氧（4 + 2）-环加成到这些呋喃中而产生相应的单体不饱和仲臭氧化合物。除源自25的臭氧化物外，分离并表征了臭氧化物（1 H-和13 C- NMR。光谱等）。在非极性非质子溶剂中，臭氧化物衍生自19，26和39经历热重排为相应的顺式-diepoxides和epoxylactones。臭氧化物31，衍生自30，但是，二聚化，仅在高于约60℃是一个顺式-diepoxide从任一形成31或其二聚体。醇（MeOH，EtOH，i-PrOH）中呋喃的玫瑰孟加拉光敏加氧也​​产生相应的臭氧化物，这些化合物是单重态氧向这些呋喃的（4 + 2）-环加成的主要产
• Titanium Silicalite 1 (TS-1) Catalyzed Oxidative Transformations of Furan Derivatives with Hydrogen Peroxide
  作者：Joos Wahlen、Bart Moens、Dirk E. De Vos、Paul L. Alsters、Pierre A. Jacobs

  DOI：10.1002/adsc.200303185

  日期：2004.2

  The oxidation of furan derivatives with titanium silicalite 1 (TS-1) and hydrogen peroxide is described. Oxidation products are identified and possible reaction pathways are discussed. It is shown that the oxidation of these compounds occurs via epoxidation of one of the furan double bonds. The initially formed epoxides immediately undergo rearrangement, furans yielding unsaturated 1,4-dicarbonyl compounds

  描述了用钛硅沸石1（TS-1）和过氧化氢氧化呋喃衍生物。确定了氧化产物并讨论了可能的反应途径。结果表明，这些化合物的氧化是通过呋喃双键之一的环氧化发生的。最初形成的环氧化物立即发生重排，呋喃产生不饱和的1,4-二羰基化合物，糠醇产生6-羟基-2 H-吡喃-3（6 H）-one。后者的化合物源自中间烯二酮醇的环化。提出的方法特别适用于将2,5-二甲基呋喃氧化为3-己烯-2,5-二酮并将糠醇转化为6-羟基-2 H-吡喃3（6 H）-一，有机合成中的通用合成子。
• β-Ionone reactions with the nitrate radical: Rate constant and gas-phase products
  作者：Joel C. Harrison、Jason E. Ham

  DOI：10.1002/kin.20438

  日期：2009.10

  the derivatized reaction products coupled with plausible β‐ionone + NO3• reaction mechanisms based on previously published volatile organic compound + NO3• gas‐phase mechanisms. The additional gas‐phase products 5‐acetyl‐2‐ethylidene‐3‐methylcyclopentyl nitrate, 1‐(1‐hydroxy‐7,7‐dimethyl‐2,3,4,5,6,7‐hexahydro‐1 H‐inden‐2‐yl)ethanone, 1‐(1‐hydroxy‐3a,7‐dimethyl‐2,3,3a,4,5,6,‐hexahydro‐1 H‐inden‐2‐yl)ethanone

  使用相对速率技术测量硝酸根（NO 3 •）与4-（2,6,6）反应的相对分子质量常数k（9.4±2.4×10 -12 cm 3分子-1 s -1） -（三甲基-1-环己烯-1-基）-3-丁烯-2-酮（β-紫罗兰酮）在（297±3）K和1个大气压的总压力下此外，β-紫罗兰酮+ NO 3的产物•鉴定出的反应产物为乙二醛（HC（O）C（O）H）和甲基乙二醛（CH 3C（＝ O）C（＝ O）H）。衍生试剂O-（2,3,4,5,6-五氟苄基）羟胺和N，O-双（三甲基甲硅烷基）三氟乙酰胺用于提出其他主要反应产物：3-氧代丁烷-1,2-二基硝酸酯，2 ，6,6-三甲基环己-1-烯醛，2-氧代-1-（2,6,6-三甲基环己-1-烯-1-基）硝酸乙酯，戊烷-2,4-二酮，3-氧-1-（2,6,6-三甲基环己-1-烯-1-基）丁烷1,2-二硝酸二酯，3,3-二甲基环己烷-1,2-二酮和4-氧戊二-2-烯。
• Fumaraldehyde monodimethyl acetal: An easily accessible and versatile intermediate.
  作者：R Grée、H Tourbah、R Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85113-8

  日期：1986.1

  Fumaraldehyde monodimethylacetal 1 is both an easily accessible and versatile polyfunctionnal synthon ; the stereoselective preparation of various lipids from natural origin illustrates some of its synthetic possibilities.

  富马醛单二甲基缩醛1是一种易于获得的多功能合成子; 天然来源的各种脂质的立体选择性制备说明了其一些合成可能性。