9-isopropyl-6-methylenespiro[4.5]decan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-isopropyl-6-methylenespiro[4.5]decan-1-one
• 英文别名: (5S,7R)-10-methylidene-7-propan-2-ylspiro[4.5]decan-4-one
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: ZLDIHBGUPATLLA-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲烷 、 9-isopropyl-6-methylenespiro[4.5]decan-1-one 在 四氯化钛 、 magnesium 、 二氯甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到(+/-)-erythrodiene
  参考文献：
  名称：

  (±)-erythrodiene 和 (±)-spirojatamol 的全合成

  摘要：

  通过 11 步合成路线，从环丁酮和异丁醛中获得了一种独特的 (±)-erythrodiene 和 (±)-spirojatamol 合成策略。在这项工作中，由同一小组最近开发的串联 Castro-Stephens 偶联/1, 3-酰氧基转移/环化/半哌啶醇重排序列被用作构建关键的螺环中间体5b的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153291
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基环己-2-烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 甲酸 、 四丙基高钌酸铵 、 三正丁胺 、 氢气 、 sodium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 9-isopropyl-6-methylenespiro[4.5]decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A simple total synthesis of (±)-spirojatamol and (±)-erythrodiene via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  本文描述了一种利用分子内1,3-偶极环加成反应作为关键步骤，高效合成倍半萜螺旋双环化合物（±）-螺旋佳他醇1和（±）-红没药烯2的方法。

  DOI：

  10.1039/c39950000955