(+/-)-(5R*,9R*)-9-Isopropylspiro<4.5>decane-1,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(5R*,9R*)-9-Isopropylspiro<4.5>decane-1,6-dione
• 英文别名: (5R,7R)-7-propan-2-ylspiro[4.5]decane-4,10-dione
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: CBBHDUXZAJTTKZ-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(5R*,9R*)-9-Isopropylspiro<4.5>decane-1,6-dione 在 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-erythrodiene
  参考文献：
  名称：

  (±)-erythrodiene 和 (±)-spirojatamol 的全合成

  摘要：

  通过 11 步合成路线，从环丁酮和异丁醛中获得了一种独特的 (±)-erythrodiene 和 (±)-spirojatamol 合成策略。在这项工作中，由同一小组最近开发的串联 Castro-Stephens 偶联/1, 3-酰氧基转移/环化/半哌啶醇重排序列被用作构建关键的螺环中间体5b的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153291
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基环己-2-烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 甲酸 、 四丙基高钌酸铵 、 三正丁胺 、 氢气 、 sodium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-(5R*,9R*)-9-Isopropylspiro<4.5>decane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A simple total synthesis of (±)-spirojatamol and (±)-erythrodiene via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  本文描述了一种利用分子内1,3-偶极环加成反应作为关键步骤，高效合成倍半萜螺旋双环化合物（±）-螺旋佳他醇1和（±）-红没药烯2的方法。

  DOI：

  10.1039/c39950000955

文献信息

• Facile construction of spirobicyclic skeletons by intramolecular aldol reaction: simple formal syntheses of (±)-spirojatamol and (±)-erythrodiene
  作者：Yuji Tokunaga、Maki Yagihashi、Masataka Ihara、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/a606151f

  日期：——

  An intramolecular aldol reaction of keto acetals 1, regioselectively performed with Me3SiI–(Me3Si)2NH leading to spirobicyclic compounds 2 and 3, has been applied to the syntheses of (±)-spirojatamol and (±)-erythrodiene.

  酮缩醛 1 与 Me3SiI-(Me3Si)2NH发生区域选择性分子内醛醇反应，生成螺双环化合物 2 和 3，该反应已应用于 (±)-spirojatamol 和 (±)-erythrodiene 的合成。
• Formal synthesis of erythrodiene and spirojatamol via rhodium-catalysed Claisen rearrangement/hydroacylation
  作者：Tim Sattelkau、Peter Eilbracht

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02325-9

  日期：1998.12

  A novel procedure allows the synthesis of spiro[4.5]decane-1,6-dione 1, a key intermediate in the total synthesis of erythrodiene and spirojatamol. The key step is a combination of Claisen rearrangement of allyl vinyl ethers followed by an intramolecular hydroacylation catalysed by RhCl(cod)(dppe).

  一种新颖的方法可以合成螺环[4.5]癸烷-1,6-二酮1，这是赤藓二烯和螺并邻氨基苯酚的总合成中的关键中间体。关键步骤是烯丙基乙烯基醚的克莱森重排与随后的RhCl（cod）（dppe）催化的分子内加氢酰化反应的组合。
• Tokunaga, Yuji; Ihara, Masataka; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 207 - 209
  作者：Tokunaga, Yuji、Ihara, Masataka、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• A simple total synthesis of (±)-spirojatamol and (±)-erythrodiene via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Yuji Tokunaga、Maki Yagihashi、Masataka Ihara、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/c39950000955

  日期：——

  An efficient synthesis of spirobicyclic sesquiterpenes, (±)-spirojatamol 1 and (±)-erythrodiene 2, using an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition as the pivotal step is described.

  本文描述了一种利用分子内1,3-偶极环加成反应作为关键步骤，高效合成倍半萜螺旋双环化合物（±）-螺旋佳他醇1和（±）-红没药烯2的方法。
• Total synthesis of (±)-erythrodiene and (±)-spirojatamol
  作者：Fu Cheng、Dong-Sen Duan、Ye Zhang、Tian-Lu Zheng、Xiao-Yun Zhang、Shao-Hua Wang、Xue-Tao Xu、Dao-Yong Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153291

  日期：2021.11

  achieved from cyclobutone and isobutyraldehyde through an 11-step synthetic route. During the work, a tandem Castro-Stephens coupling/1, 3-acyloxy shift/cyclization/semipinacol rearrangement sequence, which was developed recently by the same group, was used as the key step to build the crucial spirocyclic intermediate 5b.

  通过 11 步合成路线，从环丁酮和异丁醛中获得了一种独特的 (±)-erythrodiene 和 (±)-spirojatamol 合成策略。在这项工作中，由同一小组最近开发的串联 Castro-Stephens 偶联/1, 3-酰氧基转移/环化/半哌啶醇重排序列被用作构建关键的螺环中间体5b的关键步骤。