叔丁基二氯化膦 | 25979-07-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 烷基卤代膦
• 中文名称: 叔丁基二氯化膦
• 中文别名: 叔丁二氯化膦
• 英文名称: tert-butyldichlorophosphine
• 英文别名: tert-butylphosphine dichloride；tert-butyl(dichloro)phosphane
• CAS: 25979-07-1
• 化学式: C₄H₉Cl₂P
• mdl: MFCD00013615
• 分子量: 158.995
• InChiKey: NMJASRUOIRRDSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-49 °C(lit.)
• 沸点：
  142-150 °C
• 密度：
  0.766 g/mL at 25 °C
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会分解。请避免接触氧化物、碱性物质、空气以及水分或潮湿环境。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  F,T,C
• 安全说明：
  S26,S27,S28,S36/37/39,S45,S8
• 危险类别码：
  R17,R14,R29,R11,R23/24/25,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903199000
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 储存条件：
  在干性保护气体中处理，并确保贮藏容器密封。将容器存放在阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: tert-ButyldichlorophOSphine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
遇水剧烈反应。
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H9Cl2P
分子式
: 158.99 g/mol
分子量
成分 浓度
tert-ButyldichlorophOSphine
-
化学文摘编号(CAS No.) 25979-07-1
EC-编号 247-386-9
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
干粉
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 不要用水冲洗。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
贮存期间严禁与水接触。
对空气敏感。 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 44 - 49 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
遇水剧烈反应。
10.4 应避免的条件
暴露在潮湿中。
10.5 不兼容的材料
水, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (tert-ButyldichlorophOSphine)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (tert-ButyldichlorophOSphine)
国际空运危规: CorrOSiVE solid, acidic, organic, n.o.s. (tert-ButyldichlorophOSphine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

在二氯化镉或氯化锌催化下，丁基溴化镁在乙醚溶液中与三氯化磷反应制得。

合成制备方法

同样地，在二氯化镉或氯化锌催化条件下，丁基溴化镁在乙醚溶液中与三氯化磷反应制得。

用途简介

这种物质可用于制备其他含磷有机化合物，也可与烯烃类单体共聚制备含磷共聚物。

用途

主要用于制备其他含磷有机化合物，同时也可与烯烃类单体共聚以制备含磷共聚物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二氯化膦 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以85%的产率得到tert-butylphosphine-borane
  参考文献：
  名称：

  第一个具有甲硅烷基磷烷或二级磷烷系链的晚期过渡金属环戊二烯基螯合物

  摘要：

  虽然已经对许多金属对具有叔膦部分的膦系环戊二烯基配合物进行了广泛研究，但对于具有仲膦系链的此类配合物，情况并非如此。只有少数具有早期过渡金属的配合物的代表是已知的。在这里，我们报告了第一个具有甲硅烷基磷烷或二级磷烷系链的后过渡金属环戊二烯基螯合物。相应的配体系统是通过螺[2.4]庚-4,6-二烯与叔丁基磷化锂亲核开环产生的。阴离子配体被氯化铁 (II) 捕获，形成相应的二茂铁衍生物。用叔丁基氯二甲基硅烷或氯三异丙基硅烷处理叔丁基磷化锂得到相应的仲甲硅烷基膦。去质子化，与螺[2.4]庚-4,6-二烯反应，然后用二卤化镍络合物处理，得到各自的环戊二烯基烷基甲硅烷基磷烷镍螯合物，作为同类中的第一个代表。它们的卤化物配体可以很容易地通过与甲基锂的甲基化或通过与三甲基甲硅烷基氰化物反应得到相应的氰基螯合物来交换。在所应用的色谱条件下，该配合物进行甲硅烷基化反应，得到第一个后期过渡金属的二级环戊二烯基烷基膦螯合物，其已通过

  DOI：

  10.1002/ejic.201402886
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基锂 在 三氯化磷 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以100%的产率得到叔丁基二氯化膦
  参考文献：
  名称：

  三磷[3]二茂铁蛋白的立体化学比对。

  摘要：

  制备了一系列具有X = H，F，Cl，Br，I，NEt2和tBu的Fe（C5 H4 -PtBu）2 PX型三磷[3]二茂铁杂环烯，并通过异核NMR光谱和X射线晶体学进行了表征。尽管具有三个立体异构中心，但对于这些二茂铁烯基芬烯，选择性地形成了数量减少的非对映异构体（一个或两个）。理论计算表明，取决于相应的非对映异构体，中心立体中心的倒置会使边界轨道序列倒置，从而导致以铁或磷为中心的HOMO。CV测量结果支持了这些结果。

  DOI：

  10.1002/chem.201701905
• 作为试剂：
  描述：

  tributyldifluorophosphorane 在 叔丁基二氯化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到三丁基苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Chlor-fluor-austauschreaktionen mit trialkyldifluor-phosphoranen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82059-x

文献信息

• Cooperative Effects between Chiral Cp^x-Iridium(III) Catalysts and Chiral Carboxylic Acids in Enantioselective C−H Amidations of Phosphine Oxides
  作者：Yun-Suk Jang、Michael Dieckmann、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201708440

  日期：2017.11.20

  Catalytic handshake: A cooperative effect between a chiral CpxIrIII complex and chiral carboxylic acid enables highly enantioselective C−H amidations of phosphine oxides with up to 99:1 er. Matched–mismatched pairs have a strong influence on the reactivity and selectivity.

  催化握手：手性Cp x Ir III配合物与手性羧酸之间的协同作用可使膦氧化物的高对映选择性CH酰胺化反应的时间高达99：1 er。配对不匹配对对反应性和选择性有很大影响。
• 碳水化合物单膦、它们的制备方法和用途
  申请人：东莞市均成高新材料有限公司

  公开号：CN111018923A

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明提供具有通式Ia、Ib、IIa或IIb的碳水化合物单膦，包括磷原子构型不同的Ia和Ib的混合物或者磷原子构型不同的IIa和IIb的混合物，和它们的制备方法；本发明描述了碳水化合物单膦的硼烷加合物、氧化物、硫化物或硒化物；此外，本发明还提供了碳水化合物单膦配位的钯络合物；碳水化合物单膦与钯盐或络合物组成的催化体系、或碳水化合物单膦配位的钯络合物在催化有机反应中的用途亦是本发明的一部分，特别是在催化（拟）卤代芳烃去形成新的C‑C、或C‑N键的偶联反应中的用途。
• Rh(I)-Catalyzed Arylation of Heterocycles via C−H Bond Activation:  Expanded Scope through Mechanistic Insight
  作者：Jared C. Lewis、Ashley M. Berman、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0748985

  日期：2008.2.1

  A practical, functional group tolerant method for the Rh-catalyzed direct arylation of a variety of pharmaceutically important azoles with aryl bromides is described. Many of the successful azole and aryl bromide coupling partners are not compatible with methods for the direct arylation of heterocycles using Pd(0) or Cu(I) catalysts. The readily prepared, low molecular weight ligand, Z-1-tert-butyl-2

  描述了一种实用的、官能团耐受的方法，用于各种药学上重要的唑类与芳基溴化物的 Rh 催化直接芳基化。许多成功的唑和芳基溴偶联伙伴与使用 Pd(0) 或 Cu(I) 催化剂直接芳基化杂环的方法不兼容。容易制备的低分子量配体 Z-1-叔丁基-2,3,6,7-四氢膦以双齿 P-烯烃方式与 Rh 配位，提供高活性但热稳定的芳基化催化剂，是这种方法的成功至关重要。通过使用相应鏻的四氟硼酸盐，反应可以在手套箱外组装，无需纯化试剂或溶剂。反应也在四氢呋喃或二恶烷中进行，与大多数其他使用高沸点酰胺溶剂直接芳基化唑类的方法相比，这大大简化了产品的分离。反应在微波反应器中加热进行，在 2 小时内获得优异的产品收率。
• Zur Synthese und Pyrolyse von Organoelement-benzasolderivaten des Phosphors, Arsens, Siliciums und Zinns
  作者：Joachim Heinicke

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87152-9

  日期：1989.4

  3-Organo-1,3-benzazaphospholes and -benzazarsoles as well as 3,3-disubstituted 1,3-benzazasiloles and -benzazastannoles are prepared from o-LiC6H6NC(Li)But and the relevant organoelement dichlorides. The heterocycles obtained are converted by flash vacuum pyrolysis into the aromatic 1H-1,3-benzazaphospholes and benzazarsoles, respectively.

  3-有机-1,3- benzazaphospholes和-benzazarsoles以及3,3-二取代的1,3- benzazasiloles和-benzazastannoles从制备ø -LiC 6 ħ 6 NC（Li）的卜吨和有关有机元素基氯化物。通过闪蒸真空热解法将获得的杂环分别转化为芳族1 H -1,3-苯并zaphooles和苯扎那唑。
• Palladium‐Catalyzed Methylation of Nitroarenes with Methanol
  作者：Lin Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201814146

  日期：2019.4.8

  procedure for the synthesis of N‐methyl‐arylamines directly from nitroarenes using methanol as green methylating agent was developed. The key to success is the use of a specific catalyst system consisting of palladium acetate and the ligand 1‐[2,6‐bis(isopropyl)phenyl]‐2‐[tert‐butyl(2‐pyridinyl)phosphino]‐1H‐Imidazole (L1). The generality of this protocol is demonstrated in the synthesis of more than 20

  开发了使用甲醇作为绿色甲基化剂直接从硝基芳烃合成N-甲基-芳基胺的方法。成功的关键是使用由乙酸钯和配位体的1- [2,6-双（异丙基）苯基] -2- [叔-丁基（2-吡啶基）膦基] -1的特定催化剂体系的ħ -咪唑（L1）。在相对温和的条件下合成20多种N-甲基-芳基胺证明了该方案的普遍性。将这种新颖的方法与使用相同催化剂的后续偶联工艺相结合，可以使芳香族硝基化合物有效地分散为包括药物分子在内的各种胺类。

表征谱图