tributyldifluorophosphorane | 1111-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: tributyldifluorophosphorane
• 英文别名: tris(n-butyl)difluorophosphorane；Tri-n-butyldifluorphosphoran；difluorotriphenylphosphorane；tributyl-difluorophosphorane；Tri-n-butyl-di-fluorphosphoran；Tri-n-butyl-difluor-phosphoran；Tri(n-butyl)difluorophosphorane；tributyl(difluoro)-λ5-phosphane
• CAS: 1111-96-2；54082-60-9
• 化学式: C₁₂H₂₇F₂P
• 分子量: 240.317
• InChiKey: APKKWPPOUZNCEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-72 °C(Press: 0.4 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyldifluorophosphorane 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Tri-n-butylfluorphosphoniumiodid
  参考文献：
  名称：

  Bartsch, Rainer; Stelzer, Othmar; Schmutzler, Reinhard, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 11, p. 1349 - 1355

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三丁基膦 在 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tributyldifluorophosphorane
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu反应合成氟代膦酸酯

  摘要：

  在室温下，在乙腈或四氢呋喃中，用氟化氢钾或氟化氢吡啶和偶氮二羧酸二异丙酯处理三苯基膦，可干净地形成二氟三苯基磷烷。用其他膦如三丁基膦和三（二甲基氨基）膦获得了类似的结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88383-1

文献信息

• Carbonyl difluoride: a versatile fluorinating reagent
  作者：O. D. Gupta、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c39840000416

  日期：——

  Carbonyl difluoride is a readily accessible reagent for introducing fluorine into molecules by oxidative addition to the central atom or by displacement of hydrogen from P–H, N–H, or C–H bonds.

  二氟羰基化合物是一种易于获得的试剂，用于通过将氧化原子加成至中心原子或通过将氢从P–H，N–H或C–H键置换而将氟引入分子中。
• Simple preparation of difluorophosphoranes using anhydrous zinc and tetramethylammonium fluorides
  作者：Alexander A. Kolomeitsev、Frank U. Seifert、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03150-x

  日期：1995.3

  (R=nBu, NMe2, NEt2) are easily fluorinated using zinc difluoride in pyridine or tetramethylammonium fluoride in methylene chloride to give the corresponding difluorophosphoranes R3PF2 in high yield. A simple procedure for preparing pure tetramethylammonium fluoride is described.

  Bromophosphonium溴化物，R 3 PBR +溴-（R = Ñ卜，NME 2，净2）使用容易氟化锌在二氟化吡啶或四甲基氟化铵的二氯甲烷展开，得到相应的difluorophosphoranes - [R 3 PF 2以高收率。描述了一种制备纯净的四甲基氟化铵的简单方法。
• Solvent-free photochemical decomposition of sulfur hexafluoride by phosphines: formation of difluorophosphoranes as versatile fluorination reagents
  作者：Philipp Rotering、Christian Mück-Lichtenfeld、Fabian Dielmann

  DOI：10.1039/d2gc02172b

  日期：——

  photochemical reaction of SF6 with phosphines, which selectively produces difluorophosphoranes and phosphine sulfides. Computational and experimental studies show that the π(Ar) → σ*(SF6) charge-transfer excitation of a preformed R3P⋯SF6 complex is the initial activation step. Using triphenylphosphine, the decomposition of SF6 was carried out in a solvent-free, scalable process, giving a 3 : 1 mixture of

  SF 6的化学活化因其可能用作化学合成中廉价且安全的试剂而引起了相当多的关注。当与技术应用后强效温室气体的处理相结合时，这种过程变得特别有吸引力。在此，我们报道了SF 6与膦的光化学反应，该反应选择性地产生二氟正膦和硫化膦。计算和实验研究表明，预先形成的 R 3 PSF 6复合物的 π(Ar) → σ*(SF 6 ) 电荷转移激发是初始激活步骤。用三苯膦，分解SF 6在无溶剂、可扩展的过程中进行，得到二氟三苯基正膦和三苯基硫化膦 (TPP-Fluor) 的 3:1 混合物，用于醇和羧酸的脱氧氟化以及制备常见的六氟磷酸盐。
• Reaction of perfluoroisobutylene with tributylphosphine
  作者：E. G. Ter-Gabrielyan、N. P. Gambaryan、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00953586

  日期：1981.2
• Beiträge zur chemie des iodpentafluorids Teil IV. IF5 ein selektives oxidatives fluorierungs-mittel für organophosphor(III)-verbindungen
  作者：H.J. Frohn、H. Maurer

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81928-4

  日期：1986.11