二氯(氯甲基)膦 | 2155-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 烷基卤代膦
• 中文名称: 二氯(氯甲基)膦
• 英文名称: dichloro(chloromethyl)phosphine
• 英文别名: (chloromethyl)dichlorophosphine；Phosphonous dichloride, (chloromethyl)-；dichloro(chloromethyl)phosphane
• CAS: 2155-78-4
• 化学式: CH₂Cl₃P
• mdl: MFCD02177590
• 分子量: 151.36
• InChiKey: JLUMKVGIQTWWKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯(氯甲基)膦 生成 C-chlorophosphaethyne
  参考文献：
  名称：

  Guillemin, J. C.; Janati, T.; Guenot, P., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 2, p. 191 - 193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  P-(chloromethyl)-N,N,N',N'-tetraisopropylphosphonous diamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以50%的产率得到二氯(氯甲基)膦
  参考文献：
  名称：

  Halogenotropy in phosphorus-carbon diad

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80423-8

文献信息

• Mild Synthesis of Organophosphorus Compounds:  Reaction of Phosphorus-Containing Carbenoids with Organoboranes
  作者：Monika I. Antczak、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/ol800085u

  日期：2008.3.1

  Organoboranes react with phosphorus-containing carbenoids to produce a variety of functionalized organophosphorus compounds under mild conditions. In some cases, selective migration of one group attached to boron can be observed. Phosphonite-borane complexes are introduced as novel synthons for the synthesis of phosphinic esters.

  有机硼烷在温和条件下与含磷类卡宾反应生成多种功能化的有机磷化合物。在某些情况下，可以观察到与硼相连的一组选择性迁移。次膦酸酯-硼烷复合物被引入作为合成次膦酸酯的新型合成子。
• Synthesis and reactivity of substituted α-carbonylphosphonites and their derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.21024

  日期：——

  Convenient methods for the synthesis of functionalized organophosphorus compounds containing carbonyl groups as well as di- or trialkoxymethyl fragments attached to phosphorus, and their derivatives, starting from the available derivatives of trivalent phosphorus acids, are proposed, and some properties of the new functionalized organophosphorus compounds are presented. So, the alkylation and acylation

  提出了从可用的三价磷酸衍生物开始合成含有羰基的官能化有机磷化合物以及与磷相连的二或三烷氧基甲基片段及其衍生物的简便方法，并提出了新的官能化有机磷化合物的一些性质被提出。因此，研究了（二烷氧基甲基）亚膦酸酯及其类似物的烷基化和酰化反应。发现这些化合物的 Arbuzov 重排伴随着磷 - 碳键断裂，具有独特的三配位磷保留。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:352–372, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21024
• SYNTHESIS OF SYMMETRICAL AND UNSYMMETRICAL DIALKYLPHOSPHINOUS CHLORIDES
  作者：J. L. Ferron

  DOI：10.1139/v61-103

  日期：1961.4.1

  A series of compounds with the generalized formula RR′PCl have been obtained by the metal (antimony or zinc) reduction of [RR′PCl₂]⁺[AlCl₄]⁻. The yields of symmetrical and unsymmetrical dialkylphosphinous chlorides obtained by this method are superior to those obtained in previous syntheses.

  已经通过金属（锑或锌）还原[RR′PCl₂]⁺[AlCl₄]⁻得到了一系列通式为RR′PCl的化合物。通过这种方法获得的对称和非对称二烷基磷氯化物的产率优于先前合成的产率。
• Organische Phosphorverbindungen XXXVI. Darstellung und Eigenschaften von Bis-(dialkoxyphosphonyl-methyl)-, Bis-(alkoxyphosphinyl-methyl)-und Bis-(oxophosphoranyl-methyl)-phosphinsäureestern sowie der entsprechenden Säuren [1]
  作者：Ludwig Maier

  DOI：10.1002/hlca.19690520335

  日期：——

  High yields of bis-(dialkoxyphosphonyl-methyl)- phosphinic esters, (RO)2 (O)-PCH2P(O)OR, bis-(aloxyphosphinyl-methyl)-phosphinic esters, [R(RO)(O)PCH2]2P(O)OR, are obtained by heating bis-chloromethyl-phosphinic esters, (CICH2)2P(O)OR, with alkylphoshites, phosphonites and phosphinites, repectively, at 170 to 180°C for several hours. Hydrolysis of these esters in achieved by refluxing with conc. HCl

  双（二烷氧基膦酰基甲基）次膦酸酯，（RO）2（O）-PCH 2 P（O）OR，双-（丙氧基膦酰基甲基）次膦酸酯，[R（RO）（O）PCH）的高收率2] 2 P（O）OR，是通过分别将双氯甲基次膦酸酯（CICH 2）2 P（O）OR与烷基亚磷酸酯，亚膦酸酯和次膦酸酯在170至180°C下加热几个小时而获得的。这些酯的水解是通过与浓碳酸氢钠回流而实现的。HCl长时间保存。
• Chlormethylchlorphosphane mit sperrigen Substituenten -Synthese und reduktive Enthalogenierung mit Fe2(CO)9 / Bulky Chloromethylchlorophosphines -Syntheses and Reductive Dehalogenation with Fe2 (CO)9
  作者：Jörg Fischer、Peter Machnitzki、Othmar Stelzer

  DOI：10.1515/znb-1997-0801

  日期：1997.8.1

  prepared by treatment of Cl2P-CH2-Cl with organolithium compounds RLi (R = 2,4,6-R′3C6H2) or Grignard reagents RMgX (R = C6H11, sec-C4H9). For the less bulky phenyl derivative Ph(Cl)P-CH2-Cl (1i) a protected group two stage synthesis has been developed employing Et2N(Cl)P-CH2-Cl as an intermediate. Si-N cleavage reactions between Cl2P-CH2-Cl and R2N-SiMe3 or nucleophilic substitution with Ph2NH yield the amino

  氯甲基氯膦 R(Cl)P-CH2-Cl (R = C6H11, sec-C4H9, 2,4,6-R'3C6H2; R' = tBu, iPr) 与庞大的取代基 (1a - 1d) 已通过处理Cl2P-CH2-Cl 与有机锂化合物 RLi (R = 2,4,6-R'3C6H2) 或格氏试剂 RMgX (R = C6H11, sec-C4H9)。对于体积较小的苯基衍生物 Ph(Cl)P-CH2-Cl (1i)，已开发出使用 Et2N(Cl)P-CH2-Cl 作为中间体的受保护基团两步合成。Cl2P-CH2-Cl 和 R2N-SiMe3 之间的 Si-N 裂解反应或与 Ph2NH 的亲核取代产生氨基衍生物 R'2N(Cl)P-CH2-Cl (R' = Ph, Et, iPr) (1e, 1g, 1 小时）。氯甲基溴膦 R(Br)P-CH2-Cl (R = Br, C6H11) 是通过在 1 和 1a