8-(naphthalen-1-yl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(naphthalen-1-yl)quinoline
• 英文别名: 8-(1-naphthyl)quinoline；8-naphthalen-1-ylquinoline
• 化学式: C₁₉H₁₃N
• 分子量: 255.319
• InChiKey: FYGANPJAPOLXNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(naphthalen-1-yl)quinoline 在 potassium dihydrogenphosphate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-(2-ethynylnaphthalen-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Substrate‐Rhodium Cooperativity in Photoinduced ortho ‐Alkynylation of Arenes

  摘要：

  AbstractIn the realm of metallaphotocatalytic C−H activation strategy, the direct excitation of the transition metal which plays the dual role of light energy harnessing alongside performing the bond breaking and forming is a rare phenomenon. In this context we have developed the first photo‐induced Rh‐catalyzedortho‐alkynylation under ambient conditions without the requirement of silver salt, photocatalyst (PC) or any engineered substrate or catalyst. The transformation functions by the specific cooperative effect of a six‐membered rhodacycle which is the photo‐responsive species. The catalytic system allows the conjugation of arenes with sp3‐rich pharmacophoric fragments. The control experiments as well as the computational studies resolve the mechanistic intricacies for this transformation. An outer sphere electron transfer process from Rh to alkynyl radical is operative for the present photo‐induced transformation over the more common oxidative addition or 1,2‐migratory insertion pathways.

  DOI：

  10.1002/anie.202210492
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 8-喹啉三氟甲烷磺酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到8-(naphthalen-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Site-Selective Borylation of 8-Arylquinolines

  摘要：

  我们报告了一种方便的方法，用于高度位点选择性地对8-芳基喹啉进行硼化反应。在[Ir(OMe)(cod)]2和2-苯基吡啶衍生的配体存在下，使用双(二甲基苯基)二硼烷作为硼化试剂，反应顺利进行。这些反应在许多官能团的高选择性下发生，提供了一系列硼化的8-芳基喹啉，产率从良好到优异，选择性也非常好。这种方法形成的硼化化合物可以通过已知的转化反应转化为各种重要的合成子。

  DOI：

  10.1055/a-1506-3884

文献信息

• 一种含苯并呋喃结构的膦配体及其制备方法 和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN106995461B

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明公开一种含苯并呋喃结构的膦配体及其制备方法和应用，该膦配体是具有式（Ⅰ）所示化学结构式的化合物或它的对映体或消旋体。本发明的膦配体引进了呋喃环，其芳香环的电子云密度增大，空间位阻改变，从而使得该膦配体应用在钯催化的Suzuki‑Miyaura模型反应中具有反应活性好、收率高达99%的特点。本发明含苯并呋喃结构的膦配体，其合成方法简单，成本低廉，适用于多种底物的钯催化Suzuki‑Miyaura反应。
• A Monophosphine Ligand Derived from Anthracene Photodimer: Synthetic Applications for Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Xin Wang、Wei-Gang Liu、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu、Huan Cong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02414

  日期：2019.10.18

  an air-stable dianthracenyl monophosphine ligand (diAnthPhos) which can be prepared in two steps from commercially available anthracene derivatives. The ligand exhibits excellent efficiency for palladium-catalyzed coupling reactions. In particular, Miyaura borylation of heterocycle-containing electrophiles can be facilitated employing the diAnthPhos ligand with a broad substrate scope and low catalyst

  在这里，我们提出了一种空气稳定的二蒽基单膦配体（diAnthPhos），它可以由市售的蒽衍生物分两步制备。该配体对于钯催化的偶联反应表现出优异的效率。特别地，使用具有宽底物范围和低催化剂负载的diAnthPhos配体可以促进含杂环亲电试剂的宫浦硼化。通过对含杂芳基的底物进行一锅Miyaura硼化/ Suzuki偶联方案，进一步证明了新配体的宝贵合成效用。
• An efficient indenyl-derived phosphine ligand for the Suzuki–Miyaura coupling of sterically hindered aryl halides
  作者：Yan Liu、Hui Peng、Jia Yuan、Meng-Qi Yan、Xue Luo、Qing-Guo Wu、Sheng-Hua Liu、Jian Chen、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c6ob00096g

  日期：——

  An air-stable aryl substituted indenyl phosphine used in combination with Pd(OAc)2 provides a highly efficient catalyst for the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of sterically hindered aryl halides with aryl boronic acids.

  与Pd（OAc）2结合使用的空气稳定的芳基取代的茚基膦可为空间受阻的芳基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应提供高效的催化剂。
• Retraction: Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Tosylates and Mesylates in Water
  作者：Jan Pschierer、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/ejoc.201000251

  日期：2010.5

  fluorenylphosphane (cataCXium Fsulf) enables thefacile Suzuki–Miyaura coupling of various (heterocyclic) aryl tosylates and aryl mesylate with various (heterocyclic) boronic acids in excellent yields (> 95 %) using water as the reaction solvent. Retraction: The following article from the European Journal of Organic Chemistry, “Suzuki–Miyaura Coupling of Aryl Tosylates and Mesylates in Water”, published online on

  水溶性磺化芴基磷烷 (cataCXium Fsulf) 的钯配合物 (0.5 mol-%) 使各种（杂环）芳基甲苯磺酸酯和甲磺酸芳基酯与各种（杂环）硼酸以优异的产率（> 95 %）进行轻松的 Suzuki-Miyaura 偶联) 使用水作为反应溶剂。撤回：以下文章来自欧洲有机化学杂志，“Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Tosylates and Mesylates in Water”，于 2010 年 4 月 15 日在线发表于 Wiley 在线图书馆（www.onlinelibrary.wiley.com，doi：10.1002 /ejoc.201000251) 和印刷中 (Eur. J. Org. Chem.2010, 2934–2937)，经通讯作者、期刊编辑、Haymo Ross 博士和 Wiley-VCH 同意撤回。由于手稿中列出的几个 1H 和 13C
• 一种含蒽二聚体骨架配体及其制备方法和在金属催化反应中的应用
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN112250708A

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明提供一类如下式I所示的蒽二聚衍生物含膦配体，其可以用于一系列过渡金属催化的偶联反应，例如Miyaura反应、Suzuki‑Miyaura反应、Negishi反应和羰基α‑芳基化反应，尤其是用低用量的催化体系就可以催化底物的硼化反应(Miyaura反应)、Suzuki‑Miyaura反应、Negishi反应和羰基α‑芳基化反应，这有利于在药物合成领域的应用。所述含膦配体还可以用于底物的一锅Miyaura硼化/Suzuki偶联反应，并且在第二步不需要额外的添加催化剂和溶剂，一锅法就可以得到目标产物，极大地提高了反应效率，有利于经济友好和可持续发展。