叠氮三甘醇单甲醚 | 74654-06-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 叠氮三甘醇单甲醚
• 中文别名: 叠氮-三乙二醇单甲醚
• 英文名称: 2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl azide
• 英文别名: 1-azido-2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethane；1-azido-2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethane
• CAS: 74654-06-1
• 化学式: C₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 189.214
• InChiKey: ZSSKNHYYIBAWRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.08 g/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20℃，干燥，避光

制备方法与用途

m-PEG3-azide是一种PROTAC连接子，属于PEG类化合物，可用于合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮三甘醇单甲醚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-ethyl-N-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]-8-oxo-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthèse et activité biologique de prodrogues de l'acide oxolinique

  摘要：

  Antiseptic phenols, anti-inflammatory acids and polyethyleneglycol moieties have been attached by labile bonds to oxolinic acid giving pro-drugs with anti-bacterial activities. Some of them are more soluble in water, exhibit a more sustained action in the time and give higher plasma and tissue concentrations compared with the free drug.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90108-y
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸,2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙醇 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到叠氮三甘醇单甲醚
  参考文献：
  名称：

  通过电荷中性卤素和硫属元素键合折叠体受体识别水中的阴离子

  摘要：

  首次展示了一种使用电荷中性 σ 孔卤素和硫属元素键合无环主体识别水中阴离子的新策略。利用卤素和硫属元素键供体原子的固有疏水性，集成到包含亲水功能的折叠体结构分子框架中，构建了一系列水溶性受体用于阴离子识别研究。对一系列阴离子进行的等温滴定量热 (ITC) 结合研究表明，受体对大的弱水合阴离子（如 I- 和 ReO4-）表现出非常强的选择性结合。这是通过形成 2:1 的主客体化学计量复杂组件来实现的，从而产生由协同、多齿、会聚的 σ 空穴供体稳定的封装阴离子，如在水中进行的分子动力学模拟所示。重要的是，多个 σ-hole-阴离子相互作用和疏水塌陷的组合导致水中的 I-亲和力超过所有已知的 σ-hole 受体，包括阳离子系统（β2 高达 1.68 × 1011 M-2）。此外，将纯水中全硫属键阴离子受体的第一个例子的阴离子结合亲和力和选择性趋势与卤素键和氢键受体类似物进行了比较。这些结果进一步

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00148

文献信息

• N-Monosubstituted Methoxy-oligo(ethylene glycol) Carbamate Ester Prodrugs of Resveratrol
  作者：Andrea Mattarei、Michele Azzolini、Mario Zoratti、Lucia Biasutto、Cristina Paradisi

  DOI：10.3390/molecules200916085

  日期：——

  Resveratrol is a natural polyphenol with many interesting biological activities. Its pharmacological exploitation in vivo is, however, hindered by its rapid elimination via phase II conjugative metabolism at the intestinal and, most importantly, hepatic levels. One approach to bypass this problem relies on prodrugs. We report here the synthesis, characterization, hydrolysis, and in vivo pharmacokinetic behavior of resveratrol prodrugs in which the OH groups are engaged in an N-monosubstituted carbamate ester linkage. As promoiety, methoxy-oligo(ethylene glycol) groups (m-OEG) (CH3–[OCH2CH2]n–) of defined chain length (n = 3, 4, 6) were used. These are expected to modulate the chemico-physical properties of the resulting derivatives, much like longer poly(ethylene glycol) (PEG) chains, while retaining a relatively low MW and, thus, a favorable drug loading capacity. Intragastric administration to rats resulted in the appearance in the bloodstream of the prodrug and of the products of its partial hydrolysis, confirming protection from first-pass metabolism during absorption.

  白藜芦醇是一种具有多种有趣生物活性的天然多酚。然而，它在体内的药理利用受到其在肠道和肝脏（最重要的是）通过II相共轭代谢迅速消除的阻碍。一种绕过这一问题的方法依赖于前药。我们在这里报告了白藜芦醇前药的合成、表征、水解和体内药代动力学行为，其中OH基团参与了N-单取代氨基甲酸酯酯键。作为载体，使用了一系列定义链长（n=3、4、6）的甲氧基聚乙二醇（m-OEG）（CH3–[OCH2CH2]n–）。这些有望像较长的聚乙二醇（PEG）链一样，调节所得到的衍生物的化学物理性质，同时保留相对较低的分子量，从而具有良好的药物负载能力。对大鼠进行胃内给药，结果表明，血液中出现了前药及其部分水解产物，证实了在吸收过程中避免了首次通过代谢的保护。
• Fluorous 1,2,3-Triazol-4-ylmethyl Amines and Amine Derivatives for Novel Surfactant Applications
  作者：Dominic V. Francis、Jason B. Harper、Roger W. Read

  DOI：10.1071/ch14458

  日期：——

  A series of fluorous surfactants with additional functionality were generated through the attachment of substituents at the amino nitrogen atom of the surfactant moiety. Examples of molecules containing one and two triazole ring systems were synthesized through N-alkylation and N-acylation strategies.

  通过在表面活性剂分子的氨基氮原子上连接取代基，产生了一系列具有附加功能的氟表面活性剂。通过 N-烷基化和 N-酰基化策略合成了含有一个和两个三唑环系统的分子。
• Aryloxymaleimides for cysteine modification, disulfide bridging and the dual functionalization of disulfide bonds
  作者：Cristina Marculescu、Hanno Kossen、Rachel E. Morgan、Patrick Mayer、Sally A. Fletcher、Berend Tolner、Kerry A. Chester、Lyn H. Jones、James R. Baker

  DOI：10.1039/c4cc02107j

  日期：——

  Aryloxymaleimides represent ‘next generation maleimides’ of attenuated reactivity. We demonstrate their use in establishing novel bioconjugation procedures at disulfide bonds.

  Aryloxymaleimides代表了反应性减弱的“下一代马来酰亚胺”。我们展示了它们在建立新的二硫键生物偶联程序中的应用。
• Targeting G Protein‐Coupled Receptors with Magnetic Carbon Nanotubes: The Case of the A ₃ Adenosine Receptor
  作者：Florent Pineux、Stephanie Federico、Karl‐Norbert Klotz、Sonja Kachler、Carine Michiels、Mattia Sturlese、Maurizio Prato、Giampiero Spalluto、Stefano Moro、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/cmdc.202000466

  日期：2020.10.19

  The A3 adenosine receptor (AR) is a G protein‐coupled receptor (GPCR) overexpressed in the membrane of specific cancer cells. Thus, the development of nanosystems targeting this receptor could be a strategy to both treat and diagnose cancer. Iron‐filled carbon nanotubes (CNTs) are an optimal platform for theranostic purposes, and the use of a magnetic field can be exploited for cancer magnetic cell sorting

  A 3腺苷受体 (AR) 是一种 G 蛋白偶联受体 (GPCR)，在特定癌细胞的膜中过度表达。因此，针对这种受体的纳米系统的开发可能是一种治疗和诊断癌症的策略。充铁碳纳米管 (CNT) 是用于治疗诊断的最佳平台，磁场的使用可用于癌症磁性细胞分选和热治疗。在这项工作中，我们在铁填充的碳纳米管表面结合了 A 3 AR 配体，目的是靶向过度表达 A 3 AR 的细胞。特别是，设计了两种带有不同长度 PEG 接头的缀合物。A 3 的对接分析AR 表明 CNT 和接头均不干扰配体与受体的结合；A 3 AR 的体外初步放射性配体竞争试验证实了这一点。受这一结果的鼓舞，磁性细胞分选被应用于过表达或不表达 A 3 AR的细胞混合物，其中我们的化合物显示出与所有细胞的无差别结合。尽管如此，这是第一次将 GPCR 配体锚定在磁性纳米系统上，从而为癌症治疗的新应用打开了大门。
• [EN] AMYLOID TARGETING AGENTS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] AGENTS CIBLANT LES AMYLOÏDES ET PROCÉDÉS DE LEUR UTILISATION
  申请人：AMYDIS DIAGNOSTICS

  公开号：WO2015143185A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Provided herein is the design and synthesis of novel molecular rotor fluorophores useful for detection of amyloid or amyloid like proteins. The fluorophores are designed to exhibit enhanced fluorescence emission upon associating with amyloid or amyloid like proteins as compared to unbound compound. Also disclosed herein are the methods for treating of diseases associated with an amyloid or amyloid like proteins.

  本文提供了用于检测淀粉样蛋白或类淀粉样蛋白的新型分子转子荧光团的设计和合成。这些荧光团被设计为与淀粉样蛋白或类淀粉样蛋白结合时，与未结合化合物相比表现出增强的荧光发射。本文还披露了用于治疗与淀粉样蛋白或类淀粉样蛋白相关疾病的方法。