3,6,9-三氧杂-1-氨基癸烷 | 74654-07-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,6,9-三氧杂-1-氨基癸烷
• 中文别名: 1,3-二噁戊环-4-羧酸,2,2,5-三甲基-,(4S-反)-(9CI)
• 英文名称: 2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethylamine
• 英文别名: 2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethanamine；2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethan-1-amine；3,6,9-trioxadecylamine；1-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]-2-methoxyethane；3,6,9-trioxa-1-aminodecane；2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethane-1-amine；methoxy tri-(ethyleneglycol)-amine；mPEG₃-NH₂；2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethanamine
• CAS: 74654-07-2
• 化学式: C₇H₁₇NO₃
• 分子量: 163.217
• InChiKey: OKUWOEKJQRUMBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106℃ (11 Torr)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水、DMSO、DCM、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

简介

3,6,9-三氧杂-1-氨基癸烷是一种有机中间体，可通过如下步骤制备：首先由三甘醇单甲基醚合成4-甲基苯磺酸2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙酯，然后与叠氮化钠反应得到3,6,9-三氧杂-1-氨基癸烷。

生物活性

m-PEG3-Amine 是一种 PROTAC 连接桥，属于 PEG 类。它可以用于合成一系列 PROTAC 分子。此外，m-PEG3-Amine 也是一种可降解 (cleavable) 的 ADC 连接桥，适用于抗体药物结合物 (ADCs) 的合成。

靶点

Cleavable	PEGs

体外研究

PROTAC 分子由两个不同的配体通过一个连接子相连而成：一个是 E3 泛素连接酶的配体，另一个是靶蛋白的配体。PROTAC 利用细胞内的泛素-蛋白酶体系统来选择性地降解目标蛋白。

ADC 由抗体与通过 ADC 连接桥连接在其上的细胞毒性药物组成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,9-三氧杂-1-氨基癸烷 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl}-1H-benz[d,e]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Ground-State Elevation Approach To Suppress Side Reactions in Gold-Sensing Systems Based on Alkyne Activation

  摘要：

  A novel approach to suppress the side reactions observed in the reaction-based gold-sensing systems based on the alkyne activation is disclosed. By elevating steric strain around the reaction site, the gold ion promoted ring-opening process in rhodamine-lactam probes is significantly accelerated, which also leads to suppression of those possible side reactions. As a result, the probes show very high sensitivity in addition to excellent selectivity toward gold species. Furthermore, bioimaging of gold species in live cells was demonstrated with a FRET version.

  DOI：

  10.1021/ol5001389
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸,2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,6,9-三氧杂-1-氨基癸烷
  参考文献：
  名称：

  用于水中选择性无试剂阴离子感测的卤素键合折叠分子膜†

  摘要：

  我们描述了能够选择性地在水中募集高fold酸盐，碘化物和硫氰酸盐的新型卤素键和氢键折叠受体的自组装单分子膜。通过阻抗衍生的电容光谱技术实现前所未有的阴离子感测，无需进行氧化还原探针即可进行后续的灵敏且选择性的阴离子检测。重要的是，使用这种新颖的电化学方法，任何阴离子的感测都应该是可能的。

  DOI：

  10.1039/c9cc00335e

文献信息

• PYRIDIN-2-ONE DERIVATIVES OF FORMULA (I) USEFUL AS EP3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20190047959A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention is directed to pyridin-2-one derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use as antagonists of the EP3 receptor, for the treatment of for example, impaired oral glucose tolerance, elevated fasting glucose, Type II Diabetes Mellitus, Syndrome X (also known as Metabolic Syndrome) and related disorders and complications thereof.

  本发明涉及吡啶-2-酮衍生物，包含它们的药物组合物以及它们作为EP3受体的拮抗剂的使用，用于治疗例如受损的口服葡萄糖耐量、空腹血糖升高、2型糖尿病、综合征X（也称为代谢综合征）及其相关疾病和并发症。
• PYRIDIN-2-ONE DERIVATIVES OF FORMULA (III) USEFUL AS EP3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20190047961A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention is directed to pyridin-2-one derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use as antagonists of the EP3 receptor, for the treatment of for example, impaired oral glucose tolerance, elevated fasting glucose, Type II Diabetes Mellitus, Syndrome X (also known as Metabolic Syndrome) and related disorders and complications thereof.

  本发明涉及吡啶-2-酮衍生物，包含它们的药物组合物以及它们作为EP3受体的拮抗剂的使用，用于治疗例如受损的口服葡萄糖耐量，空腹血糖升高，2型糖尿病，综合征X（也称为代谢综合征）以及与之相关的疾病和并发症。
• N-Monosubstituted Methoxy-oligo(ethylene glycol) Carbamate Ester Prodrugs of Resveratrol
  作者：Andrea Mattarei、Michele Azzolini、Mario Zoratti、Lucia Biasutto、Cristina Paradisi

  DOI：10.3390/molecules200916085

  日期：——

  Resveratrol is a natural polyphenol with many interesting biological activities. Its pharmacological exploitation in vivo is, however, hindered by its rapid elimination via phase II conjugative metabolism at the intestinal and, most importantly, hepatic levels. One approach to bypass this problem relies on prodrugs. We report here the synthesis, characterization, hydrolysis, and in vivo pharmacokinetic behavior of resveratrol prodrugs in which the OH groups are engaged in an N-monosubstituted carbamate ester linkage. As promoiety, methoxy-oligo(ethylene glycol) groups (m-OEG) (CH3–[OCH2CH2]n–) of defined chain length (n = 3, 4, 6) were used. These are expected to modulate the chemico-physical properties of the resulting derivatives, much like longer poly(ethylene glycol) (PEG) chains, while retaining a relatively low MW and, thus, a favorable drug loading capacity. Intragastric administration to rats resulted in the appearance in the bloodstream of the prodrug and of the products of its partial hydrolysis, confirming protection from first-pass metabolism during absorption.

  白藜芦醇是一种具有多种有趣生物活性的天然多酚。然而，它在体内的药理利用受到其在肠道和肝脏（最重要的是）通过II相共轭代谢迅速消除的阻碍。一种绕过这一问题的方法依赖于前药。我们在这里报告了白藜芦醇前药的合成、表征、水解和体内药代动力学行为，其中OH基团参与了N-单取代氨基甲酸酯酯键。作为载体，使用了一系列定义链长（n=3、4、6）的甲氧基聚乙二醇（m-OEG）（CH3–[OCH2CH2]n–）。这些有望像较长的聚乙二醇（PEG）链一样，调节所得到的衍生物的化学物理性质，同时保留相对较低的分子量，从而具有良好的药物负载能力。对大鼠进行胃内给药，结果表明，血液中出现了前药及其部分水解产物，证实了在吸收过程中避免了首次通过代谢的保护。
• [EN] DIRECTED CONJUGATION TECHNOLOGIES<br/>[FR] TECHNOLOGIES DE CONJUGAISON DIRIGÉE
  申请人：KLEO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021102052A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Among other things, the present disclosure provides technologies for site-directed conjugation of various moieties of interest to target agents. In some embodiments, the present disclosure utilizes target binding moieties to provide high conjugation efficiency and selectivity. In some embodiments, provided technologies are useful for preparing antibody conjugates.

  本公开提供了用于将各种感兴趣的分子与目标剂进行定点偶联的技术。在某些实施方式中，本公开利用目标结合分子以提供高偶联效率和选择性。在某些实施方式中，所提供的技术可用于制备抗体偶联物。
• [EN] PROGRANULIN MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] MODULATEURS DE PROGRANULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARKUDA THERAPEUTICS

  公开号：WO2019118528A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Provided herein are compounds that modulate progranulin and methods of using the compounds in progranulin-associated disorders, such as Frontotemperal dementia (FTD).

  提供了一种调节颗粒蛋白的化合物及其在颗粒蛋白相关疾病（如额颞叶痴呆（FTD））中的应用方法。