金精三羧酸 | 4431-00-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 金精三羧酸
• 中文别名: 金黄三羧酸；金黄三羧羧
• 英文名称: Aurintricarboxylic acid
• 英文别名: 5-[(3-carboxy-4-hydroxyphenyl)-(3-carboxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl]-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 4431-00-9
• 化学式: C₂₂H₁₄O₉
• 分子量: 422.348
• InChiKey: GIXWDMTZECRIJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C(lit.)
• 沸点：
  458.99°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3860 (rough estimate)
• 溶解度：
  1  M NH4OH：10 mg/mL
• 物理描述：
  Dark red powder; [Alfa Aesar MSDS]
• 碰撞截面：
  197.6 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，该物质为桔红色至棕红色粉末，熔点范围为220-225℃（分解）。它易溶于水，微溶于乙醇，而不溶于丙酮。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  GU4790000
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 金精三羧酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
ATA
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: ATA
别名
: C22H14O9
分子式
: 422.34 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5,5'-(3-Carboxy-4-oxocyclohexa-2,5-dienylidenemethylene)di(salicylic acid)
-
CAS 号 4431-00-9
EC-编号 224-628-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 300 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强碱, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 340 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 腹水瘤
DNA抑制
细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 肝
DNA抑制
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GU4790000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Aurintricarboxylic acid 是一种高效的αβ-亚甲基-ATP敏感选择性 P2X1Rs 和 P2X3Rs 变构拮抗剂，对 rP2X1R 和 rP2X3R 作用的 IC50 值分别为 8.6 nM 和 72.9 nM。此外，Aurintricarboxylic acid 是一种有效的抗流感剂，通过直接抑制神经氨酸酶 (neuraminidase) 起作用。它也是拓扑异构酶 II、凋亡抑制剂以及选择性的 TWEAK-Fn14 信号通路抑制剂，并且是胱硫醚-γ-裂解酶 (CSE) 抑制剂，其 IC50 值为 0.6 μM。Aurintricarboxylic acid 还是一种能够调节 miRNA 功能的 miRNA 调节剂。

靶点

| | 拓扑异构酶 II | rP2X1R | IC50 = 8.6 nM | rP2X3R | IC50 = 72.9 nM | 凋亡 | miRNA | IC50 = 0.47 μM | |----------|---------------|--------------|------------------|--------------|------------------|------------------|--------------------| | | | | | | | | |

体外研究

Aurintricarboxylic acid 强力抑制 rP2X1Rs 和 rP2X3Rs，IC50 值分别为 8.6 nM 和 72.9 nM，并且更弱地抑制 P2X2/3Rs、P2X2Rs、P2X4Rs 或 P2X7Rs。Aurintricarboxylic acid 对 ATP 诱导的电流具有浓度依赖性的抑制作用，是非竞争性 P2X3R 抗拮剂。此外，它能抑制严重急性呼吸道综合征冠状病毒 (SARS-CoV) 和痘苗病毒。Aurintricarboxylic acid 能保护 MDCK 细胞免受流感 A 型 PR8、NY 或 N 的感染，并且抑制流感 A 和 B 病毒的复制，以及它们神经氨酸酶活性。它还能抑制 TWEAK-Fn14 介导的 NF-κB 活化，并在胶质母细胞瘤 (GBM) 细胞中（10 μM；0.5 至 2 小时）抑制 TWEAK-Fn14 介导的 NF-κB、Akt 和 Src 磷酸化。Aurintricarboxylic acid 还能阻断 TWEAK 激活诱导的 Rac1 活化和 TRAF2 招募到 Fn14 细胞质结构域，并且抑制胶质母细胞瘤细胞迁移和侵袭而不会引起细胞毒性。此外，Aurintricarboxylic acid（化合物 8）不能调节细胞内生 let-7 载入 AGO2，但能抑制外源 siRNA 载入 RISC。

Western Blot 分析

	细胞系	T98G, A172, GBM44 胶质母细胞瘤细胞
浓度	10 μM
培养时间	0.5 小时，1 小时，2 小时
结果	完全阻断了 TWEAK 激活的下游信号通路，包括 NF-κB 成员 p65、Akt 和 Src 的磷酸化，在所有三个 GBM 细胞系中。

化学性质

Aurintricarboxylic acid 为桔红色至棕红色粉末状物质，熔点在 220-225℃（分解）。该化合物易溶于水，微溶于乙醇，而不溶于丙酮。

用途

Aurintricarboxylic acid 是铝试剂的中间体。

生产方法

通过将水杨酸与甲醛反应得到亚甲基二水杨酸，再将其与水杨酸和亚硝酰硫酯混合反应，制得金黄三羧酸。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-{bis[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]methylene}-2-(hydroxylmethyl)cyclohexa-2,5-dienone	——	C22H20O6	380.397

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金精三羧酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 aqueous methyl alcohol 为溶剂， 生成 pontachrome violet SW
  参考文献：
  名称：

  Complement inhibitors

  摘要：

  Aurin三羧酸及其某些衍生物和盐可用作补体抑制剂。

  公开号：

  US04007270A1
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 聚合甲醛 、 亚硝酸 作用下， 生成 金精三羧酸
  参考文献：
  名称：

  Structural and magnetic properties of Co-C composite films and Co/C multilayer films

  摘要：

  Co-C composite films and Co/C multilayer films have been prepared by a method incorporating ion beam sputtering and plasma chemical vapor deposition. It has been found that the structure and magnetic properties of both the Co-C composite and the Co/C multilayer films depend strongly on the substrate temperature during deposition. The Co-C composite film deposited at roorn temperature is amorphous, with relatively low saturation magnetization and coercivity. On the other hand, the film deposited at 250 degreesC is composed of fine Co crystallites separated by amorphous C or Co-C phase. As a result, both the saturation magnetization and coercivity are increased compared with the film deposited at room temperature. When deposited at room temperature, the Co/C multilayer film exhibits good periodicity, with a period of 70 mn (Co: 40 nm, C: 30 nm) and sharp and flat Co-C interfaces. High magnetization (602 emu/cm(3)) and low coercivity (1.6 Oe) are obtained for such a film. However, increasing the substrate temperature to 250 degreesC was found to be detrimental to the magnetic properties due to the formation of cobalt carbide at the Co-C interface.

  DOI：

  10.1007/s003390000682
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯-6-甲氧基喹啉 在 sodium sulfide 、 金精三羧酸 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 1-((6-(cyanomethoxy)quinolin-4-yl)thio)cyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  CYCLOALKYL ACID DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF

  摘要：

  描述了环烷基酸衍生物及其制备方法和药物应用。具体地，描述了一种由通式（I）表示的环烷基酸衍生物及其医用盐，其制备方法，以及将该环烷基酸衍生物和医用盐作为URAT1抑制剂的应用，特别是作为治疗与异常尿酸水平相关疾病的药物。其中，通式（I）中取代基团的定义与说明书中的定义相同。

  公开号：

  US20160108035A1

文献信息

• Integrase inhibitors
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080058315A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Tricyclic compounds, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  三环化合物，其受保护的中间体，以及用于抑制HIV整合酶的方法被披露。
• BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas Operations, Inc.

  公开号：US20190300521A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of SMARCA2 or BRM (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a ligand that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为SMARCA2或BRM（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶的配体，另一端结合靶蛋白的双功能化合物，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近以实现靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• [EN] AZETIDIN-3-YLMETHANOL DERIVATIVES AS CCR6 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDIN-3-YLMÉTHANOL EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CCR6
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021219849A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention relates to compounds of Formula (I), their synthesis and use as CCR6 receptor modulators for the treatment or prevention of various diseases, conditions or disorders.

  本发明涉及式(I)化合物，其合成以及作为CCR6受体调节剂用于治疗或预防各种疾病、状况或障碍。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF INTERLEUKIN-1 RECEPTOR-ASSOCIATED KINASE 4 POLYPEPTIDES
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20190151295A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of Interleukin-1 Receptor-Associated Kinase 4 (IRAK-4); the target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a Von Hppel-Lindau, cereblon, ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为白细胞介素-1受体相关激酶4（IRAK-4；目标蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合E3泛素连接酶的Von Hppel-Lindau、cereblon配体的双功能化合物，另一端结合目标蛋白的部分，使得目标蛋白靠近泛素连接酶以实现目标蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与目标蛋白的降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由目标蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• [EN] AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE C3-GLUTARIMIDE LIÉS À UNE AMINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197051A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides amine-linked C3-glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了胺连接的C3-戊二酰亚胺Degronimers和Degrons，用于治疗应用，如本文进一步描述的，以及它们的使用方法、组合物以及它们的制备方法。

表征谱图