4-tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl-3-(6-methyl-heptanoyl)-dihydro-furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl-3-(6-methyl-heptanoyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 4-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-(6-methylheptanoyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 356.578
• InChiKey: OCPIGCHJLUAUTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl-3-(6-methyl-heptanoyl)-dihydro-furan-2-one 在 甲酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到3-hydroxymethyl-2-(6-methylheptanoyl)-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  通过生物合成反应的复制，可以有效地合成灰链霉菌γ丁内酯自动诱导因子A因子†

  摘要：

  我们报告了链霉菌细菌的典型的γ-丁内酯信号化合物A因子的简明合成。类似于A因子生物合成中的酶促反应，我们的合成过程具有串联酯化作用-诺文agel缩合反应，生成2-酰基丁烯内酯，并使用以下方法使该α，β-不饱和羰基化合物产生令人惊讶的化学选择性共轭还原反应：氰基硼氢化钠。

  DOI：

  10.1039/c2ob06653j
• 作为产物：
  描述：

  C7-9-烷基醇 在 chromium(VI) oxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 4-tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl-3-(6-methyl-heptanoyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-A-因子的短而有效的合成

  摘要：

  摘要描述了通过亲电环丙烷 2 与 KOAc/AcOH、DMSO 开环有效合成 (±)-A-factor 作为关键步骤。

  DOI：

  10.1081/scc-120027278

文献信息

• Short and Efficient Synthesis of (±)‐A‐Factor
  作者：Subhash P. Chavan、K. Pasupathy、K. Shivasankar

  DOI：10.1081/scc-120027278

  日期：2004.12.31

  Abstract An efficient synthesis of (±)‐A‐factor via ring opening of electrophilic cyclopropane 2 with KOAc/AcOH, DMSO, as a key step is described.

  摘要描述了通过亲电环丙烷 2 与 KOAc/AcOH、DMSO 开环有效合成 (±)-A-factor 作为关键步骤。
• Replication of biosynthetic reactions enables efficient synthesis of A-factor, a γ-butyrolactone autoinducer from Streptomyces griseus
  作者：Jesse B. Morin、Katherine L. Adams、Jason K. Sello

  DOI：10.1039/c2ob06653j

  日期：——

  A-factor, the prototypical γ-butyrolactone signalling compound of Streptomyces bacteria. In analogy to enzymatic reactions in A-factor biosynthesis, our synthesis features a tandem esterification–Knoevenagel condensation yielding a 2-acyl butenolide and a surprising, chemoselective conjugate reduction of this α,β-unsaturated carbonyl compound using sodium cyanoborohydride.

  我们报告了链霉菌细菌的典型的γ-丁内酯信号化合物A因子的简明合成。类似于A因子生物合成中的酶促反应，我们的合成过程具有串联酯化作用-诺文agel缩合反应，生成2-酰基丁烯内酯，并使用以下方法使该α，β-不饱和羰基化合物产生令人惊讶的化学选择性共轭还原反应：氰基硼氢化钠。