N-trifluoromethylsulfonylbenzimidoyl morpholide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-trifluoromethylsulfonylbenzimidoyl morpholide
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-N-[morpholin-4-yl(phenyl)methylidene]methanesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₂O₃S
• 分子量: 322.308
• InChiKey: SALWKCIBGLBGRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-trifluoromethylsulfonylbenzamide 在 sodium azide 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-trifluoromethylsulfonylbenzimidoyl morpholide
  参考文献：
  名称：

  Aza Curtius 重排

  摘要：

  关于 N-（三氟甲基磺酰基）羧亚氨基酰氯（羰基氧原子被更强的吸电子 =NSO2CF3 基团取代的酰基氯的类似物）与叠氮化钠在甘醇二甲醚或乙腈中在 -5 至 +10 °C 下的相互作用，二氮被定量消除，并以高产率形成碳二亚胺 RN=C=NSO2CF3。换句话说，发生 aza Curtius 重排。碳二亚胺与水、醇和仲胺反应生成相应的脲、异脲和胍衍生物。具有除 SO2RF 以外的取代基的亚氨酰氯不参与 aza Curtius 反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1225::aid-ejoc1225>3.0.co;2-6