3-hydroxymethyl-2-(6-methylheptanoyl)-4-butanolide | 51311-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-2-(6-methylheptanoyl)-4-butanolide
• 英文别名: 2(3H)-Furanone, dihydro-4-(hydroxymethyl)-3-(6-methyl-1-oxoheptyl)-；4-(hydroxymethyl)-3-(6-methylheptanoyl)oxolan-2-one
• CAS: 51311-41-2；60866-47-9；63122-21-4；75281-89-9；88495-48-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: REAWNMHCBIUKLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C7-9-烷基醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 TEA 、 氢气 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-hydroxymethyl-2-(6-methylheptanoyl)-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of hydroxy butenolides : A convenient synthesis of A-factor

  摘要：

  An elegant approach for the regioselective preparation of hydroxy butenolide by the oxidation of 2-ethoxyfuran with MnO2-HCl is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73253-9

文献信息

• Replication of biosynthetic reactions enables efficient synthesis of A-factor, a γ-butyrolactone autoinducer from Streptomyces griseus
  作者：Jesse B. Morin、Katherine L. Adams、Jason K. Sello

  DOI：10.1039/c2ob06653j

  日期：——

  A-factor, the prototypical γ-butyrolactone signalling compound of Streptomyces bacteria. In analogy to enzymatic reactions in A-factor biosynthesis, our synthesis features a tandem esterification–Knoevenagel condensation yielding a 2-acyl butenolide and a surprising, chemoselective conjugate reduction of this α,β-unsaturated carbonyl compound using sodium cyanoborohydride.

  我们报告了链霉菌细菌的典型的γ-丁内酯信号化合物A因子的简明合成。类似于A因子生物合成中的酶促反应，我们的合成过程具有串联酯化作用-诺文agel缩合反应，生成2-酰基丁烯内酯，并使用以下方法使该α，β-不饱和羰基化合物产生令人惊讶的化学选择性共轭还原反应：氰基硼氢化钠。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Kinoshita, Takamasa; Hirano, Madoka, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 1025 - 1026
  作者：Kinoshita, Takamasa、Hirano, Madoka

  DOI：——

  日期：——
• POSNER G. H.; WEITZBERG M.; JEW SANG-SUP, SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 6, 611-620
  作者：POSNER G. H.、 WEITZBERG M.、 JEW SANG-SUP

  DOI：——

  日期：——
• Device including altered microorganisms, and methods and systems of use
  申请人：Amodei Dario G.

  公开号：US20110027181A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Devices, methods, and systems are described for administration to at least one biological tissue of at least one device including at least one altered microorganism. In an embodiment, the altered microorganism includes at least one nucleic acid construct encoding at least one therapeutic agent.