3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-γ-butyrolactone | 125757-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (R/S)-4-<(t-butyl)dimethylsilyloxy-methyl>-dihydrofuran-2-one；4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-dihydro-furan-2-one；4-t-butyldimethylsilyloxymethyl-1,2,3,4-tetrahydrofuran-2-one；4-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-one
• CAS: 125757-22-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃Si
• 分子量: 230.379
• InChiKey: BYIGFCKFOGNRCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-γ-butyrolactone 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-(2-phenylimidazol-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  咪唑与1,2,4-三嗪的分子内电子逆需求Diels-Alder反应：通往1,2,3,4-四氢-1,5-萘啶和相关杂环的新途径

  摘要：

  咪唑和1,2,4-三嗪之间的分子内逆电子需求的Diels-Alder反应由三亚甲基系链从咪唑N1位置连接到三嗪C3，从而以极好的收率进行生产1,2,3,4-四氢-1，5-萘啶。该反应通过环加成反应进行，随后损失氮气，然后逐步损失腈。使用四亚甲基系链的类似分子内环加成反应也以可接受的收率得到了2,3,4,5-四氢-1 H-吡啶并[3,2- b ]氮杂。微波辐射也可以促进产生四氢-1，5-萘啶的反应。

  DOI：

  10.1021/jo040193z
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-5H-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  咪唑与1,2,4-三嗪的分子内电子逆需求Diels-Alder反应：通往1,2,3,4-四氢-1,5-萘啶和相关杂环的新途径

  摘要：

  咪唑和1,2,4-三嗪之间的分子内逆电子需求的Diels-Alder反应由三亚甲基系链从咪唑N1位置连接到三嗪C3，从而以极好的收率进行生产1,2,3,4-四氢-1，5-萘啶。该反应通过环加成反应进行，随后损失氮气，然后逐步损失腈。使用四亚甲基系链的类似分子内环加成反应也以可接受的收率得到了2,3,4,5-四氢-1 H-吡啶并[3,2- b ]氮杂。微波辐射也可以促进产生四氢-1，5-萘啶的反应。

  DOI：

  10.1021/jo040193z

文献信息

• Short and Efficient Synthesis of (±)‐A‐Factor
  作者：Subhash P. Chavan、K. Pasupathy、K. Shivasankar

  DOI：10.1081/scc-120027278

  日期：2004.12.31

  Abstract An efficient synthesis of (±)‐A‐factor via ring opening of electrophilic cyclopropane 2 with KOAc/AcOH, DMSO, as a key step is described.

  摘要描述了通过亲电环丙烷 2 与 KOAc/AcOH、DMSO 开环有效合成 (±)-A-factor 作为关键步骤。
• Synthesis of structural variants of phospholipids: inhibition of phospholipase A2
  作者：Malcolm M. Campbell、Judy Long Fox、Malcolm Sainsbury、Y. Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89089-x

  日期：——
• Asymmetric synthesis of a key synthetic precursor for(+)-strigol and sorgolactone
  作者：Josef Schröer、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81337-5

  日期：1994.1

  En-route to non-racemic iodomethyl butyrolactone 23g a number of stereoselective 1,4-additions and reductions have been studied. The only satisfactory approach involved baker's yeast reduction (21c-->23c) as key step.