N¹-(carboxymethoxy)adenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N¹-(carboxymethoxy)adenosine
• 英文别名: 2-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-iminopurin-1-yl]oxyacetic acid
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₇
• 分子量: 341.28
• InChiKey: ZQBMXDRNIAGUDV-JJNLEZRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘乙酸 、 (2R,3R,4S,5R)-2-(6-氨基-7-氧代嘌呤-7-鎓-9-基)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3,4-二醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以31%的产率得到N¹-(carboxymethoxy)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Adenosine N1-Oxide Analogues as Inhibitors of Orthopox Virus Replication

  摘要：

  几种新型腺苷N1-氧化物（ANO）衍生物，包括N1-烷氧基和N6-烷基，以及在核糖核苷残基位置具有三羟基环戊烷环的类似物已合成，并在感染了痘疹病毒、小鼠痘病毒、猴痘病毒、牛痘病毒和不同种类天花病毒的Vero和LLC-MK2细胞培养物中评估了它们的抗病毒性能。ANO及其衍生物的抗病毒活性显著取决于病毒类型和细胞培养物。小鼠痘病毒和猴痘病毒对这些化合物最为敏感，而痘疹病毒和牛痘病毒在浓度高1-1.5个数量级时被抑制。合成化合物的毒性远低于ANO。对ANO N6-位置的修饰并未比原始化合物提供任何优势。合成的诺阿利斯特罗霉素N1-氧化物衍生物保留了与诺阿利斯特罗霉素相当的活性，并显示出降低的毒性。未发现抗病毒活性与化合物稳定性之间的直接相关性。

  DOI：

  10.1135/cccc20061107

文献信息

• Adenosine N1-Oxide Analogues as Inhibitors of Orthopox Virus Replication
  作者：Anastasiya L. Khandazhinskaya、Elena A. Shirokova、Alexander V. Shipitsin、Inna L. Karpenko、Evgenii F. Belanov、Marina K. Kukhanova、Maksim V. Yasko

  DOI：10.1135/cccc20061107

  日期：——

  Several new types of adenosineN¹-oxide (ANO) derivatives includingN¹-alkoxy andN⁶-alkyl as well as the analogues with a trihydroxycyclopentane ring in place of the ribose residue were synthesized and their antiviral properties were evaluated in Vero and LLC-MK2 cell cultures infected with vaccinia, mousepox, monkeypox, cowpox, and different isolates of smallpox viruses. The antiviral activity of ANO and its derivatives significantly depended on the virus type and cell cultures. Mousepox and monkeypox viruses were the most sensitive to these compounds, while vaccinia and cowpox viruses were inhibited at the concentrations 1-1.5 orders of magnitude higher. The toxicity of the synthesized compounds was much lower than that of ANO. Modifications of the ANON⁶-position did not offer any advantages over the parent compound. The synthesizedN¹-oxide derivatives of noraristeromycin retained the activity comparable with noraristeromycin and displayed a decreased toxicity. No direct correlation between antiviral activity and stability of the compounds was found.

  几种新型腺苷N1-氧化物（ANO）衍生物，包括N1-烷氧基和N6-烷基，以及在核糖核苷残基位置具有三羟基环戊烷环的类似物已合成，并在感染了痘疹病毒、小鼠痘病毒、猴痘病毒、牛痘病毒和不同种类天花病毒的Vero和LLC-MK2细胞培养物中评估了它们的抗病毒性能。ANO及其衍生物的抗病毒活性显著取决于病毒类型和细胞培养物。小鼠痘病毒和猴痘病毒对这些化合物最为敏感，而痘疹病毒和牛痘病毒在浓度高1-1.5个数量级时被抑制。合成化合物的毒性远低于ANO。对ANO N6-位置的修饰并未比原始化合物提供任何优势。合成的诺阿利斯特罗霉素N1-氧化物衍生物保留了与诺阿利斯特罗霉素相当的活性，并显示出降低的毒性。未发现抗病毒活性与化合物稳定性之间的直接相关性。