(4aRS,11aRS)-8-isopropyl-6,7,9-trimethoxy-1,1-dimethyl-10-methylene-1,2,3,4,5,10,11,11a-octahydrodibenzo[a,d]cyclohepten-4a-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aRS,11aRS)-8-isopropyl-6,7,9-trimethoxy-1,1-dimethyl-10-methylene-1,2,3,4,5,10,11,11a-octahydrodibenzo[a,d]cyclohepten-4a-ol
• 英文别名: (1S,11S)-4,5,7-trimethoxy-12,12-dimethyl-9-methylidene-6-propan-2-yltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-3(8),4,6-trien-1-ol
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: VMHVWQBMNFZKRC-XDHUDOTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aRS,11aRS)-8-isopropyl-6,7,9-trimethoxy-1,1-dimethyl-10-methylene-1,2,3,4,5,10,11,11a-octahydrodibenzo[a,d]cyclohepten-4a-ol 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 99.0h， 以96 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应立体选择性合成（±）-Komaroviquinone和（±）-Faveline甲醚

  摘要：

  通过分子内Heck反应实现了构建反式-10-羟基-1,1-二甲基八氢二苯并[ a，d ]环庚-7-酮（5a - c）的有效，灵活和立体选择性的聚合途径。该策略已成功实施，用于通过（±）-香豆酮二甲醚（5c）和（±）-faveline甲醚（1a）合成（±）-科马罗维醌（3）。

  DOI：

  10.1021/jo051082i
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,6-trimethoxyphenyl)propan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 氢气 、 palladium diacetate 、 lithium 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 173.5h， 生成 (4aRS,11aRS)-8-isopropyl-6,7,9-trimethoxy-1,1-dimethyl-10-methylene-1,2,3,4,5,10,11,11a-octahydrodibenzo[a,d]cyclohepten-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应立体选择性合成（±）-Komaroviquinone和（±）-Faveline甲醚

  摘要：

  通过分子内Heck反应实现了构建反式-10-羟基-1,1-二甲基八氢二苯并[ a，d ]环庚-7-酮（5a - c）的有效，灵活和立体选择性的聚合途径。该策略已成功实施，用于通过（±）-香豆酮二甲醚（5c）和（±）-faveline甲醚（1a）合成（±）-科马罗维醌（3）。

  DOI：

  10.1021/jo051082i

文献信息

• Stereoselective Syntheses of (±)-Komaroviquinone and (±)-Faveline Methyl Ether through Intramolecular Heck Reaction
  作者：Sujaya Sengupta、Michael G. B. Drew、Ranjan Mukhopadhyay、Basudeb Achari、Asish Kr. Banerjee

  DOI：10.1021/jo051082i

  日期：2005.9.1

  An efficient, flexible, and stereoselective convergent route for constructing the trans-10-hydroxy-1,1-dimethyloctahydrodibenzo[a,d]cyclohepten-7-ones (5a−c) was achieved via intramolecular Heck reaction. This strategy has been successfully implemented for the syntheses of (±)-komaroviquinone (3) through (±)-coulterone dimethyl ether (5c) and (±)-faveline methyl ether (1a).

  通过分子内Heck反应实现了构建反式-10-羟基-1,1-二甲基八氢二苯并[ a，d ]环庚-7-酮（5a - c）的有效，灵活和立体选择性的聚合途径。该策略已成功实施，用于通过（±）-香豆酮二甲醚（5c）和（±）-faveline甲醚（1a）合成（±）-科马罗维醌（3）。