3-O-(6-sulfo-α-D-glucopyranosyl)-1-O-stearoylpropane-1,3-diol sodium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(6-sulfo-α-D-glucopyranosyl)-1-O-stearoylpropane-1,3-diol sodium salt
• 英文别名: 3-O-(6'-sulfo-α-D-quinovopyranosyl)-1-O-stearoyl-1,3-propanediol sodium salt；SQAP；3-O-(6-sulfo-α-D-quinovopyranosyl)-1-O-stearoyl-propane-1,3-diol sodium salt；sodium;[(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(3-octadecanoyloxypropoxy)oxan-2-yl]methanesulfonate
• 化学式: C₂₇H₅₁O₁₀S*Na
• 分子量: 590.752
• InChiKey: WSYGICKABZSRMK-VVKTWUMSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(6-sulfo-α-D-glucopyranosyl)-1-O-stearoylpropane-1,3-diol sodium salt 在 calcium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-O-(6'-sulfo-α-D-quinovopyranosyl)-1-O-stearoyl-1,3-propanediol calcium salt
  参考文献：
  名称：

  荷瘤小鼠单次静脉内给药后14C-磺基喹喔基糖基丙二醇（14C-SQAP）的分布和代谢。

  摘要：

  磺基喹喔基糖基丙二醇（SQAP）是一种新型的强效放射增敏剂，可在体内抑制血管生成并导致增氧作用和减小的肿瘤体积。我们研究了移植有人类肺癌Lu65的雄性KSN裸鼠中SQAP的分布，代谢和排泄。 为了进行代谢分析，静脉内注射2 mg（2.98 MBq）/ kg的[葡萄糖-U - 14 C] -SQAP（CP-3839）。注射的SQAP在体内分解为硬脂酸和磺基喹喔啉基丙二醇（SQP）。 在癌组织中的降解相对缓慢。通过静脉内注射1 mg（3.48 MBq）/ kg剂量的1,3-丙二醇[ 1-14 C] -SQAP（CP-3635），然后对其进行全身放射自显影老鼠们。 放射自显影分析表明，除了肿瘤和排泄器官（如肝，肾）外，SQAP在整个体内迅速分布，然后在4小时内迅速下降。 SQAP在肿瘤部位的保留时间比其他组织长，如4小时放射性水平较高所表明。肿瘤周围的放射性也已在72小时内完全消失。

  DOI：

  10.1080/00498254.2018.1448949
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.25h， 生成 3-O-(6-sulfo-α-D-glucopyranosyl)-1-O-stearoylpropane-1,3-diol sodium salt
  参考文献：
  名称：

  チオアルドヘキソース誘導体及びその製造方法

  摘要：

  提供一种新的合成方法和新的中间体，用于合成3-(6-脱氧巯基己糖)-1-丙醇衍生物。该衍生物由下式（III）表示。在该式中，R代表可以被取代的烷基或取代的芳基，R21、R31和R41代表相同或不同的羟基保护基，-OR61代表脱离基。【选择图】无

  公开号：

  JP2016150905A

文献信息

• Sulfonated sugar compounds, pharmaceutical compositions which contain the same, and methods of treating tumors with the same
  申请人：Ohta Keisuke

  公开号：US20090209475A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Sulfoquinovosylacyl propanediol compounds represented by formula (I): wherein R 1 is an acyl residue of a fatty acid, Y is a number of 1, 2 or 3, and M represents a cation having a positive charge equal to Y and pharmaceutically acceptable salts thereof are effective for treating tumors.

  Sulfoquinovosylacyl丙二醇化合物的化学式（I）表示如下：其中R1是脂肪酸的酰基残基，Y为1、2或3的数字，M代表具有与Y相等的正电荷的阳离子及其药用盐，对治疗肿瘤有效。
• NOVEL SULFONATED SUGAR DERIVATIVE, AND USE THEREOF FOR MEDICINAL AGENT
  申请人：Toyo Suisan Kaisha, Ltd.

  公开号：EP2130834A1

  公开（公告）日：2009-12-09

  A sulfoquinovosylacyl propanediol compound represented by the general formula (I); (wherein, R1 is an acyl residue of a fatty acid, and M represents a hydrogen ion or a metal ion) or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  由通式 (I) 代表的磺基喹诺酮酰丙二醇化合物； (其中，R1 是脂肪酸的酰基残基，M 代表氢离子或金属离子）或其药学上可接受的盐。
• US7973145B2
  申请人：——

  公开号：US7973145B2

  公开（公告）日：2011-07-05