(R)-3-amino-1,1,1-trifluoro-2-phenylpropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-3-amino-1,1,1-trifluoro-2-phenylpropan-2-ol
• 英文别名: (2R)-3-amino-1,1,1-trifluoro-2-phenylpropan-2-ol
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO
• 分子量: 205.18
• InChiKey: DKZXEFKUTNBVTE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-amino-1,1,1-trifluoro-2-phenylpropan-2-ol 在 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2,5,6-triphenyl-2-trifluoromethyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazole
  参考文献：
  名称：

  光学活性三氟甲基取代的2,3-二氢咪唑并[2,1- b ]恶唑的合成

  摘要：

  在乙酸酐存在下，在N（1）上具有3,3,3-三氟-2-羟丙基的2-未取代的咪唑N-氧化物通过分子内的亲核攻击羟基在C（2）上进行环化咪唑环得到2，3-二氢咪唑并[2，1- b ]恶唑的三氟甲基化衍生物。此方法从对映纯底物开始，可以一锅法制备对映纯产品。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.07.014
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1,1-trifluoro-3-nitro-2-phenylpropan-2-ol 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (R)-3-amino-1,1,1-trifluoro-2-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的手性双官能（硫）脲叔胺催化α-三氟甲基酮的不对称亨利反应

  摘要：

  α-三氟甲基酮与硝基烷烃的不对称亨利反应，得到了由氨基酸衍生的新型双官能（硫）脲叔胺催化的α-三氟甲基-β-硝基醇，产率高，对映选择性高，可以转化为有希望的结构药物化学中的图案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152485

文献信息

• New β-amino-α-trifluoromethyl alcohols and their exploration in the synthesis of trifluoromethylated imidazole derivatives
  作者：Grzegorz Mlostoń、Emilia Obijalska、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.07.016

  日期：2011.11

  Ph(Me)CH substituent, respectively, located at the N-atom. The obtained products, containing a primary amino group, were used for the synthesis of imidazole N-oxides bearing a trifluoromethyl group as a part of the N(1)-alkyl chain. Imidazole N-oxides with an electron-withdrawing ester group at C(4) underwent spontaneous isomerization under the reaction conditions, and the corresponding imidazol-2-ones

  外消旋和对映体纯的β-氨基-α-三氟甲基醇是通过对选自芳基乙二醛的选定α-亚氨基酮进行连续亲核三氟甲基化，然后分别去除位于N-上的MeO或Ph（Me）CH取代基而获得的原子。所获得的含有伯氨基的产物用于合成带有作为N（1）-烷基链的一部分的三氟甲基的咪唑N-氧化物。在反应条件下，具有在C（4）处具有吸电子酯基的咪唑N-氧化物进行自发异构化，并分离出相应的咪唑-2-酮衍生物作为最终产物。
• Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Fluorinated β-Hydroxy Diazenes
  作者：Esteban Matador、María de Gracia Retamosa、Antonio Jiménez-Sánchez、David Monge、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/ejoc.201801477

  日期：2019.1.10

  A formylation strategy: tert‐Leucine derived organocatalysts promote the enantioselective 1,2‐addition of FTBH to fluorinated ketones to afford quaternary β‐hydroxy β‐fluoromethyl diazenes in excellent yields and moderate‐to‐good enantioselectivities. Subsequent high‐yielding and racemization‐free transformations provide an expedient entry to enantioenriched azoxy compounds, aldehydes and derivatives

  甲酰化策略： 叔亮氨酸衍生的有机催化剂促进FTBH向氟化酮的对映选择性1,2-加成反应，从而以优异的收率和中等至良好的对映选择性提供季β-羟基β-氟甲基二氮。随后的高产率和无外消旋转化为对映体富集的乙氧基化合物，醛及其衍生物提供了便利的入口。
• Direct, Catalytic Enantioselective Nitroaldol (Henry) Reaction of Trifluoromethyl Ketones:  An Asymmetric Entry to α-Trifluoromethyl-Substituted Quaternary Carbons
  作者：Fernando Tur、José M. Saá

  DOI：10.1021/ol702434t

  日期：2007.11.1

  Herein we describe the first direct, catalytic enantioselective nitroaldol (Henry) reaction of simple alpha-trifluoromethyl ketones with nitromethane using a chiral monometallic lanthanum(III) triflate salt complex, namely [(Delta,S,SS)-Binolam](3 center dot)La(OTf)(3), as enantioselective catalyst. The resulting alpha-trifluoromethyl tertiary nitroaldols were obtained in moderate to high yields (up to 3%) and enantioselectivities (up to 98% ee). These adducts are versatile chiral building blocks and may be reduced (NiCI2/NaBH4) to their beta-amino-alpha-trifluoromethyl tertiary alcohols without loss of enantiomeric purity.
• Amino acids derived chiral bifunctional (thio)urea tertiary-amines catalyzed asymmetric henry reaction of α-trifluoromethy ketones
  作者：Xiangyu Meng、Yueyang Luo、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152485

  日期：2020.11

  An asymmetric Henry reaction of α-trifluoromethyl ketones with nitroalkanes afforded α-trifluoromethyl-β-nitro alcohols catalyzed by novel bifunctional (thio)urea tertiary-amines derived from amino acids, in good yields with high enantioselectivities, which could be converted into promising structure motifs in pharmaceutical chemistry.

  α-三氟甲基酮与硝基烷烃的不对称亨利反应，得到了由氨基酸衍生的新型双官能（硫）脲叔胺催化的α-三氟甲基-β-硝基醇，产率高，对映选择性高，可以转化为有希望的结构药物化学中的图案。
• Synthesis of optically active trifluoromethyl-substituted 2,3-dihydroimidazo[2,1- b ]oxazoles
  作者：Grzegorz Mlostoń、Aneta Wróblewska、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.07.014

  日期：2016.9

  The 2-unsubstituted imidazole N-oxides with a 3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl group at N(1) in the presence of acetic anhydride undergo cyclization via the intramolecular nucleophilic attack of the hydroxyl group onto C(2) of the imidazole ring to give trifluoromethylated derivatives of 2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazoles. This method, starting with enantiopure substrates, allows the preparation of enantiopure

  在乙酸酐存在下，在N（1）上具有3,3,3-三氟-2-羟丙基的2-未取代的咪唑N-氧化物通过分子内的亲核攻击羟基在C（2）上进行环化咪唑环得到2，3-二氢咪唑并[2，1- b ]恶唑的三氟甲基化衍生物。此方法从对映纯底物开始，可以一锅法制备对映纯产品。