3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-L-rhamnopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-L-rhamnopyranose
• 英文别名: (3R,4R,5S,6S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: KTZSXWLFWYQNLQ-ZTANDCAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-L-rhamnopyranose 在 TEA 、 sodium hydride 、 苯硫酚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 methyl 2,6-anhydro-1,7-dideoxy-4,5-di-O-benzyl-3-O-methyl-L-glycero-L-talo-heptit-1-yl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  (α-L-Rhamnopyranosyl)methylphosphonic Acids: 与 α-L-Rhamnopyranosyl Phosphate 类比的实验证据

  摘要：

  (α-L-Rhamnopyranosyl)methylphosphonic acid 和methyl (2-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)methylphosphonate 从烯丙基 3,4-di-O-benzyl-2-Op-methoxybenzyl-α-L 开始合成-鼠李糖苷。这两种化合物的完整 NMR 光谱表征以及理论和实验邻位耦合常数的比较表明，与天然磷酸盐类似，这两种化合物都明显偏爱 1C4 构象。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500440
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  (α-L-Rhamnopyranosyl)methylphosphonic Acids: 与 α-L-Rhamnopyranosyl Phosphate 类比的实验证据

  摘要：

  (α-L-Rhamnopyranosyl)methylphosphonic acid 和methyl (2-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)methylphosphonate 从烯丙基 3,4-di-O-benzyl-2-Op-methoxybenzyl-α-L 开始合成-鼠李糖苷。这两种化合物的完整 NMR 光谱表征以及理论和实验邻位耦合常数的比较表明，与天然磷酸盐类似，这两种化合物都明显偏爱 1C4 构象。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500440

文献信息

• (α-L-Rhamnopyranosyl)methylphosphonic Acids: Experimental Evidence of the Analogy with α-L-Rhamnopyranosyl Phosphate
  作者：Silvia Ronchi、Federica Compostella、Luigi Lay、Fiamma Ronchetti、Lucio Toma

  DOI：10.1002/ejoc.200500440

  日期：2005.10

  (α-L-Rhamnopyranosyl)methylphosphonic acid and methyl (2-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)methylphosphonate have been synthesized starting from allyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside. The complete NMR spectroscopic characterization of these two compounds and the comparison of the theoretical and experimental vicinal coupling constants indicates a marked preference for the 1C4 conformation

  (α-L-Rhamnopyranosyl)methylphosphonic acid 和methyl (2-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)methylphosphonate 从烯丙基 3,4-di-O-benzyl-2-Op-methoxybenzyl-α-L 开始合成-鼠李糖苷。这两种化合物的完整 NMR 光谱表征以及理论和实验邻位耦合常数的比较表明，与天然磷酸盐类似，这两种化合物都明显偏爱 1C4 构象。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)