吡喃葡糖基蔗糖 | 13101-54-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 吡喃葡糖基蔗糖
• 中文别名: ALPHA-麦芽糖基BETA-D-呋喃果糖苷
• 英文名称: O-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-fructofuranoside
• 英文别名: α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-fructofuranoside；α-D-glucopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fructofuranoside；O-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-α-D-glucopyranosyl β-D-fructofuranoside；β-D-fructofuranosyl-(2-1)-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-α-D-glucopyranoside；erlose；α-D-Glcp-(1->4)-α-D-Glcp-(1<->2)-β-D-Fruf；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 13101-54-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: FVVCFHXLWDDRHG-KKNDGLDKSA-N

物化性质

• 熔点：
  105℃
• 沸点：
  889.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O中可溶50mg/mL, 清澈至微混浊, 无色至淡黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

制备方法与用途

应用：吡喃葡萄糖基蔗糖可用作医药合成中的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡喃葡糖基蔗糖 、 1-deoxy-1-fluoro-α-D-glucose 在 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 、 三甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-fructofuranosyl O-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在钙离子和三甲胺存在下使用糖基氟化物对未保护的蔗糖进行水基糖基化

  摘要：

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13384
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 、 蔗糖 在 recombinant fructosyltransferase protein extract 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 以45%的产率得到吡喃葡糖基蔗糖
  参考文献：
  名称：

  蔗糖类似物的合成和枯草芽孢杆菌果糖基转移酶（左蔗糖酶）的作用机理。

  摘要：

  在本研究中，我们将枯草芽孢杆菌NCIMB 11871的果糖基转移酶（FTF，左蔗糖酶）（EC 2.4.1.162）的详细受体和供体底物研究与底物酶复合物的结构模型结合在一起，以详细研究活性位点氨基酸在酶的催化作用中的作用以及底物的范围和限制。因此，我们已经分离出在大肠杆菌中表达的ftf基因，产生了葡糖蔗糖酶。因此，已经研究了通过糖基受体相对于赤道到轴向的羟基位置（2、3、4和6）的系统变化而在果糖基化中详细的受体性质效应，以制备规模生产新的低聚糖。这样的研究为FTF反应提供了机械的见解。吡喃吡喃糖苷衍生物作为底物或受体的构型和C-2和C-3羟基的存在已被确定为反式果糖基化过程的速率限制。率是根据Arg360，Tyr411，Glu342，Trp85，Asp247和Arg246对受体和底物的稳定作用，在（4）C（1）构象中的d-吡喃吡喃糖苷残基与氨基酸网络配位的基础上进行合理化的。此外，我们还

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.07.001

文献信息

• Gluco-oligomers initially formed by the reuteransucrase enzyme of Lactobacillus reuteri 121 incubated with sucrose and malto-oligosaccharides
  作者：Justyna M Dobruchowska、Xiangfeng Meng、Hans Leemhuis、Gerrit J Gerwig、Lubbert Dijkhuizen、Johannis P Kamerling

  DOI：10.1093/glycob/cwt048

  日期：2013.9

  The probiotic bacterium Lactobacillus reuteri 121 produces a complex, branched (1 → 4, 1 → 6)-α-d-glucan as extracellular polysaccharide (reuteran) from sucrose (Suc), using a single glucansucrase/glucosyltransferase (GTFA) enzyme (reuteransucrase). To gain insight into the reaction/product specificity of the GTFA enzyme and the mechanism of reuteran formation, incubations with Suc and/or a series of malto-oligosaccharides (MOSs) (degree of polymerization (DP2–DP6)) were followed in time. The structures of the initially formed products, isolated via high-performance anion-exchange chromatography, were analyzed by matrix-assisted laser-desorption ionization time-of-flight mass spectrometry and 1D/2D 1H/13C NMR spectroscopy. Incubations with Suc only, acting as both donor and acceptor, resulted in elongation of Suc with glucose (Glc) units via alternating (α1 → 4) and (α1 → 6) linkages, yielding linear gluco-oligosaccharides up to at least DP ∼ 12. Simultaneously with the ensemble of oligosaccharides, polymeric material was formed early on, suggesting that alternan fragments longer than DP ∼ 12 have higher affinity with the GTFA enzyme and are quickly extended, yielding high-molecular-mass branched reuteran (4 × 107 Da). MOSs (DP2–DP6) in the absence of Suc turned out to be poor substrates. Incubations of GTFA with Suc plus MOSs as substrates resulted in preferential elongation of MOSs (acceptors) with Glc units from Suc (donor). This apparently reflects the higher affinity of GTFA for MOSs compared with Suc. In accordance with the GTFA specificity, most prominent products were oligosaccharides with an (α1 → 4)/(α1 → 6) alternating structure.

  益生菌吕特氏乳杆菌（Lactobacillus reuteri）121利用一种单一的葡聚糖琥珀酸酶/葡糖基转移酶（GTFA）（reuteransucrase），从蔗糖（Suc）中产生一种复杂的支链（1→4，1→6）-α-d-葡聚糖作为胞外多糖（reuteran）。为了深入了解 GTFA 酶的反应/产物特异性和芦丁聚糖的形成机制，对 Suc 和/或一系列麦芽寡糖（MOS）（聚合度为 DP2-DP6）的孵育过程进行了及时跟踪。最初形成的产物通过高效阴离子交换色谱法分离出来，并通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱法和 1D/2D 1H/13C NMR 光谱法分析其结构。在同时作为供体和受体的 Suc 诱导下，Suc 通过交替 (α1 → 4) 和 (α1 → 6) 连接与葡萄糖（Glc）单元发生伸长，产生线性葡萄糖寡糖，至少达到 DP ∼ 12。在低聚糖集合的同时，很早就形成了聚合物质，这表明长于 DP ∼ 12 的交替聚糖片段与 GTFA 酶的亲和力较高，并能迅速延伸，产生高分子质量的支链芦丁聚糖（4 × 107 Da）。在没有 Suc 的情况下，MOSs（DP2-DP6）是较差的底物。将 GTFA 与作为底物的 Suc 和 MOS 一起培养，结果是 MOS（接受者）优先与来自 Suc（供体）的 Glc 单位发生延伸。这显然反映出与 Suc 相比，GTFA 对 MOS 的亲和力更高。根据 GTFA 的特异性，最主要的产物是具有（α1 → 4）/（α1 → 6）交替结构的寡糖。
• Butyric Acid Esters of Carbohydrates and Carbohydrate Polyols
  申请人：Haji Begli Alireza

  公开号：US20080213341A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The invention relates to butyric acid esters or butyrate esters of carbohydrates and carbohydrate polyols and their use as a butyrate carrier and butyrate source for the gastrointestinal tract, in particular for the prevention and treatment of diseases of the gastrointestinal tract, especially of the large intestine.

  本发明涉及碳水化合物和碳水化合物多元醇的丁酸酯或丁酸盐酯，并将其用作肠道丁酸携带体和丁酸来源，特别是用于预防和治疗肠道疾病，尤其是大肠疾病。
• Sweetener compositions and uses thereof
  申请人：AJINOMOTO CO. INC

  公开号：US20040105928A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention provides compositions containing one or more aspartyl dipeptide derivatives represented by formulas (1) and/or (2) mixed with another high intensity sweetner, such Aspartame, sugar, sugar alcohol, and oligosaccharide; food, beverages, and/or medicinal products containing these compositions, methods of using the compositions to impart sweetness in food, beverages, and/or medicinal products to impart sweetness or suppress a bitter taste; and methods of making the compositions and products.

  本发明提供了一种含有一个或多个由式(1)和/或式(2)表示的天冬氨酰二肽衍生物与另一种高强度甜味剂混合的组合物；含有这些组合物的食品、饮料和/或药品；使用这些组合物在食品、饮料和/或药品中赋予甜味或抑制苦味的方法；以及制备这些组合物和产品的方法。其中，另一种高强度甜味剂可以是阿斯巴甜、糖、糖醇和寡糖。
• Production of saccharide carboxylic acids
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0599646A2

  公开（公告）日：1994-06-01

  A process for producing a saccharide carboxylic acid or a salt thereof is characterised in that a microorganism belonging to the genus Pseudogluconobacter and capable of oxidizing a hydroxymethyl group and/or hemiacetal hydroxyl-associated carbon atom to a carboxyl group, or an artefact derived from the microorganism, is permitted to act on a hydroxymethyl and/or hemiacetal hydroxyl-containing saccharide or saccharide derivative to produce and accumulate the corresponding carboxylic acid, and the carboxylic acid so accumulated is harvested; novel saccharide carboxylic acids produced by the above production method, and by the process, from a broad range of saccharides, saccharic acids having carboxyl groups derived from hydroxymethyl and/or hemiacetal OH groups can be produced with high selectivity and in good yield; the resultant saccharide acids are resistant to enzymatic degradation and have improved water solubility, among other characteristics.

  一种生产糖羧酸或其盐的工艺，其特征在于属于假葡糖酸杆菌属并能将羟甲基和/或半缩醛羟基相关碳原子氧化为羧基的微生物、或衍生自该微生物的人工制品，允许其作用于含羟甲基和/或半乙缩醛羟基的糖或糖衍生物，以产生和积累相应的羧酸，并收获所积累的羧酸；通过上述生产方法生产的新型糖羧酸，以及通过该工艺，可以从多种糖类中生产出具有羟甲基和/或半缩醛羟基衍生的羧基的糖酸，选择性高，收率好；所生产的糖酸具有抗酶降解性和更好的水溶性等特点。
• Kojibiose Phosphorylase, its preparation and use
  申请人：KABUSHIKI KAISHA HAYASHIBARA SEIBUTSU KAGAKU KENKYUJO

  公开号：EP0841398A2

  公开（公告）日：1998-05-13

  A kojibiose phosphorylase which hydrolyzes kojibiose in the presence of an inorganic phosphoric acid to form D-glucose and β-D-glucose-1-phosphoric acid, forms kojibiose and an inorganic phosphoric acid from β-D-glucose-1-phosphoric acid, and catalyzes the transfer reaction of glucosyl group to other saccharides using β-D-glucose-1-phosphoric acid as a saccharide donor. The enzyme is obtainable from natural sources such as microorganisms of the genus Thermoanaerobium, and obtainable by recombinant technology.

  一种芋螺糖磷酸化酶，可在无机磷酸存在下水解芋螺糖形成 D-葡萄糖和 β-D-葡萄糖-1-磷酸，从 β-D-葡萄糖-1-磷酸形成芋螺糖和无机磷酸，并利用 β-D-葡萄糖-1-磷酸作为糖供体，催化葡萄糖基向其他糖的转移反应。该酶可从天然来源获得，如 Thermoanaerobium 属微生物，也可通过重组技术获得。