parthenolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: parthenolide
• 英文别名: (1S,2S,4S,7E,11S)-4,8-dimethyl-12-methylidene-3,14-dioxatricyclo[9.3.0.02,4]tetradec-7-en-13-one
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: KTEXNACQROZXEV-YZRRBWKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  parthenolide 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 Acetic acid (Z)-(1S,2S,4S,11S)-4-methyl-12-methylene-13-oxo-3,14-dioxa-tricyclo[9.3.0.0^2,4]tetradec-7-en-8-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自大花玉兰的 Melampolides

  摘要：

  摘要 从广玉兰新形成的叶片中分离得到两种异构体melampolides，melampomagnolide A和melampomagnolide B。它们的立体化学结构是通过光谱方法建立的，并分别通过与 Soulangianolide A 和小白菊内酯的化学相关性建立。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80557-9
• 作为产物：
  描述：

  E,E,E-12-hydroxyfarnesyl acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 18-冠醚-6 、 仲丁基锂 、 sodium methylate 、 一溴化碘 、 sodium hydride 、 2,2′-亚甲基双[(4,s)-4-苯基-2-噁唑啉] 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 93.58h， 生成 parthenolide
  参考文献：
  名称：

  （±）-4,5- dia- Parthenolide（一种非天然的Parthenolide立体异构体）的合成

  摘要：

  新颖的非天然白菊内酯非对映体的短的总合成（±）-4,5-直径-parthenolide在13个步骤和1.75％从可商购的（起始的总产率完成ë，ê）法呢醇。具有挑战性的异丙烯基侧链氧化是通过新开发的逐步二羟基化方法在区域上选择性实现的，该方法采用Bartlett-Smith碘代碳酸酯环化，然后进行碘化物取代和催化酯交换。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01985

文献信息

• Stereoselective total synthesis of parthenolides indicates target selectivity for tubulin carboxypeptidase activity
  作者：Robert R. A. Freund、Philipp Gobrecht、Zhigang Rao、Jana Gerstmeier、Robin Schlosser、Helmar Görls、Oliver Werz、Dietmar Fischer、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1039/c9sc01473j

  日期：——

  aldehydes was established to enable stereoselective access to α-(exo)-methylene γ-butyrolactones under mild conditions. Acid-labile functionality and chiral carbonyl compounds are tolerated. Excellent asymmetric induction was observed for β,β′-disubstituted α,β-epoxy aldehydes. These findings led to the enantioselective total synthesis of the sesquiterpene natural product (−)-parthenolide, its unnatural

  建立了醛的2-（甲硅烷氧基甲基）烯丙基化以实现立体选择进入α-（exo）-亚甲基γ-丁内酯在温和的条件下。耐受酸不稳定的官能团和手性羰基化合物。对于β，β′-二取代的α，β-环氧醛，观察到极好的不对称诱导。这些发现导致倍半萜天然产物（-）-小白菊内酯，其非天然（+）-对映异构体和非对映异构体的对映选择性全合成。在细胞培养中测试的所有异构体中，只有（-）-二十二烷基苯酚显示出对活细胞中微管脱酪氨酸的有效抑制作用，从而证实了其对微管蛋白羧肽酶活性的出色选择性。另一方面，关于化合物的立体化学，小白菊内酯的抗炎活性较弱且选择性较低。
• US7312242B2
  申请人：——

  公开号：US7312242B2

  公开（公告）日：2007-12-25