methyl rac-(E)-2-methyl-5-[(1S,5S,8S)-5,8-dimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[3.2.1]oct-8-yl]pent-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl rac-(E)-2-methyl-5-[(1S,5S,8S)-5,8-dimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[3.2.1]oct-8-yl]pent-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-5-[(1S,5S,8S)-5,8-dimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-2-methylpent-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: ISTGNNIPJGNAGL-JYHDVKJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  E,E,E-12-hydroxyfarnesyl acetate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 锰 、 sodium chlorite 、 重铬酸吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 bis(cyclopentadienyl)-titanium(III) chloride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.66h， 生成 methyl rac-(E)-2-methyl-5-[(1S,5S,8S)-5,8-dimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[3.2.1]oct-8-yl]pent-2-enoate 、 methyl rac-(1S,3aR,4S,5S,7aS)-5-[(1-methoxycarbonyl)ethyl]octahydro-1-hydroxy-3a,7a-dimethyl-1H-indene-4-carboxylate 、 methyl rac-(E)-5-{(1S,2R,5S)-5-hydroxy-2-[(methoxycarbonyl)methyl]-1,2-dimethylcyclopentyl}-2-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化控制制备高度官能化萜烯环戊烷的区域选择性和非对映选择性

  摘要：

  适当官能化的无环 C10 环氧-聚戊二烯的二茂钛介导的环化以中等立体选择性导致具有三个连续立体中心的官能化萜烯环戊烷的高产率。这些高度官能化的环戊烷是合成几种天然化合物的有用中间体，这些天然化合物的结构中包含这种有趣的亚基。生成环戊烷的过程的区域选择性和环化的立体选择性都可以通过使用丙二酰衍生物或 α,β-不饱和腈作为自由基受体来控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100400

文献信息

• Control of the Regio- and Diastereoselectivity for the Preparation of Highly Functionalized Terpenic Cyclopentanes through Radical Cyclization
  作者：Jesús F. Arteaga、Horacio R. Diéguez、José A. González-Delgado、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1002/ejoc.201100400

  日期：2011.9

  The titanocene-mediated cyclization of suitably functionalized acyclic C10 epoxy-polyprenes leads, with moderate stereoselectivity, to high yields of functionalized terpenic cyclopentanes with three contiguous stereogenic centers. These highly functionalized cyclopentanes are useful intermediates for the synthesis of several natural compounds that include this interesting subunit in their structure

  适当官能化的无环 C10 环氧-聚戊二烯的二茂钛介导的环化以中等立体选择性导致具有三个连续立体中心的官能化萜烯环戊烷的高产率。这些高度官能化的环戊烷是合成几种天然化合物的有用中间体，这些天然化合物的结构中包含这种有趣的亚基。生成环戊烷的过程的区域选择性和环化的立体选择性都可以通过使用丙二酰衍生物或 α,β-不饱和腈作为自由基受体来控制。