呋喃大叶茜草素; 5-羟基萘并[1,2-b]呋喃-4-甲酸甲酯 | 61658-41-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 呋喃大叶茜草素; 5-羟基萘并[1,2-b]呋喃-4-甲酸甲酯
• 中文别名: 呋喃大叶茜草素;5-羟基萘并[1,2-b]呋喃-4-甲酸甲酯；5-羟基萘并[1,2-B]呋喃-4-甲酸甲酯；呋喃大叶茜草素
• 英文名称: furomollugin
• 英文别名: methyl 5-hydroxybenzo[g][1]benzofuran-4-carboxylate
• CAS: 61658-41-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: AFMYCYWCHKTNNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  391.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2080

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃大叶茜草素; 5-羟基萘并[1,2-b]呋喃-4-甲酸甲酯 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到furomollugin methyl ether
  参考文献：
  名称：

  来自对醌的邻醌甲基：Rubioncolin B的全合成

  摘要：

  描述了 rubioncolin B 的简明合成，其特点是前所未有的分子内 Diels-Alder 反应，涉及邻醌甲基化物和萘并呋喃部分。邻醌甲基化物是通过对醌的惊人的简单互变异构化产生的。

  DOI：

  10.1021/ja803498r
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-4-甲氧基-2-萘甲酸甲酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 呋喃大叶茜草素; 5-羟基萘并[1,2-b]呋喃-4-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A Four-Step Total Synthesis of Radermachol

  摘要：

  Radermachol has been synthesized in four steps and an overall yield of 22% via key ytterbium triflate catalyzed furannulation and intramolecular nucleophilic acylation reactions.

  DOI：

  10.1021/ol500862w

文献信息

• A novel and efficient synthesis of diverse dihydronaphtho[1,2-b]furans using the ceric ammonium nitrate-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of 1,4-naphthoquinones to olefins and its application to furomollugin
  作者：Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c3ob40977e

  日期：——

  A novel approach was developed for the synthesis of diverse dihydronaphtho[1,2-b]furans from 1,4-naphthoquinones and olefins in the presence of ceric ammonium nitrate. This reaction provides a rapid route for the synthesis of a variety of dihydronaphtho[1,2-b]furans and naphtho[1,2-b]furans bearing different substituents. This methodology was also used to synthesize the biologically important natural

  开发了一种新的方法，用于在硝酸铈铵的存在下，由1,4-萘醌和烯烃合成各种二氢萘[1,2- b ]呋喃。该反应为合成各种带有不同取代基的二氢萘并[1,2- b ]呋喃和萘并[1,2- b ]呋喃提供了一条快速途径。该方法也仅用两个步骤就可以合成生物学上重要的天然产物呋喃洛金。
• Synthesis of the Natural Products 3-Hydroxymollugin and 3-Methoxymollugin
  作者：Mudiganti Naga Venkata Sastry、Sven Claessens、Pascal Habonimana、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo100024b

  日期：2010.4.2

  available 3-bromomollugin 6. Surprisingly, it was found that the reaction of 3-bromomollugin 6 with sodium methoxide in methanol resulted in the formation of 3-methoxymollugin 3 and the ring-contracted methyl isopropenylfuromollugin 7. A mechanism for this ring contraction is proposed on the basis of a pericyclic retro oxa-6π ring-opening reaction. A second synthesis of 3-hydroxymollugin 2 was based on epoxidation

  3-羟基水溶蛋白2和3-甲氧基水溶蛋白3是作为毒性化合物从五倍体五味子和茜草中分离出的细胞毒性化合物。3- hydroxymollugin的合成2和3-methoxymollugin 3被开发从容易获得的3- bromomollugin开始6。出人意料地，发现3-溴联苯甲醛6与甲醇钠在甲醇中的反应导致形成3-甲氧基联苯甲醛3和环缩合的甲基异丙烯基呋喃芦丁7。。在环周逆向oxa-6π开环反应的基础上，提出了这种环收缩的机制。3-羟基软胶2的第二次合成基于3-（3-甲基丁-2-烯基）-1,4-萘醌-2-羧酸甲酯17的环氧化和随后的醌部分还原，环转化和DDQ氧化。后者的氧化过程导致3-羟基软糖2以及重排的呋喃青霉素4，这是天然产物mollugin 1的环状缩合类似物。
• Synthesis of 10-Phenanthrenols <i>via</i> Photosensitized Triplet Energy Transfer, Photoinduced Electron Transfer, and Cobalt Catalysis
  作者：Jun-Li Li、Xiu-Long Yang、Shigang Shen、Xiaoying Niu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02182

  日期：2022.12.16

  external oxidant, and high-energy UV light. Here, we report a visible-light-driven photocatalyst/cobaloxime system composed of a photosensitized energy transfer reaction (PEnT) and photoinduced electron transfer reaction (PET) and with an interrupted 6π-photocyclization/dehydrogenative aromatization in one pot to synthesize 10-phenanthrenols. Preliminary mechanistic studies revealed that fac-Ir(ppy)3

  由于惰性氧化还原活性和高三重态能量，1,3-二羰基化合物的自由基化学通常需要预功能化底物、外部氧化剂和高能紫外光。在这里，我们报告了一种由光敏能量转移反应 (PEnT) 和光诱导电子转移反应 (PET) 组成的可见光驱动的光催化剂/钴肟系统，并在一锅中进行间断的 6π-光环化/脱氢芳构化以合成 10-菲酚. 初步机理研究表明，fac -Ir(ppy) 3对光环加成反应具有能量转移催化的双重作用：1,3-二羰基化合物的1,2-双自由基中间体和光氧化还原/钴肟催化脱氢芳构化1,4-双自由基而非串联反应中通过6π光环化的中间体。与以往公认的 1,3-二羰基化合物自由基化学不同，我们提供了一种在可见光催化下活化 1,3-二羰基化合物的新策略，为合成提供了一种具有极高原子经济性的新型环化策略10-菲酚。
• Antioxidant and antibacterial evaluation of synthetic furomollugin and its diverse analogs
  作者：Likai Xia、Akber Idhayadhulla、Yong Rok Lee、Sung Hong Kim、Young-Jung Wee

  DOI：10.1007/s00044-014-0929-9

  日期：2014.7

  Diverse furomollugin (3) and its analogs (11-22) were synthesized in high yields via ceric ammonium nitrate-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition as a key step. The in vitro antioxidant activities of synthesized compounds were determined by analyzing radical scavenging activities for 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH), nitric oxide, and hydrogen peroxide assays. The results showed that the synthesized furomollugin analogs had effective antioxidant power. Dihydronaphthofurans with 2-alkyoxy or 2-aryl group were the most potent radical scavengers in DPPH assay. Moreover, the antibacterial activities of those compounds were also evaluated and the highly active compounds were selected for further determination of minimal inhibitory concentrations (MICs). Compound 19 (MIC = 2 mu g/mL) was found to be highly active against the gram-negative bacteria Escherichia coli (KCTC-1924) than the Ampicillin standard (MIC = 4 mu g/mL). Compound 22 (MIC = 0.5 mu g/mL) inhibited gram-positive bacteria Staphylococcus aureus (KCTC-1916) growth as effectively as ampicillin (MIC = 0.5 mu g/mL).
• Biomimetic Synthesis and Structure Elucidation of Rubicordifolin, a Cytotoxic Natural Product from <i>Rubia cordifolia</i>
  作者：Jean-Philip Lumb、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ja042375g

  日期：2005.3.9

  The biomimetic synthesis and full structural elucidation of rubicordifolin, a cytotoxic natural product isolated from Rubia cordifolia, is described.