1-羟基-4-甲氧基-2-萘甲酸甲酯 | 105379-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-羟基-4-甲氧基-2-萘甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-hydroxy-4-methoxy-2-naphthoate
• 英文别名: methyl 1-hydroxy-4-methoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 105379-29-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: VCHORIUYKOWBCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  385.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-4-甲氧基-2-萘甲酸甲酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 呋喃大叶茜草素; 5-羟基萘并[1,2-b]呋喃-4-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A Four-Step Total Synthesis of Radermachol

  摘要：

  Radermachol has been synthesized in four steps and an overall yield of 22% via key ytterbium triflate catalyzed furannulation and intramolecular nucleophilic acylation reactions.

  DOI：

  10.1021/ol500862w
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-phenylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 六氟磷酸钾 、 silver hexafluoroantimonate 、 chloro(tri(2-furyl)phosphine)gold(I) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81 %的产率得到1-羟基-4-甲氧基-2-萘甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  金催化的环丙烯发散开环重排由二分金卡宾实现

  摘要：

  二合一：已开发出金催化的环丙烯发散开环重排，用于通过二分金-卡宾实现结构上重要的多取代萘酚和呋喃的简明合成。使用不同的金催化剂可以成功调整有机合成中的金卡宾反应性或金卡宾反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.202202851

文献信息

• Asymmetric epoxidation of chromenes mediated by iminium salts: Synthesis of mollugin and (3S,4R)-trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin
  作者：Philip C. Bulman Page、Yohan Chan、Abu Hassan Noor Armylisas、Mohammed Alahmdi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.070

  日期：2016.12

  Organocatalytic asymmetric epoxidation of chromenes mediated by iminium salt catalysts under non-aqueous conditions provided ees as high as 99%. Contrastingly, reaction under aqueous conditions can form the corresponding diol products with ees as high as 71%. The process has been used for the synthesis of the East African medicinal plant metabolite (3S,4R)-trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin.

  亚胺盐催化剂在非水条件下介导的色酮的有机催化不对称环氧化提供了高达99％的ee。相反，在水性条件下的反应可以形成相应的二醇产物，其ee s高达71％。该方法已用于合成东非药用植物代谢产物（3 S，4 R）-反式-3,4-二羟基-3,4-二氢软糖。
• USE OF SUBSTITUTED 2,3-DIHYDRO-1-BENZOFURAN-4-CARBOXYLIC ACIDS OR SALTS THEREOF AS ACTIVE SUBSTANCES AGAINST ABIOTIC PLANT STRESS
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：US20150322094A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Use of substituted 2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylic acids of the general formula (I) or salts thereof where the radicals in the general formula (I) are as defined in the description, for increasing stress tolerance in plants with respect to abiotic stress, for enhancing plant growth and/or for increasing plant yield, and specific processes for preparing the aforementioned compounds.

  使用通式（I）或其盐代替2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸，其中通式（I）中的基团如描述中定义的，用于增加植物对非生物胁迫的耐受性，促进植物生长和/或增加植物产量，并用于制备上述化合物的特定过程。
• Reversible proton coupled electron transfer in a peptide-incorporated naphthoquinoneamino acid
  作者：Bruce R. Lichtenstein、José F. Cerda、Ronald L. Koder、P. Leslie Dutton

  DOI：10.1039/b815915g

  日期：——

  The synthesis of a naphthoquinone amino acid and its electrochemical characterization in a peptide is presented.

  介绍了萘醌氨基酸的合成及其在肽中的电化学表征。
• Synthesis and Anti-Proliferative Activity of Sulfanyltriazolylnaphthalenols and Sulfanyltriazolylnaphthalene-1,4-diones
  作者：Ibrahim Chaaban、El Sayeda M. El Khawass、Heba A. Abd El Razik、Nehad S. El Salamouni、Mariano Redondo-Horcajo、Isabel Barasoain、José Fernando Díaz、Jari Yli-Kauhaluoma、Vânia M. Moreira

  DOI：10.1002/ardp.201600134

  日期：2016.9

  A series of new sulfanyltriazolylnaphthalenols (10a–f and 13a–f) and sulfanyltriazolylnaphthalene‐1,4‐diones (14a–f) were synthesized and evaluated against a panel of cancer cell lines. Among the tested compounds, 10b and 10d showed the best anti‐proliferative activity with GI50 values ranging from 2.72 to 10 and 3.13 to 13.1 µM, respectively, in several of the tumor cell lines tested. Compound 10d

  合成了一系列新的硫基三唑基萘酚（10a-f 和 13a-f）和硫基三唑基萘-1,4-二酮（14a-f），并针对一组癌细胞系进行了评估。在测试的化合物中，10b 和 10d 在几个测试的肿瘤细胞系中显示出最好的抗增殖活性，GI50 值分别为 2.72 至 10 和 3.13 至 13.1 µM。化合物10d对白血病细胞系具有高度选择性，可作为开发新型抗白血病药物的良好模型。
• Russig, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1900, vol. <2> 62, p. 57
  作者：Russig

  DOI：——

  日期：——