咖啡酸甲酯 | 3843-74-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 咖啡酸甲酯
• 中文别名: 3,4-二羟基肉桂酸甲酯
• 英文名称: methyl 3,4-dihydroxycinnamate
• 英文别名: methyl caffeate；caffeic acid methyl ester；Kaffeesaeuremethylester；3,4-Dihydroxy-zimtsaeure-methylester；methyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 3843-74-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD00210468
• 分子量: 194.187
• InChiKey: OCNYGKNIVPVPPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-161°C
• 沸点：
  368℃
• 密度：
  1.318
• 闪点：
  80 °C
• 溶解度：
  乙腈（少量溶解）、二甲基甲酰胺、DMSO、乙酸乙酯、甲醇（少量溶解）
• 最大波长(λmax)：
  328nm(MeOH)(lit.)
• LogP：
  1.190 (est)
• 稳定性/保质期：
  避免与光照和水分接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918290000
• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  密封保存，储存在阴凉干燥的地方，并避免阳光直射。建议冷藏保存，温度保持在4℃。

SDS

咖啡酸甲酯 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl Caffeate
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 咖啡酸甲酯
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 3843-74-1
俗名： Caffeic Acid Methyl Ester , Methyl 3,4-Dihydroxycinnamate , 3,4-
Dihydroxycinnamic Acid Methyl Ester
咖啡酸甲酯 修改号码：5.3

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C10H10O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅红灰色
咖啡酸甲酯 修改号码：5.3

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
160°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
咖啡酸甲酯 修改号码：5.3

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

甲基咖啡酸酯是一种抗菌剂，具有中度抗菌作用和显著的抗真菌活性。此外，它还表现出α-葡萄糖苷酶抑制活性、氧化应激抑制活性、抗血小板聚集作用，并且能够抑制宫颈腺癌细胞增殖及对肺和白血病细胞系具有抗癌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咖啡酸甲酯 在 水 、 chlorogenic acid esterase Tan₄₁₀ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 咖啡酸
  参考文献：
  名称：

  具有独特底物特异性的宏基因组文库绿原酸酯酶及其在农副产品生产咖啡酸和阿魏酸中的应用

  摘要：

  摘要 土壤微生物是具有独特特性的酶的丰富来源，可用于工业应用。由于大多数野生型菌株的绿原酸酯酶表达和活性较低，并且大多数微生物不能在实验室中培养，因此宏基因组方法提供了鉴定新酶的方法。在这项研究中，从土壤宏基因组文库中分离出编码绿原酸酯酶的基因 Tan410，并在大肠杆菌BL21 (DE3) 中过表达。将预测分子量为 54.88 kDa 的重组酶纯化至均质。Tan410的K m和V最大值分别为 1.26 mM 和 0.33 mM min –1，分别以绿原酸为底物。其反应的最佳温度和pH分别为30°C和7.5。该酶表现出适度的热稳定性和广泛的 pH 稳定性（3.0-10.0）。Tan410 还能够水解阿魏酸乙酯、咖啡酸甲酯、没食子酸丙酯、没食子酸乙酯、香草酸甲酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、2,5-二羟基苯甲酸甲酯和 3,5-二羟基苯甲酸甲酯，并从农业副产品（去淀粉的麦麸和咖啡浆）。Tan140

  DOI：

  10.1080/10242422.2021.1969370
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基肉桂酸甲酯 在 tetrahydroboratocopper(I) complex 4 、 氧气 作用下， 生成 咖啡酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Selective ortho-hydroxylation of phenols in copper (I) complexes

  摘要：

  Several catechols are obtained by reacting excess of the corresponding phenols with the tetrahydroborato copper(I) complex (4) and subsequent dioxygen oxidation of the intermediate copper(I) phenoxo complex (1).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87111-8
• 作为试剂：
  描述：

  阿魏酸 在 硫酸 、 咖啡酸甲酯 、 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 methyl 3-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-3-(methoxycarbonyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Horseradish peroxidase catalyzed oxidative cross-coupling reactions: the synthesis of ‘unnatural’ dihydrobenzofuran lignans

  摘要：

  The possibility to afford by a biomimetic reaction 'unnatural' products, which could offer a better bioactivity profile than natural analogues, is outlined and the first applications to the synthesis of lignans and related compounds have been reported. Here we describe the synthesis of new heterodimers, having a phenylcoumaran skeleton, by horseradish peroxidase catalyzed cross-coupling reactions of methyl esters of substituted hydroxycinnamic acids. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.072

文献信息

• MYOCARDIAL REGENERATION PROMOTING COMPOUNDS, PREPARATION METHOD THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND THEIR USE
  申请人：GENHEALTH PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20200317602A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention discloses a novel 3-aryl-2-propen-1-one series derivative and the synthesis processes thereof. Besides, the present invention also discloses the series derivative as a pharmaceutical composition and their use for promoting myocardial regeneration.

  本发明公开了一种新型的3-芳基-2-丙烯-1-酮系列衍生物及其合成方法。此外，本发明还公开了该系列衍生物作为一种药物组合物，以及它们用于促进心肌再生的用途。
• Redox-neutral photochemical Heck-type arylation of vinylphenols activated by visible light
  作者：Kangjiang Liang、Tao Li、Na Li、Yang Zhang、Lei Shen、Zhixian Ma、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/c9sc06184c

  日期：——

  Disclosed herein is a photochemical Heck-type arylation of vinylphenols with non-activated aryl and heteroaryl halides under visible light irradiation. Preliminary mechanistic studies suggested that the colored vinylphenolate anions acted as a strong reducing photoactivator to directly activate (hetero)aryl halides without the need for any sacrificial reductants. The photochemically generated aryl radicals

  本文公开了在可见光照射下乙烯基酚与未活化的芳基和杂芳基卤化物的光化学Heck型芳基化。初步的机理研究表明，有色乙烯基酚酸根阴离子可作为强还原性光活化剂，直接活化（杂）芳基卤化物，而无需任何牺牲性还原剂。光化学产生的芳基与另一个乙烯基苯酚分子偶联，以区域特异性和立体选择性的方式提供Heck型芳基化产物。发达的光化学芳基化方案显示出优异的官能团耐受性，并且无需任何保护-脱保护程序即可成功应用于具有挑战性的天然产物后期修饰。
• Contribution of cinnamic acid analogues in rosmarinic acid to inhibition of snake venom induced hemorrhage
  作者：Hnin Thanda Aung、Tadashi Furukawa、Toshiaki Nikai、Masatake Niwa、Yoshiaki Takaya

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.013

  日期：2011.4

  rosmarinic acid (1) of Argusia argentea could neutralize snake venom induced hemorrhagic action. Rosmarinic acid (1) consists of two phenylpropanoids: caffeic acid (2) and 3-(3,4-dihydroxyphenyl)lactic acid (3). In this study, we investigated the structural requirements necessary for inhibition of snake venom activity through the use of compounds, which are structurally related to rosmarinic acid (1). By

  在我们之前的文章中，我们报道了Argusia argentea的迷迭香酸（1）可以中和蛇毒引起的大出血作用。迷迭香酸（1）由两种苯基丙醇组成：咖啡酸（2）和3-（3,4-二羟基苯基）乳酸（3）。在这项研究中，我们研究了通过使用与迷迭香酸（1）在结构上相关的化合物来抑制蛇毒活性所必需的结构要求。通过检查对肉桂酸类似物的抗出血活性原矛头flavoviridis（土生）毒液，据透露，在存在ë -烯酸部分（-CHCH–COOH）至关重要。此外，在所测试的化合物中，得出的结论是迷迭香酸（1）（IC 50 0.15μM）是最有效的抗蛇毒抑制剂。
• Methyl Caffeate as an α-Glucosidase Inhibitor from<i>Solanum torvum</i>Fruits and the Activity of Related Compounds
  作者：Keisuke TAKAHASHI、Yasuyuki YOSHIOKA、Eisuke KATO、Shigeki KATSUKI、Osamu IIDA、Keizo HOSOKAWA、Jun KAWABATA

  DOI：10.1271/bbb.90789

  日期：2010.4.23

  In screening experiments for rat intestinal α-glucosidase (sucrase and maltase) inhibitors in 325 plants cultivated in Japan’s southern island, of Tanegashima, marked inhibition against both sucrase and maltase was found in the extract of the fruit of Solanum torvum. Enzyme-assay guided fractionation of the extract led to the isolation of methyl caffeate (1) as a rat intestinal sucrase and maltase inhibitor. We examined 13 caffeoyl derivatives for sucrase- and maltase-inhibitory activities. The results showed that methyl caffeate (1) had a most favorable structure for both sucrase and maltase inhibition, except for a higher activity of methyl 3,4,5-trihydroxycinnamate (14) against sucrase. Its moderate inhibitory action against α-glucosidase provides a prospect for antidiabetic usage of S. torvum fruit.

  在日本南岛种子岛栽培的325种植物中，筛选大鼠肠道α-葡萄糖苷酶（蔗糖酶和麦芽糖酶）抑制剂的实验发现，茄属植物Solanum torvum果实提取物对蔗糖酶和麦芽糖酶均有显著抑制作用。通过酶活性导向的提取物分级分离，得到了作为大鼠肠道蔗糖酶和麦芽糖酶抑制剂的咖啡酸甲酯（1）。我们检测了13种咖啡酸衍生物对蔗糖酶和麦芽糖酶的抑制活性。结果显示，咖啡酸甲酯（1）在蔗糖酶和麦芽糖酶抑制方面具有最优的结构，除了对蔗糖酶活性更高的3,4,5-三羟基肉桂酸甲酯（14）外。其对α-葡萄糖苷酶的中等抑制作用为Solanum torvum果实的抗糖尿病用途提供了前景。
• Anchimerically Assisted Selective Cleavage of Acid-Labile Aryl Alkyl Ethers by Aluminum Triiodide and <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide Dimethyl Acetal
  作者：Dayong Sang、Huaxin Yue、Zhengdong Zhao、Pengtao Yang、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00290

  日期：2020.5.15

  N-dimethylformamide dimethyl acetal (DMF-DMA) for the selective cleavage of ethers via neighboring group participation. Various acid-labile functional groups, including carboxylate, allyl, tert-butyldimethylsilyl (TBS), and tert-butoxycarbonyl (Boc), suffer the conditions intact. The method offers an efficient approach to cleaving catechol monoalkyl ethers and to uncovering phenols from acetal-type protecting

  N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）利用三碘化铝通过相邻基团的参与选择性裂解醚。包括羧酸盐，烯丙基，叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和叔丁氧羰基（Boc）在内的各种酸不稳定官能团均完好无损。该方法为裂解邻苯二酚单烷基醚和从乙缩醛型保护基（如甲氧基甲基（MOM），甲氧基乙氧基甲基（MEM）和四氢吡喃基（THP））上化学选择性解吸酚提供了一种有效的方法。