methyl 3-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-3-(methoxycarbonyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl 3-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-3-(methoxycarbonyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoate
• 英文别名: Methyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-5-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: TUMXSJCAHHPAFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-3-(methoxycarbonyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-5-cyclic dehydrodiferulic acid
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸二聚体通过抑制 TMV 自组装作为潜在的抗病毒药物

  摘要：

  设计、合成了一系列阿魏酸二聚体，并评估了其抗 TMV 活性。生物学测定表明，化合物A6 、 E3和E5对烟草花叶病毒（TMV）具有优异的灭活作用，EC 50值分别为62.8、94.4和85.2 μg mL –1 ，优于宁南霉素（108.1 μg mL –1 ）。 –1 ）。微尺度热泳分析表明，化合物A6 、 E3和E5对TMV外壳蛋白具有很强的结合能力，结合亲和力值分别为1.862、3.439和2.926 μM。分子对接和分子动力学模拟表明，化合物A6可以通过氢键和疏水键与TMV外壳蛋白牢固结合。透射电镜和自组装实验表明，化合物A6明显破坏了TMV颗粒的完整性，阻断了病毒感染宿主。这项研究表明， A6可通过抑制 TMV 自组装作为抗病毒药物开发的有前景的先导结构。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c03713
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 硫酸 、 咖啡酸甲酯 、 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 methyl 3-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-3-(methoxycarbonyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Horseradish peroxidase catalyzed oxidative cross-coupling reactions: the synthesis of ‘unnatural’ dihydrobenzofuran lignans

  摘要：

  The possibility to afford by a biomimetic reaction 'unnatural' products, which could offer a better bioactivity profile than natural analogues, is outlined and the first applications to the synthesis of lignans and related compounds have been reported. Here we describe the synthesis of new heterodimers, having a phenylcoumaran skeleton, by horseradish peroxidase catalyzed cross-coupling reactions of methyl esters of substituted hydroxycinnamic acids. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.072

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of Novel Benzofuran Neolignan Derivatives
  作者：Hua-Fang Fan、Ying-Mei Ren、Xiu-Ling Wu、Qiu-An Wang

  DOI：10.3184/030823410x12709997864719

  日期：2010.4

  A series of 10 related benzofuran neolignan derivatives were obtained by utilising a biomimetic reaction sequence involving oxidative dimerisation of methyl ferulate, followed by derivatisation reactions. The structures of the new compounds were confirmed by 1H NMR, elemental analysis, MS and IR. All compounds were evaluated for their cytotoxic potential against five human cancer cell lines (HL-60

  通过利用涉及阿魏酸甲酯氧化二聚化和衍生化反应的仿生反应序列，获得了一系列 10 种相关的苯并呋喃新木脂素衍生物。新化合物的结构经1H NMR、元素分析、MS和IR确证。通过标准 MTT 方法评估所有化合物对五种人类癌细胞系（HL-60、SMMC-7721、A-549、SK-BR-3 和 PAN-1）的细胞毒性潜力。结果表明，它们中的大多数表现出有效的细胞毒性。
• Derivatives of 8-epiblechnic Acid and their Effects on Down-Regulation of Endothelin (ETA) receptor mRNA
  申请人：Chan Hardy

  公开号：US20100048618A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present application discloses derivatives of 8-epiblechnic acid and use thereof in treating a disease related to endothelin receptor A or endothelin-1 (ET-1) over-expression, such as hypertension, cancer, atherosclerosis, and myocardial infarction.

  本申请公开了8-epiblechnic酸的衍生物及其在治疗与内皮素受体A或内皮素-1（ET-1）过度表达相关的疾病中的应用，例如高血压，癌症，动脉粥样硬化和心肌梗死。
• Horseradish peroxidase catalyzed oxidative cross-coupling reactions: the synthesis of ‘unnatural’ dihydrobenzofuran lignans
  作者：Francesco Saliu、Eeva-Liisa Tolppa、Luca Zoia、Marco Orlandi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.072

  日期：2011.7

  The possibility to afford by a biomimetic reaction 'unnatural' products, which could offer a better bioactivity profile than natural analogues, is outlined and the first applications to the synthesis of lignans and related compounds have been reported. Here we describe the synthesis of new heterodimers, having a phenylcoumaran skeleton, by horseradish peroxidase catalyzed cross-coupling reactions of methyl esters of substituted hydroxycinnamic acids. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.1021/acs.jafc.4c03713
  作者：Tai, Gangyin、Zhang, Qi、He, Jiangqin、Li, Xiangyang、Gan, Xiuhai

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c03713

  日期：——

  A series of ferulic acid dimers were designed, synthesized, and evaluated for anti-TMV activity. Biological assays demonstrated that compounds A6, E3, and E5 displayed excellent inactivating against tobacco mosaic virus (TMV) with EC50 values of 62.8, 94.4, and 85.2 μg mL–1, respectively, which were superior to that of ningnanmycin (108.1 μg mL–1). Microscale thermophoresis indicated that compounds

  设计、合成了一系列阿魏酸二聚体，并评估了其抗 TMV 活性。生物学测定表明，化合物A6 、 E3和E5对烟草花叶病毒（TMV）具有优异的灭活作用，EC 50值分别为62.8、94.4和85.2 μg mL –1 ，优于宁南霉素（108.1 μg mL –1 ）。 –1 ）。微尺度热泳分析表明，化合物A6 、 E3和E5对TMV外壳蛋白具有很强的结合能力，结合亲和力值分别为1.862、3.439和2.926 μM。分子对接和分子动力学模拟表明，化合物A6可以通过氢键和疏水键与TMV外壳蛋白牢固结合。透射电镜和自组装实验表明，化合物A6明显破坏了TMV颗粒的完整性，阻断了病毒感染宿主。这项研究表明， A6可通过抑制 TMV 自组装作为抗病毒药物开发的有前景的先导结构。