methyl 3-[3,4-bis(tertbutyldimethylsilyloxy)phenyl]propenoate | 250740-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[3,4-bis(tertbutyldimethylsilyloxy)phenyl]propenoate
• 英文别名: 3,4-bis(tertbutyldimethylsilyloxy)-cinnamate；3-[3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-acrylic acid methyl ester；3-[3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-acrylic Acid Methyl Ester；methyl 3-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 250740-82-0
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 422.712
• InChiKey: FQLRQBIKJNNBCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[3,4-bis(tertbutyldimethylsilyloxy)phenyl]propenoate 在 三乙基硅烷 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (+)-(S)-methyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Oresbiusins A 和 B、它们的对映体和外消旋体的首次全合成：构型修正和抗 HIV 活性

  摘要：

  (+)-、(-)-和(±)-形式的oresbiusin A的第一次全合成分五个步骤完成，总产率为约。70%。具有光学活性的关键中间体是通过 Sharpless 不对称二羟基化反应生成的。这些努力使我们能够建立这种具有右旋和 2S 构型的天然产物的绝对构型。此外，oresbiusin B 的两种对映异构体及其外消旋体的总合成分六个步骤完成，总产率为 58%。在这些化合物中，发现具有左旋旋转的非天然 oresbiusin A 在 H9 细胞中具有剂量依赖性的抗 HIV-1 活性，而其他化合物则无活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200689
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸甲酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83.7%的产率得到methyl 3-[3,4-bis(tertbutyldimethylsilyloxy)phenyl]propenoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE
  [FR] COMPOSÉS OXADIAZOLE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及氧代唑化合物的所有立体异构体和互变异构体形式以及它们在所有比例的混合物中；以及它们的药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、药学上可接受的前药和药学上可接受的多形态。该发明还涉及制备氧代唑化合物的方法以及含有它们的药物组合物。所述化合物及其药物组合物可用于治疗癌症，特别是慢性髓样白血病（CML）。本发明还提供了一种治疗癌症的方法，即通过向需要的哺乳动物投予所述化合物或其药物组合物的治疗有效剂量。

  公开号：

  WO2011104680A1

文献信息

• OXADIAZOLE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Sivakumar Meenakshi

  公开号：US20130005771A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to oxadiazole compounds in all their stereoisomeric and tautomeric forms and mixtures thereof in all ratios; and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates, pharmaceutically acceptable prodrugs and pharmaceutically acceptable polymorphs. The invention also relates to processes for the manufacture of the oxadiazole compounds and to pharmaceutical compositions containing them. The said compounds and their pharmaceutical compositions are useful in the treatment of cancer, particularly chronic myeloid leukemia (CML). The present invention further provides a method of treatment of cancer by administering a therapeutically effective amount of said compounds or their pharmaceutical compositions, to a mammal in need thereof.

  本发明涉及噁唑烷化合物及其所有立体异构体、互变异构体和所有比例的混合物，以及它们的药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、药学上可接受的前药和药学上可接受的多型体。本发明还涉及制造噁唑烷化合物的方法以及包含它们的制药组合物。所述化合物及其制药组合物在治疗癌症，特别是慢性髓细胞白血病（CML）方面有用。本发明还提供了一种通过向需要治疗的哺乳动物中投与所述化合物或其制药组合物的治疗有效量来治疗癌症的方法。
• Styrenyl 1,2,4-oxadiazole compounds
  申请人：Sivakumar Meenakshi

  公开号：US08629277B2

  公开（公告）日：2014-01-14

  The present invention relates to oxadiazole compounds in all their stereoisomeric and tautomeric forms and mixtures thereof in all ratios; and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates, pharmaceutically acceptable prodrugs and pharmaceutically acceptable polymorphs. The invention also relates to processes for the manufacture of the oxadiazole compounds and to pharmaceutical compositions containing them. The said compounds and their pharmaceutical compositions are useful in the treatment of cancer, particularly chronic myeloid leukemia (CML). The present invention further provides a method of treatment of cancer by administering a therapeutically effective amount of said compounds or their pharmaceutical compositions, to a mammal in need thereof.

  本发明涉及氧代二唑化合物及其所有立体异构体、互变异构体和混合物，以及其药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化物、药学上可接受的前药和药学上可接受的多型体。该发明还涉及制备氧代二唑化合物的方法以及含有它们的制药组合物。所述化合物及其制药组合物在治疗癌症，特别是慢性髓细胞白血病（CML）方面有用。本发明还提供了一种通过向需要治疗的哺乳动物中给予所述化合物或其制药组合物的治疗有效量来治疗癌症的方法。
• [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] COMPOSÉS OXADIAZOLE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：PIRAMAL LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2011104680A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to oxadiazole compounds in all their stereoisomeric and tautomeric forms and mixtures thereof in all ratios; and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates, pharmaceutically acceptable prodrugs and pharmaceutically acceptable polymorphs. The invention also relates to processes for the manufacture of the oxadiazole compounds and to pharmaceutical compositions containing them. The said compounds and their pharmaceutical compositions are useful in the treatment of cancer, particularly chronic myeloid leukemia (CML). The present invention further provides a method of treatment of cancer by administering a therapeutically effective amount of said compounds or their pharmaceutical compositions, to a mammal in need thereof.

  本发明涉及氧代唑化合物的所有立体异构体和互变异构体形式以及它们在所有比例的混合物中；以及它们的药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、药学上可接受的前药和药学上可接受的多形态。该发明还涉及制备氧代唑化合物的方法以及含有它们的药物组合物。所述化合物及其药物组合物可用于治疗癌症，特别是慢性髓样白血病（CML）。本发明还提供了一种治疗癌症的方法，即通过向需要的哺乳动物投予所述化合物或其药物组合物的治疗有效剂量。
• First Total Syntheses of Oresbiusins A and B, Their Antipodes, and Racemates: Configuration Revision and Anti-HIV Activity
  作者：Jih Ru Hwu、Tirumala G. Varadaraju、Ibrahim S. Abd-Elazem、Ru Chih C. Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201200689

  日期：2012.9

  The first total syntheses of oresbiusin A in the (+)-, (–)-, and (±)-forms were accomplished in five steps with overall yields of ca. 70 %. The key intermediates with optical activity were generated through a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction. These efforts allowed us to establish the absolute configuration of this natural product with dextrorotary and a 2S configuration. In addition, the

  (+)-、(-)-和(±)-形式的oresbiusin A的第一次全合成分五个步骤完成，总产率为约。70%。具有光学活性的关键中间体是通过 Sharpless 不对称二羟基化反应生成的。这些努力使我们能够建立这种具有右旋和 2S 构型的天然产物的绝对构型。此外，oresbiusin B 的两种对映异构体及其外消旋体的总合成分六个步骤完成，总产率为 58%。在这些化合物中，发现具有左旋旋转的非天然 oresbiusin A 在 H9 细胞中具有剂量依赖性的抗 HIV-1 活性，而其他化合物则无活性。