2-(trimethylsilyl)ethyl 4-C-methyl-β-D-glucopyranuronamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-C-methyl-β-D-glucopyranuronamide
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-3-methyl-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxane-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₆Si
• 分子量: 307.419
• InChiKey: KWPZBOZBDYSMGY-WXRNXJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.98
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙基beta-吡喃半乳糖苷 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 乙酸酐 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 189.75h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-C-methyl-β-D-glucopyranuronamide
  参考文献：
  名称：

  4-C-甲基-β-d-葡萄糖-吡喃神经酰胺的2-（三甲基甲硅烷基）乙基的合成。适合作为合成磷酸糖脂抗生素的基础材料的衍生物

  摘要：

  标题化合物是磷酸糖脂类抗生素的单磺酰胺类中独特组分的受保护衍生物，已通过11个步骤合成，并且从2（三甲基甲硅烷基）乙基-β-d-吡喃半乳糖苷中获得30％的总收率（6）。关键步骤是将甲基氯化镁立体选择性地添加到酮11中，以形成4-C-甲基-吡喃葡萄糖苷12。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00693-3

文献信息

• Synthesis of 2-(Trimethylsilyl)ethyl 4-C-methyl-β-d-gluco-pyranuronamide. a derivative suitable as building block in synthesis of phosphoglycolipid antibiotics
  作者：Thomas G. Hansson、Niklas A. Plobeck

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00693-3

  日期：1995.10

  The title compound, a protected derivative of a unique component in the moenuronamide group of phosphoglycolipid antibiotics has been synthesised in eleven steps and 30 % total yield from 2(trimethylsilyl) ethyl-β-d-galactopyranoside (6). The key step was a stereroselective addition of methylmagnesium chloride to ketone 11 to form the 4-C-methyl-glucopyranoside 12.

  标题化合物是磷酸糖脂类抗生素的单磺酰胺类中独特组分的受保护衍生物，已通过11个步骤合成，并且从2（三甲基甲硅烷基）乙基-β-d-吡喃半乳糖苷中获得30％的总收率（6）。关键步骤是将甲基氯化镁立体选择性地添加到酮11中，以形成4-C-甲基-吡喃葡萄糖苷12。