all-exo-4,10-bis[2,6-bis(hept-6-enyloxy)phenyl]-3,5,9,11-tetraoxa-4,10-diboratetracyclo[5.5.1.0(2,6).0(8,12)]tridecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: all-exo-4,10-bis[2,6-bis(hept-6-enyloxy)phenyl]-3,5,9,11-tetraoxa-4,10-diboratetracyclo[5.5.1.0(2,6).0(8,12)]tridecane
• 化学式: C₄₇H₆₆B₂O₈
• 分子量: 780.658
• InChiKey: FNUBCJQQZLYIDB-IYFHYMOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-exo-4,10-bis[2,6-bis(hept-6-enyloxy)phenyl]-3,5,9,11-tetraoxa-4,10-diboratetracyclo[5.5.1.0(2,6).0(8,12)]tridecane 在 二氯(邻异丙氧基苯基亚甲基)(三环己基膦)钌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 2,15,17,30-tetraoxa-1,16(1,3,2)-dibenzena-31(4,10)[all-exo-3,5,9,11-tetraoxa-4,10-diboratetracyclo(5.5.1.0(2,6).0(8,12))tridecana]bicyclo-[14.14.1]hentriacontaphan-8,23-diene
  参考文献：
  名称：

  四醇作为合成大型内功能化大环化合物的模板

  摘要：

  46 元和 50 元内功能化大环是通过模板合成与新的刚性四环四醇 10 和 11 合成的。二烯基化硼酸 1 与模板分子 10 和 11 的反应生成预组织的双硼酸酯 18 和 19，它们通过环环化-关闭烯烃复分解。得到的双大环 20 和 21 在大约 当使用足够长度的烯基链时，产率为 60%。将 E/E、E/Z 和 Z/Z 混合物氢化，以优异的产率得到饱和双大环 24 和 25。在硫酸二甲酯存在下通过水解可以去除四醇模板，这需要捕获释放的模板。因此，获得双内硼酸27e和27f。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100749
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚烯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 all-exo-4,10-bis[2,6-bis(hept-6-enyloxy)phenyl]-3,5,9,11-tetraoxa-4,10-diboratetracyclo[5.5.1.0(2,6).0(8,12)]tridecane
  参考文献：
  名称：

  四醇作为合成大型内功能化大环化合物的模板

  摘要：

  46 元和 50 元内功能化大环是通过模板合成与新的刚性四环四醇 10 和 11 合成的。二烯基化硼酸 1 与模板分子 10 和 11 的反应生成预组织的双硼酸酯 18 和 19，它们通过环环化-关闭烯烃复分解。得到的双大环 20 和 21 在大约 当使用足够长度的烯基链时，产率为 60%。将 E/E、E/Z 和 Z/Z 混合物氢化，以优异的产率得到饱和双大环 24 和 25。在硫酸二甲酯存在下通过水解可以去除四醇模板，这需要捕获释放的模板。因此，获得双内硼酸27e和27f。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100749

文献信息

• Tetraols as Templates for the Synthesis of Large endo-Functionalized Macrocycles
  作者：Dennis Stoltenberg、Sonja Lüthje、Ole Winkelmann、Christian Näther、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.201100749

  日期：2011.10

  Forty-six- and fifty-membered endo-functionalized macrocycles were obtained by template syntheses with new stiff tetracyclic tetraols 10 and 11. Reaction of dialkenylatedboronic acids 1 with template molecules 10 and 11 generated preorganized bisboronic esters 18 and 19, which were cyclized by ring-closing olefin metathesis. Resulting bimacrocycles 20 and 21 were obtained in ca. 60 % yield when alkenyl

  46 元和 50 元内功能化大环是通过模板合成与新的刚性四环四醇 10 和 11 合成的。二烯基化硼酸 1 与模板分子 10 和 11 的反应生成预组织的双硼酸酯 18 和 19，它们通过环环化-关闭烯烃复分解。得到的双大环 20 和 21 在大约 当使用足够长度的烯基链时，产率为 60%。将 E/E、E/Z 和 Z/Z 混合物氢化，以优异的产率得到饱和双大环 24 和 25。在硫酸二甲酯存在下通过水解可以去除四醇模板，这需要捕获释放的模板。因此，获得双内硼酸27e和27f。