3-((3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)propyl 4-(pyridin-2-yl)piperazine-1-carbodithioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-((3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)propyl 4-(pyridin-2-yl)piperazine-1-carbodithioate
• 英文别名: 3-[3-(4-Methoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxypropyl 4-pyridin-2-ylpiperazine-1-carbodithioate；3-[3-(4-methoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxypropyl 4-pyridin-2-ylpiperazine-1-carbodithioate
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₄S₂
• 分子量: 547.699
• InChiKey: CBWQFSSCOUYRBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  刺芒柄花素 在 sodium phosphate dodecahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.01h， 生成 3-((3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)propyl 4-(pyridin-2-yl)piperazine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成formononetin-dithiocarbamate杂合体，可通过MAPK / Wnt信号通路抑制PC-3细胞的生长和迁移

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的formononetin-dithiocarbamate衍生物对三种所选癌细胞系（MGC-803，EC-109，PC-3）的抗增殖活性。在此报告中探讨了formononetin-dithiocarbamate支架的第一个结构-活性关系（SAR），并评估了14个结构类别的变体。在这些类似物中，4-（（（（3-（（3-（4-甲氧基苯基）-4-oxo-4 H -chromen-7-基）氧基）丙基）硫代）硫代硫羰基）哌嗪-1-甲酸叔丁基酯（8i）显示出对PC-3细胞的最佳抑制活性（IC 50  = 1.97μM）。细胞机制研究阐明了8i在G1期阻滞细胞周期，并以浓度依赖的方式调节G1关卡相关蛋白的表达。此外，8i可以通过MAPK信号传导途径抑制细胞生长，并通过Wnt途径抑制PC-3细胞中的迁移。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.027

文献信息

• Design and synthesis of formononetin-dithiocarbamate hybrids that inhibit growth and migration of PC-3 cells via MAPK/Wnt signaling pathways
  作者：Dong-Jun Fu、Li Zhang、Jian Song、Ruo-Wang Mao、Ruo-Han Zhao、Ying-Chao Liu、Yu-Hui Hou、Jia-Huan Li、Jia-Jia Yang、Cheng-Yun Jin、Ping Li、Xiao-Lin Zi、Hong-Min Liu、Sai-Yang Zhang、Yan-Bing Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.027

  日期：2017.2

  tert-butyl 4-(((3-((3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)propyl)thio)carbonothioyl)piperazine-1-carboxylate (8i) showed the best inhibitory activity against PC-3 cells (IC50 = 1.97 μM). Cellular mechanism studies elucidated 8i arrests cell cycle at G1 phase and regulates the expression of G1 checkpoint-related proteins in concentration-dependent manners. Furthermore, 8i could inhibit cell growth via

  设计，合成和评估了一系列新颖的formononetin-dithiocarbamate衍生物对三种所选癌细胞系（MGC-803，EC-109，PC-3）的抗增殖活性。在此报告中探讨了formononetin-dithiocarbamate支架的第一个结构-活性关系（SAR），并评估了14个结构类别的变体。在这些类似物中，4-（（（（3-（（3-（4-甲氧基苯基）-4-oxo-4 H -chromen-7-基）氧基）丙基）硫代）硫代硫羰基）哌嗪-1-甲酸叔丁基酯（8i）显示出对PC-3细胞的最佳抑制活性（IC 50  = 1.97μM）。细胞机制研究阐明了8i在G1期阻滞细胞周期，并以浓度依赖的方式调节G1关卡相关蛋白的表达。此外，8i可以通过MAPK信号传导途径抑制细胞生长，并通过Wnt途径抑制PC-3细胞中的迁移。