2-(hydroxymethyl)-1,3-dimethylquinolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-1,3-dimethylquinolin-4(1H)-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: QLFXBUXLUCCPJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-1,3-dimethylquinolin-4(1H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-1,3-dimethylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  来自假诺卡氏菌的喹诺酮天然产物的合成。

  摘要：

  摘要 从放线菌 Pseudonocardia sp. 合成四种喹诺酮类天然产物。被报道。关键步骤涉及普通硼酸酯侧链和各种功能化喹诺酮核之间的 sp2-sp3 Suzuki-Miyaura 反应。喹诺酮类药物通过诱导延长的滞后期来减缓大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的生长。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501400
• 作为产物：
  描述：

  草酰丙酸二乙酯 在 咪唑 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 2-(hydroxymethyl)-1,3-dimethylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  来自假诺卡氏菌的喹诺酮天然产物的合成。

  摘要：

  摘要 从放线菌 Pseudonocardia sp. 合成四种喹诺酮类天然产物。被报道。关键步骤涉及普通硼酸酯侧链和各种功能化喹诺酮核之间的 sp2-sp3 Suzuki-Miyaura 反应。喹诺酮类药物通过诱导延长的滞后期来减缓大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的生长。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501400

文献信息

• The Synthesis of Quinolone Natural Products from<i>Pseudonocardia</i>sp.
  作者：Flavia Salvaggio、James T. Hodgkinson、Laura Carro、Stephen M. Geddis、Warren R. J. D. Galloway、Martin Welch、David R. Spring

  DOI：10.1002/ejoc.201501400

  日期：2016.1

  Abstract The synthesis of four quinolone natural products from the actinomycete Pseudonocardia sp. is reported. The key step involved a sp2–sp3 Suzuki–Miyaura reaction between a common boronic ester lateral chain and various functionalised quinolone cores. The quinolones slowed growth of E. coli and S. aureus by inducing extended lag phases.

  摘要 从放线菌 Pseudonocardia sp. 合成四种喹诺酮类天然产物。被报道。关键步骤涉及普通硼酸酯侧链和各种功能化喹诺酮核之间的 sp2-sp3 Suzuki-Miyaura 反应。喹诺酮类药物通过诱导延长的滞后期来减缓大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的生长。