methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-[α-L-fucopyranosyl-(1->4)]-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-[α-L-fucopyranosyl-(1->4)]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Lewis a；β-D-Gal-(1,3)-[α-L-Fuc-(1,4)]-β-D-GlcNAc-(1,O)-CH3；Le a；Gal(b1-3)[Fuc(a1-4)]b-GlcNAc1Me；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₁₅
• 分子量: 543.522
• InChiKey: GGCROZRVVJQWNN-PQEMEVISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖1,3,4,6-四乙酸酯	1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranose	171032-74-9	C14H19N3O9	373.32

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖1,3,4,6-四乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 palladium on calcium fluoride poisoned with lead 吡啶 、 4-氨基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -60.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 112.91h， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-[α-L-fucopyranosyl-(1->4)]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  推广糖基化：使用一组标准反应条件合成血型抗原 Lea、Leb 和 Lex

  摘要：

  由于任何糖基化方法都没有通用的反应条件，因此世界上只有少数实验室才能制造出具有生物学意义的寡糖。为了让非专业人士也能合成碳水化合物，关键是要有一种糖基化方法，可以在单一条件下在多种情况下发挥作用。由于结构复杂，Lewis 血型抗原引起了许多合成碳水化合物组的注意。尽管它们已被多次合成，但从未在一组反应条件下使用单一糖基化方法制备它们。在本文中，我们表明亚砜糖基化方法可用于形成路易斯血型抗原 Lea (1)、Leb (2)、和 Lex (3) 在一组统一的反应条件下立体选择性地进行。这项工作突出了亚砜方法的灵活性，并证明了其在构建相关族中的效用...

  DOI：

  10.1021/ja9608555

文献信息

• The Amide Group in <i>N</i>-Acetylglucosamine Glycosyl Acceptors Affects Glycosylation Outcome
  作者：Liang Liao、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.1021/jo050707+

  日期：2005.8.1

  Glycosylation of a disaccharide containing N-acetylglucosamine with rhamnosyl and mannosyl trichloracetimidates under triethysilyl triflate catalysis led to the competitive formation of glycosyl imidates. While the rhamnosyl imidate could be rearranged to the thermodynamically favored trisaccharide, the mannosyl analogue was resistant to rearrangement. Glycosylation with perbenzylated thiorhamnosides activated with methyl triflate (MeOTf) gave the trisaccharide as well as the methyl imidate trisaccharide. The less reactive alpha-thioethyl donor led to a higher relative amount of methyl imidate trisaccharide to trisaccharide than the more reactive beta-thioglycoside. When using a more reactive thioethyl fucoside only the trisaccharide was obtained. Interestingly, the acceptor treated with MeOTf gave the N-methyl imidate that could be easily rhamnosylated and subsequently converted to the N-acetamido trisaccharide. This strategy to glycosylate O-4 of N-acetylglucosamine is under further investigation. Alternatively, bis-N-acetylation of the glucosamine prevented the formation of imidates and allowed the efficient synthesis of two Lewis A trisaccharide analogues.
• Generalizing Glycosylation:  Synthesis of the Blood Group Antigens Le^a, Le^b, and Le^x Using a Standard Set of Reaction Conditions
  作者：Lin Yan、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ja9608555

  日期：1996.1.1

  glycosylation method under one set of reaction conditions. In this paper, we show that the sulfoxide glycosylation method can be used to form all of the glycosidic linkages in the Lewis blood group antigens Lea (1), Leb (2), and Lex (3) stereoselectively under a uniform set of reaction conditions. This work highlights the flexibility of the sulfoxide method and demonstrates its utility for constructing families

  由于任何糖基化方法都没有通用的反应条件，因此世界上只有少数实验室才能制造出具有生物学意义的寡糖。为了让非专业人士也能合成碳水化合物，关键是要有一种糖基化方法，可以在单一条件下在多种情况下发挥作用。由于结构复杂，Lewis 血型抗原引起了许多合成碳水化合物组的注意。尽管它们已被多次合成，但从未在一组反应条件下使用单一糖基化方法制备它们。在本文中，我们表明亚砜糖基化方法可用于形成路易斯血型抗原 Lea (1)、Leb (2)、和 Lex (3) 在一组统一的反应条件下立体选择性地进行。这项工作突出了亚砜方法的灵活性，并证明了其在构建相关族中的效用...