(+/-)-cis-3,4-O-carbonyldioxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H,6H-benzo[a]pyrano[2,3-i]xanthen-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (+/-)-cis-3,4-O-carbonyldioxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H,6H-benzo[a]pyrano[2,3-i]xanthen-6-one
• 英文别名: (19S,23S)-25-methoxy-18,18-dimethyl-13,17,20,22-tetraoxahexacyclo[12.11.0.03,12.04,9.016,24.019,23]pentacosa-1(25),3(12),4,6,8,10,14,16(24)-octaene-2,21-dione
• 化学式: C₂₄H₁₈O₇
• 分子量: 418.403
• InChiKey: SUGCWBHUNPJQBO-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲酸 在 四氧化锇 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium iodide 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (+/-)-cis-3,4-O-carbonyldioxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H,6H-benzo[a]pyrano[2,3-i]xanthen-6-one
  参考文献：
  名称：

  苯过培胺，丙烯醛和苯并[a]阿卡洛霉素的苯并[a]吡喃并[3,2-h]和[2,3-i] x吨酮类似物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  将2-羟基-1-萘甲酸与间苯三酚缩合，得到9,11-二羟基-12H-苯并[a]黄原-12-（6）。通过用3-氯-3-甲基-1-丁炔进行烷基化，然后进行克莱森重排，在该骨架上构建一个额外的二甲基吡喃环，可以得到6-羟基-3,3-二甲基-3H，7H-苯并[a]吡喃并[3,2-h]黄嘌呤-7-一（12）和5-羟基-2,2-二甲基-2H，6H-苯并[a]吡喃并[2,3-i]黄嘌呤-6-（13 ），将其甲基化为6-甲氧基-3,3-二甲基-3H，7H-苯并[a]吡喃并[3,2-h]黄嘌呤-7-一（14）和5-甲氧基-2,2-二甲基-2H，6H-苯并[a]吡喃并[2，3-i]黄嘌呤-6-一（15）。四氧化14和15的氧化得到相应的（+/-）-顺式二醇16和17，其在酰化后得到相应的酯18-21。同样，2-羟基-1-萘甲酸与3的缩合，5-二甲氧基苯胺得到11-氨基-9-甲氧基-12H-苯并[a]黄原-12

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1113

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of Benzo[a]pyrano[3,2-h] and [2,3-i]xanthone Analogues of Psorospermine, Acronycine, and Benzo[a]acronycine
  作者：Chavalit Sittisombut、Sabrina Boutefnouchet、Hanh Trinh Van-Dufat、Wen Tian、Sylvie Michel、Michel Koch、François Tillequin、Bruno Pfeiffer、Alain Pierré

  DOI：10.1248/cpb.54.1113

  日期：——

  phloroglucinol afforded 9,11-dihydroxy-12H-benzo[a]xanthen-12-one (6). Construction of an additional dimethylpyran ring onto this skeleton, by alkylation with 3-chloro-3-methyl-1-butyne followed by Claisen rearrangement, gave access to 6-hydroxy-3,3-dimethyl-3H,7H-benzo[a]pyrano[3,2-h]xanthen-7-one (12) and 5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H,6H-benzo[a]pyrano[2,3-i]xanthen-6-one (13), which were methylated into 6-methoxy-3

  将2-羟基-1-萘甲酸与间苯三酚缩合，得到9,11-二羟基-12H-苯并[a]黄原-12-（6）。通过用3-氯-3-甲基-1-丁炔进行烷基化，然后进行克莱森重排，在该骨架上构建一个额外的二甲基吡喃环，可以得到6-羟基-3,3-二甲基-3H，7H-苯并[a]吡喃并[3,2-h]黄嘌呤-7-一（12）和5-羟基-2,2-二甲基-2H，6H-苯并[a]吡喃并[2,3-i]黄嘌呤-6-（13 ），将其甲基化为6-甲氧基-3,3-二甲基-3H，7H-苯并[a]吡喃并[3,2-h]黄嘌呤-7-一（14）和5-甲氧基-2,2-二甲基-2H，6H-苯并[a]吡喃并[2，3-i]黄嘌呤-6-一（15）。四氧化14和15的氧化得到相应的（+/-）-顺式二醇16和17，其在酰化后得到相应的酯18-21。同样，2-羟基-1-萘甲酸与3的缩合，5-二甲氧基苯胺得到11-氨基-9-甲氧基-12H-苯并[a]黄原-12