(1R,2S,3S,5R)-(-)-2-anilinomethyl-6,6-dimethyl-3-ethoxybicyclo<3.1.1>heptan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3S,5R)-(-)-2-anilinomethyl-6,6-dimethyl-3-ethoxybicyclo<3.1.1>heptan-2-ol
• 英文别名: (1R,2S,3S,5R)-(+)-10-anilino-3-ethoxy-2-hydroxypinane；(1R,2S,3S,5R)-2-(anilinomethyl)-3-ethoxy-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: XJPOVUGGVJWKQL-NYCLONFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酰氯 、 (1R,2S,3S,5R)-(-)-2-anilinomethyl-6,6-dimethyl-3-ethoxybicyclo<3.1.1>heptan-2-ol 在 三乙胺 作用下， 生成 N-<6,6-dimethyl-3-ethoxy-2-hydroxybicyclo<3.1.1>hept-10-yl>-N-phenyl-3,5-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性反应的烷型三齿试剂：还原酮和在醛中添加二乙基锌。

  摘要：

  用（1R，2S，3S，5R）-（+）-10-苯胺基-3-乙氧基-2-羟基pin烷（10b）改性的氢化铝锂还原芳基和烯基甲基酮可在83-96中获得手性仲醇％的化学产率和50-91％的ee，其中R对映异构体占优势。在碘化锂的存在下苯乙酮的还原得到具有较高ee的醇产物。另一方面，使用基于pin烷的二醇5-9作为促进剂，二乙基锌与苯甲醛的加成反应得到1-苯丙醇，有利于S对映异构体，其ee高达88％。使用基于the烷的醇10a-e作为促进剂，获得R对映异构体作为主要产物。使用二醇配体5c和8e，二乙基锌与各种取代的苯甲醛的加成反应主要得到相应的（S）-醇。由（1R）-（-）-肉豆蔻醇制备手性改性剂5-10，并且在不对称反应后易于回收（＞ 90％）。在这项研究中，LAH还原和Et（2）Zn的添加是制备光学活性仲醇的补充方法。配体10-丁基苯胺基-2,3-二羟基pin烷5c有效地促进了Et（2）Zn的添

  DOI：

  10.1021/jo982403b
• 作为产物：
  描述：

  (-)-桃金娘烯醇 在 吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三溴化磷 、 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 (1R,2S,3S,5R)-(-)-2-anilinomethyl-6,6-dimethyl-3-ethoxybicyclo<3.1.1>heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性反应的烷型三齿试剂：还原酮和在醛中添加二乙基锌。

  摘要：

  用（1R，2S，3S，5R）-（+）-10-苯胺基-3-乙氧基-2-羟基pin烷（10b）改性的氢化铝锂还原芳基和烯基甲基酮可在83-96中获得手性仲醇％的化学产率和50-91％的ee，其中R对映异构体占优势。在碘化锂的存在下苯乙酮的还原得到具有较高ee的醇产物。另一方面，使用基于pin烷的二醇5-9作为促进剂，二乙基锌与苯甲醛的加成反应得到1-苯丙醇，有利于S对映异构体，其ee高达88％。使用基于the烷的醇10a-e作为促进剂，获得R对映异构体作为主要产物。使用二醇配体5c和8e，二乙基锌与各种取代的苯甲醛的加成反应主要得到相应的（S）-醇。由（1R）-（-）-肉豆蔻醇制备手性改性剂5-10，并且在不对称反应后易于回收（＞ 90％）。在这项研究中，LAH还原和Et（2）Zn的添加是制备光学活性仲醇的补充方法。配体10-丁基苯胺基-2,3-二羟基pin烷5c有效地促进了Et（2）Zn的添

  DOI：

  10.1021/jo982403b
• 作为试剂：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (1R,2S,3S,5R)-(-)-2-anilinomethyl-6,6-dimethyl-3-ethoxybicyclo<3.1.1>heptan-2-ol 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-(2-硝基苯基)乙醇 、 (-)-1-(2-硝基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  新型pin烷型三齿改性剂，用于氢化铝锂不对称还原酮

  摘要：

  用（1 R，2 S，3 S，5 R）-（+）-10-苯胺基-3-乙氧基-2-羟基pin烷（3）改性的氢化铝锂还原芳基和烯基甲基酮，得到手性仲醇的产率为83-96％，光学产率为53-97％。改性剂3由（1 R）-（-）-肉豆蔻醇制得，还原后易于回收（＞ 96％）。在碘化锂的存在下对苯乙酮的还原使该醇产物具有较高的光学收率。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)00359-j

文献信息

• Pinane-Type Tridentate Reagents for Enantioselective Reactions:  Reduction of Ketones and Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Yie-Jia Cherng、Jim-Min Fang、Ta-Jung Lu

  DOI：10.1021/jo982403b

  日期：1999.4.1

  pinane-based diols 5-9 as promoters gave 1-phenylpropanol in favor of the S enantiomer up to 88% ee. Using the pinane-based alcohols 10a-e as promoters, the R enantiomer was obtained as the major product. The addition reactions of diethylzinc to various substituted benzaldehydes, employing the diol ligands 5c and 8e, afforded predominantly the corresponding (S)-alcohols. The chiral modifiers 5-10 were

  用（1R，2S，3S，5R）-（+）-10-苯胺基-3-乙氧基-2-羟基pin烷（10b）改性的氢化铝锂还原芳基和烯基甲基酮可在83-96中获得手性仲醇％的化学产率和50-91％的ee，其中R对映异构体占优势。在碘化锂的存在下苯乙酮的还原得到具有较高ee的醇产物。另一方面，使用基于pin烷的二醇5-9作为促进剂，二乙基锌与苯甲醛的加成反应得到1-苯丙醇，有利于S对映异构体，其ee高达88％。使用基于the烷的醇10a-e作为促进剂，获得R对映异构体作为主要产物。使用二醇配体5c和8e，二乙基锌与各种取代的苯甲醛的加成反应主要得到相应的（S）-醇。由（1R）-（-）-肉豆蔻醇制备手性改性剂5-10，并且在不对称反应后易于回收（＞ 90％）。在这项研究中，LAH还原和Et（2）Zn的添加是制备光学活性仲醇的补充方法。配体10-丁基苯胺基-2,3-二羟基pin烷5c有效地促进了Et（2）Zn的添
• A new pinane-type tridentate modifier for asymmetric reduction of ketones with lithium aluminum hydride
  作者：Yie-Jia Cherng、Jim-Min Fang、Ta-Jung Lu

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00359-j

  日期：1995.1

  The reduction of aryl and alkenyl methyl ketones using lithium aluminum hydride modified with (1R,2S,3S,5R)-(+)-10-anilino-3-ethoxy-2-hydroxypinane (3), afforded chiral secondary alcohols in 83–96% yields and 53–97% optical yields. The modifier 3 was prepared from (1R)-(−)-myrtenol and was readily recovered (>96%) after reduction. The reduction of acetophenone in the presence of lithium iodide gave

  用（1 R，2 S，3 S，5 R）-（+）-10-苯胺基-3-乙氧基-2-羟基pin烷（3）改性的氢化铝锂还原芳基和烯基甲基酮，得到手性仲醇的产率为83-96％，光学产率为53-97％。改性剂3由（1 R）-（-）-肉豆蔻醇制得，还原后易于回收（＞ 96％）。在碘化锂的存在下对苯乙酮的还原使该醇产物具有较高的光学收率。