喹啉-4-羧酸乙酯 | 10447-29-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 喹啉-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl quinoline-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-quinolinecarboxylate；Cinchoninsaeure-ethylester；Chinolin-4-carbonsaeure-ethylester
• CAS: 10447-29-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: FJWYVZDPWAPMGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  164-166 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-4-羧酸乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 4-喹啉-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  van der Kolf; van Leent, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1889, vol. 8, p. 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴喹啉氮氧化物 在 氯化亚砜 、 三甲胺 、 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 喹啉-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  乙氧羰基取代喹啉的光化学反应

  摘要：

  在几种醇和环己烷中研究了喹啉衍生物在喹啉核的 2-、3-和 4-位被乙氧基羰基取代的光化学反应。辐照 4-喹啉羧酸乙酯 (1) 分别以良好的收率在醇中产生 2-羟烷基-4-喹啉羧酸乙酯 (4a-c) 和在环己烷中的 2-环己基-4-喹啉羧酸乙酯 (4d)。3-喹啉羧酸乙酯 (2) 的光化学反应显示出显着的溶剂依赖性。在甲醇和环己烷中照射得到溶剂添加剂产物 4-羟甲基-1,4-二氢-3-喹啉羧酸乙酯 (5a) 和 4-环己基-1,4-二氢-3-喹啉羧酸乙酯 (5b)，而这种溶剂的光加成不在乙醇和 2-丙醇中进行，而是在乙基 1 中进行，形成了 4-二氢-3-喹啉羧酸酯 (6) 和二聚化合物，两者都不稳定，最终在室温空气中恢复为 2。对于乙基 2-喹啉...

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2891

文献信息

• Homolytic alkoxycarbonylation reactions in two-phase systems.
  作者：Gottfried Heinisch、Gerhard Lötsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96080-6

  日期：1986.1

  A systematic study on the homolytic substitution of pyridine, quinoline and pyrazine by ethoxycarbonyl radicals was performed. It is demonstrated that under appropriate conditions Minisci-type alkoxycarbonylation reactions can provide convenient access to heteroaromatic monocarboxylic acid esters, like alkyl 2-pyrazinecarboxylates and alkyl 4-alkyl-2-pyridinecarboxylates.

  对乙氧基羰基自由基对吡啶，喹啉和吡嗪的均质取代进行了系统的研究。结果表明，在适当的条件下，Minisci型烷氧基羰基化反应可以方便地获得杂芳族单羧酸酯，例如2-吡嗪羧酸烷基酯和4-烷基-2-吡啶甲酸烷基酯。
• Derivatives of 1-(2-,3- or 4-quinolyl)-2- or -3-(2- or 3-piperidyl or
  申请人：Pharmindustrie

  公开号：US04402961A1

  公开（公告）日：1983-09-06

  Compounds, useful as medicaments, of the formula: ##STR1## in which R is fixed in position 2 or 4 on the cycle of the quinoline and indicates a hydrogen atom or an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, pyridyl, thienyl, phenyl or substituted phenyl group, X is fixed in position 5, 6, 7 or 8 on the cycle of the quinoline and indicates a hydrogen or halogen atom or an alkyl, alkoxy or alkylthio group containing 1 to 4 carbon atoms or CF.sub.3 group, R.sub.1 is a hydrogen atom or an alkyl containing 1 to 4 carbon atoms, alkenyl containing 3 to 4 carbon atoms or arylalkyl group, A is a CO, CHOH, or CH.sub.2 group, n and p are equal to 1 or 2, the group ##STR2## is fixed in position 2, 3 or 4 on the cycle of the quinoline and the group ##STR3## is fixed in position 2 or 3 on the nitrogen heterocycle ##STR4##

  化合物，作为药物有用，其化学式如下：##STR1##其中R在喹啉环的2或4位置固定，并表示氢原子或含有1至4个碳原子的烷基基团、吡啶基、噻吩基、苯基或取代苯基，X在喹啉环的5、6、7或8位置固定，并表示氢原子或卤素原子或含有1至4个碳原子的烷基、烷氧基或烷硫基团或CF.sub.3基团，R.sub.1是氢原子或含有1至4个碳原子的烷基、含有3至4个碳原子的烯基或芳基烷基团，A是CO、CHOH或CH.sub.2基团，n和p等于1或2，基团##STR2##在喹啉环的2、3或4位置固定，基团##STR3##在氮杂环##STR4##的2或3位置固定。
• [EN] A PROCESS FOR A PREPARATION OF MARBOFLOXACIN AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE MARBOFLOXACINE, ET INTERMÉDIAIRE À CET EFFET
  申请人：KRKA TOVARNA ZDRAVIL D D NOVO MESTO

  公开号：WO2011061292A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention describes a novel process for the preparation of marbof loxacin and intermediate thereof comprising reaction of ammonium hydroxide of formula (III), NR1R2R3R4, wherein R1, R2, R3 and R4 are independently selected from the group of H, alkyl, alkylaryl, aryl and/or heteroaryl, with compound of formula (II), wherein R is selected from H, alkyl, arylalkyl, alkali metal cation,, NH4 cation, NR1R2R3R4cation; X is halogen, such as chloro, bromo, fluoro, piperazinyl, which may be substituted or unsubstituted, and R' is selected from H, formyl or COOAlkyl.

  该发明描述了一种新颖的马伯氟沙星及其中间体的制备方法，包括将化学式（III）的氢氧化铵（NR1R2R3R4，其中R1、R2、R3和R4独立地选自H、烷基、烷基芳基、芳基和/或杂环烷基）与化学式（II）的化合物反应，其中R选自H、烷基、芳基烷基、碱金属阳离子、NH4阳离子、NR1R2R3R4阳离子；X为卤素，如氯、溴、氟、哌嗪基，可能被取代或未取代，R'选自H、甲酰基或COO烷基。
• Synthesis of Quinoline‐4‐carboxamides and Quinoline‐4‐carboxylates via a Modified Pfitzinger Reaction of <i>N</i> ‐Vinylisatins
  作者：Marco V. Mijangos、Yoarhy A. Amador‐Sánchez、Luis D. Miranda

  DOI：10.1002/ejoc.202001455

  日期：2021.1.26

  Quinoline‐4‐carboxamides and 4‐carboxylates are a class of heteroaromatic compounds present in a large family of laboratory‐made molecules, with a wide range of important biological activities. Herein, a synthetic approach to its accelerated assembly is described, using a rearrangement of N‐vinylisatins, promoted by different types of amines (or ethanol) in a Pfitzinger‐like mechanism that, in turn

  喹啉-4-羧酰胺和4-羧酸盐是存在于大量实验室合成分子中的一类杂芳族化合物，具有广泛的重要生物活性。本文描述了一种加速组装的合成方法，该方法使用N-乙烯基赖氨酸的重排，由不同类型的胺（或乙醇）以类似Pfitzinger的机理促进，进而建立喹啉环系统。
• Bridge Heteroarylation of Bicyclo[1.1.1]pentane Derivatives
  作者：Joseph M. Anderson、Nicholas D. Measom、John A. Murphy、Darren L. Poole

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00412

  日期：2023.3.31

  Herein, we report the decarboxylative Minisci heteroarylation of bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) and 2-oxabicyclo[2.1.1]hexane (oBCH) derivatives at the bridge positions. In an operationally simple, photocatalyst-free process, free bridge carboxylic acids are directly coupled with nonprefunctionalized heteroarenes to provide rare examples of polysubstituted BCP and oBCH derivatives in synthetically useful

  在此，我们报告了双环 [1.1.1] 戊烷 (BCP) 和 2-氧杂双环 [2.1.1] 己烷 (oBCH) 衍生物在桥位的脱羧 Minisci 杂芳基化。在操作简单、无光催化剂的过程中，游离桥羧酸与非预官能化杂芳烃直接偶联，以合成有用的收率提供罕见的多取代 BCP 和 oBCH 衍生物实例。此外，还评估了BCP 核心对代表性实例的物理化学性质的影响，与其全芳族邻位和间位取代类似物相比。