喹烯酮 | 81810-66-4

• 物质功能分类: 原料药 - 兽药原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 喹烯酮
• 中文别名: 3-甲基-2-肉桂酰基喹喔啉-1,4-二氧化物
• 英文名称: 1-(3-methyl-1,4-dioxido-2-quinoxalinyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-methyl-2-quinoxalinbenzenevinylketo-1,4-dioxide；3-methyl-2-cinnamoyl-quinoxaline-1,4-dioxide；3-methyl-2-cinnamoylquinoxaline-1, 4-dioxide；2-cinnamoyl-3-methylquinoxaline 1,4-dioxide；3-methyl-2-cinnamoylquinoxaline-1,4-dioxide；quinocetone；1-(3-Methyl-4-oxido-1-oxoquinoxalin-1-ium-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 81810-66-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: IOKWXGMNRWVQHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-188 °C
• 沸点：
  576.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P321,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H341,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

根据提供的信息，喹烯酮是一种用于畜禽的抗菌、抗腹泻、促生长新型饲料添加剂。以下是关于喹烯酮的主要信息：

用途

• 用于预防和治疗：主要用于革兰阴性菌和金黄色葡萄球菌引起的呼吸道、泌尿道感染。
• 特别适用于肠道感染，如鸡白痢、禽大肠杆菌病、伤寒副伤寒等。

使用方法与用量

• 饲料添加量：
  • 喹烯酮原粉混饲：猪、禽、仔猪、雏鸡、水产动物每1000kg饲料添加50～75g。
  • 5%喹烯酮预混剂混饲：猪、禽、仔猪、雏鸡、水产动物每1000kg饲料添加1000g。

特殊注意事项

• 禁用于蛋鸡。
• 使用时应分级混合，逐渐稀释，并务必充分搅拌和混合均匀。
• 储存于通风、凉爽、干燥处，保质期为2年。

药物动力学与残留研究

• 在猪使用上无休药期（零天），停药后4小时所有可食用组织中喹烯酮浓度均低于安全浓度。
• 在水产动物如大菱鲆中的药物动力学研究表明其代谢较快，大部分从消化道以原形排出。

安全性与毒性研究

• 研究发现喹烯酮对人源肝细胞的毒性作用比喹乙醇小。
• 鸡、鸭对该品较敏感，超剂量使用易中毒。

结论

喹烯酮是一种在畜牧业中广泛应用的有效抗菌剂和促生长添加剂，在正确使用的前提下可以为动物提供有效的治疗和预防措施。但需要注意其用量控制及对不同动物种类的适用性问题。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹烯酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 <1,2>oxazino<2,3-a>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-Acetyl-3-methylquinoxaline 1,4-Dioxide and Its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-01-0055
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 4-(dimethylamino)pyridinium acetate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 喹烯酮
  参考文献：
  名称：

  喹烯酮及其两种脱氧代谢产物的合成改进

  摘要：

  用次氯酸钠氧化邻硝基苯胺得到苯并呋喃氧化物，产率为96％，在三乙胺存在下用乙酰丙酮处理苯并呋喃氧化物，得到2-乙酰基-3-甲基-喹喔啉-1，4-二氧化物，产率为94％。最后，使用乙酸4-（二甲基氨基）吡啶鎓作为催化剂，将2-乙酰基-3-甲基-喹喔啉-1,4-二氧化物与苯甲醛缩合，得到喹95酮，收率为95％。随后，用连二亚硫酸钠还原合成的醌丙酮得到两种脱氧衍生物，1-（3-甲基-4-氧化-2-喹喔啉基）-3-苯基-2-丙烯-1-酮和1-（3-甲基-2-喹喔啉基）-3-苯基-2-丙烯-1-酮的产率分别为88.5和92％。此外，通过1 H-NMR，13 C-NMR和元素分析对合成的喹烯酮及其脱氧衍生物进行了表征。

  DOI：

  10.2298/jsc170614118l

文献信息

• SYNTHESIS OF THE POSSIBLE METABOLITES OF QUINOCETONE IN ANIMALS
  作者：Jian-yong Li、Ji-yu Zhang、Xu-zheng Zhou、Jin-shan Li、Run-hua Lu

  DOI：10.1515/hc.2007.13.1.49

  日期：2007.1

  The possible metabolites of quinocetone in animals had been prepared with different selective reagent by three synthetic routes. It was their principal reaction that Na2S2O4 reduced quinoxaline-1,4-dioxide derivatives to quinoxaline derivatives, H(2)O(2 s)oxidized 2-carboxyl-quinoxaline derivatives to 2-carboxyl-quinoxaline-1-oxide ones and P(OCH3)(3) reduced 2-carboxyl- quinoxaline-1,4-dioxide derivatives

  通过三种合成路线，用不同的选择性试剂制备了喹烯酮可能在动物体内的代谢产物。他们的主要反应是 Na2S2O4 将 quinoxaline-1,4-dioxide 衍生物还原为 quinoxaline 衍生物，H(2)O(2s) 将 2-carboxyl-quinoxaline 衍生物氧化为 2-carboxyl-quinoxaline-1-oxide 和 P( OCH3)(3) 将 2-羧基-喹喔啉-1,4-二氧化物衍生物还原为 3-羧基-喹喔啉-1-氧化物衍生物。标题化合物经 NMR、UV、FAB-MS 等确认。
• 一种改进喹烯酮的合成方法
  申请人：中牧实业股份有限公司黄冈动物药品厂

  公开号：CN104672155B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明公开了一种改进喹烯酮的制备方法，它解决了现有技术存在反应时间长、产品收率低、产品质量差等问题，其特征在于：把苯甲醛和催化剂，吸水剂以及乙酰甲喹溶于甲醇中，在加热状态下，搅拌反应1至6小时，反应完成后冷却，产品析出；经过过滤、洗涤、干燥即得产品，符合农业部《兽药国家标准》(第一册)有关喹烯酮的质量标准。本发明方法制备的喹烯酮收率达到了93％以上，远高于现有文献报道的收率，纯度达到了98.5％以上，高于农业部含量要求。同时反应时间短，提高了劳动效率和设备利用率。
• 一种喹烯酮的制备方法
  申请人：南阳市天华制药有限公司

  公开号：CN105566234A

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明公开了一种合成喹烯酮的改进方法，其步骤为：在装有搅拌器和冷凝管的反应容器中，依次加入溶剂、乙酰甲喹、苯甲醛、吸水剂和离子液体催化剂，从室温升温到60-65℃，搅拌反应3.5小时，冷却至30℃以下，抽滤，洗涤，烘干后即得纯度为98.5％以上、收率为94.5％以上的喹烯酮。其中乙酰甲喹、苯甲醛、催化剂的投料摩尔比为1.0:？1.11～1.21:？0.14。在制备喹烯酮的过程中，无需对产品进行精制，直接抽滤、洗涤、烘干即可得到纯品。该合成方法具有原料易得、反应时间短、操作简单、产品纯度高，收率高，生产成本低的特点。
• 一种喹烯酮的合成方法
  申请人：苏州华道生物药业股份有限公司

  公开号：CN110003124A

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明公开了一种喹烯酮新合成方法，采用乙酰甲喹和苯甲醛为原料，在氨基酸‑碱复合催化体系中反应合成喹烯酮，产品收率在90％以上，纯度可达99％；同时，该催化体系在水相中以较低温度促使乙酰甲喹和苯甲醛快速反应，制备高品质的产品，反应条件温和，收率优良，生产工艺流程简单方便，安全可靠；并且除去产物后，催化体系可以重复使用，重复使用3次，催化效果不变，因此可以降低生产成本。
• 一种3-甲基-2-肉桂酰基喹喔啉-1，4-二氧化物的制备工艺
  申请人：山东青科农牧发展有限公司

  公开号：CN116120245A

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种3‑甲基‑2‑肉桂酰基喹喔啉‑1，4‑二氧化物的制备工艺。本发明以乙酰甲喹、苯甲醛为原料，以无水乙醇作溶剂，在固体酸催化剂树脂T‑63MP以及无水碳酸钠作用下制备喹烯酮，并进行后处理优化工艺。本发明解决了传统工艺有机溶剂毒性大收率低的问题，显著提高了喹烯酮收率，总收率由原有78～86％，提高至97.0％以上，显著提高了喹烯酮产品质量，催化剂可回收利用，可满足其在兽药领域的应用需求，具有现实意义。