4-(dimethylamino)pyridinium acetate | 137958-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)pyridinium acetate
• 英文别名: DMAP acetate；4-(Dimethylamino)pyridinium acetate；N,N-dimethylpyridin-1-ium-4-amine;acetate
• CAS: 137958-39-5
• 化学式: C₂H₄O₂*C₇H₁₀N₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: IBINCPSCODZUSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(dimethylamino)pyridinium acetate
  参考文献：
  名称：

  通过基于离子液体的数据驱动筛选，重新利用 β-羰基膦酸酯和叠氮化物的环加成合成三唑基膦酸酯

  摘要：

  膦酸是一类广泛存在于天然产物和人工合成的功能分子中的重要结构单元。Nature 使用 β-羰基膦酸作为通用结构单元来获取结构多样的膦酸衍生物，这为化学家提供了一种仿生方法，但是，它受到化学反应过程中 C-P 键断裂的不利趋势的限制。为了应对这一挑战，我们在此开发了一种基于离子液体的数据驱动筛选 (ILDDS)，该方法可以综合利用离子液体的多功能效应来发现新的反应性、开发有效的合成反应，甚至简化生物活性评估。使用 ILDDS，我们重新利用 β-羰基膦酸酯和叠氮化物的环加成来合成三唑基膦酸酯，在传统条件下通常会产生膦酸酯离去产物。然后，重新利用的环加成反应允许在温和条件下使用带有各种取代基的三唑基膦酸酯。此外，一个集成的工作流程结合了模块化和组合合成、简单的纯化和原位生物活性评估可以从头设计并以高通量方式实施，最终导致快速获得膦酸盐化合物以抑制立枯丝核菌的生长。

  DOI：

  10.1039/d2gc02461f
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 乙酰乙酸乙酯 在 4-(dimethylamino)pyridinium acetate 作用下， 反应 4.0h， 以40%的产率得到3-oxo-2-(3-oxocyclohexyl)butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst-15催化将β-二羰基化合物的迈克尔加成至烯酮和意想不到的闭环产物中

  摘要：

  使用Amberlyst-15或Amberlyst-15-DMAP乙酸盐体系作为催化剂，研究了2,4-戊二酮，二苯甲酰甲烷和乙酰乙酸乙酯与烯酮的共轭加成反应。当在Amberlyst-15存在下进行2，4-戊二酮反应时，取决于反应条件，获得了缀合物加成和/或缀合物加成引发的闭环产物。然而，与2，4-戊二酮不同，二苯甲酰甲烷仅产生与Amberlyst-15的共轭加成产物。当使用Amberlyst-15-DMAP乙酸酯体系时，始终仅与β-二羰基化合物获得共轭加成产物，而与反应条件无关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.092

文献信息

• PROCESS
  申请人：JOHNSON MATTHEY PUBLIC LIMITED COMPANY

  公开号：US20200165283A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The present invention provides a metallocenyl compound of formula (I). R a , R b , R c , R d , R e , R f , M, m, n, j, k, Y and Z and * are as described in the specification. The invention also provides a process for the preparation of the complexes, a process for increasing the optical purity of a compound of formula (II) and a process for the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of a metallocenyl compound of formula (V) to a metallocenyl compound of formula (IV).

  本发明提供了一种化学式（I）的金属茂化合物。R a 、R b 、R c 、R d 、R e 、R f 、M、m、n、j、k、Y和Z以及*如规范中所述。该发明还提供了一种制备这些配合物的方法，一种增加化合物的光学纯度的方法（化学式（II）），以及一种将化学式（V）的金属茂化合物不对称转移氢化（ATH）为化学式（IV）的金属茂化合物的方法。
• One-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from carboxylic acids using 4-(dimethylamino)pyridinium acetate as efficient, regenerable, and green catalyst with ionic liquid character
  作者：Najmeh Nowrouzi、Dariush Khalili、Maryam Irajzadeh

  DOI：10.1007/s13738-014-0542-3

  日期：2015.5

  A recyclable bifunctional acid–base organocatalyst with ionic liquid character has been prepared and its catalytic activity for the preparation of oxadiazoles has been investigated.

  制备了具有离子液体特性的可循环使用的双功能酸碱有机催化剂，并研究了其对制备恶二唑的催化活性。
• 4-(N,N-Dimethylamino)pyridinium acetate as a recyclable catalyst for the synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles
  作者：Najmeh Nowrouzi、Soghra Farahi、Maryam Irajzadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.106

  日期：2015.1

  An efficient method for the synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles through the reaction of nitriles with sodium azide using 4-(N,N-dimethylamino)pyridinium acetate as a recyclable catalyst with ionic liquid character is described. The reactions proceed well at 100 degrees C and provide the corresponding tetrazoles in good to excellent yields. This method has the advantage of easy work-up of the product without the requirement of HCl. Mono [3+2] cycloaddition products were obtained from dicyanides via this method. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 3-(METHYLTHIO)PROPANAL AND 2-HYDROXY-4-(METHYLTHIO)BUTANENITRILE
  申请人：Novus International, Inc.

  公开号：EP0830341B1

  公开（公告）日：2001-09-05
• Three-Dimensional Printing of Impregnated Plastics for Chemical Reactions
  申请人：UCL Business PLC

  公开号：US20200290267A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Catalyst-impregnated articles, their uses and methods for their production, comprising curing of a light-curable liquid resin composition comprising: i) a photoinitiator; ii) at least one ethylenically unsaturated compound; and iii) a catalyst selected from the group consisting of an organocatalyst, a metal salt and a metal-ligand complex.