(3R,3aS,7S,8R,8aR)-8-(methoxymethyl)-3,6,8-trimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-1H-3a,7-cedarane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3aS,7S,8R,8aR)-8-(methoxymethyl)-3,6,8-trimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-1H-3a,7-cedarane
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: HEDBUDOBLFIAMS-CWVYHPPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,7S,8R,8aR)-8-(methoxymethyl)-3,6,8-trimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-1H-3a,7-cedarane 在 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 、 copper(ll) bromide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧化进入八角倍半萜：(+)-假茴香素的对映体特异性合成

  摘要：

  八角倍半萜由于其华丽和高度氧化的结构以及显着的生物活性而成为众多合成努力的主题。在此，我们报告了使用广泛的位点选择性 C(sp3)-H 键功能化，从丰富的原料化学雪松醇（~50 美元/公斤）中分 12 个步骤首次化学合成 (+)-假茴香素。重要的是，这项工作代表了一种新的氧化战略模板，可用于这些天然产物及其类似物的未来方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11739
• 作为产物：
  描述：

  柏木脑 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (3R,3aS,7S,8R,8aR)-8-(methoxymethyl)-3,6,8-trimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-1H-3a,7-cedarane
  参考文献：
  名称：

  氧化进入八角倍半萜：(+)-假茴香素的对映体特异性合成

  摘要：

  八角倍半萜由于其华丽和高度氧化的结构以及显着的生物活性而成为众多合成努力的主题。在此，我们报告了使用广泛的位点选择性 C(sp3)-H 键功能化，从丰富的原料化学雪松醇（~50 美元/公斤）中分 12 个步骤首次化学合成 (+)-假茴香素。重要的是，这项工作代表了一种新的氧化战略模板，可用于这些天然产物及其类似物的未来方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11739

文献信息

• 柏木醇衍生物、其制备方法及其应用
  申请人：中南民族大学

  公开号：CN112592252B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明涉及合成药物技术领域，具体而言，涉及柏木醇衍生物、其制备方法及其应用。柏木醇衍生物为以下结构式所示化合物中的任意一种、其互变异构体、水合物、溶剂化物或其药学上可接受的盐，以及柏木醇衍生物对病毒、特别是流感病毒有良好的治疗作用，继而扩大了柏木醇及其衍生物的应用范围，且扩大了柏木醇类衍生物的种类。
• Oxidative Entry into the <i>Illicium</i> Sesquiterpenes: Enantiospecific Synthesis of (+)-Pseudoanisatin
  作者：Kevin Hung、Matthew L. Condakes、Takahiro Morikawa、Thomas J. Maimone

  DOI：10.1021/jacs.6b11739

  日期：2016.12.28

  sesquiterpenes have been the subject of numerous synthetic efforts due to their ornate and highly oxidized structures as well as significant biological activities. Herein we report the first chemical synthesis of (+)-pseudoanisatin from the abundant feedstock chemical cedrol (∼$50 USD/kg) in 12 steps using extensive site-selective C(sp3)-H bond functionalization. Significantly, this work represents a novel

  八角倍半萜由于其华丽和高度氧化的结构以及显着的生物活性而成为众多合成努力的主题。在此，我们报告了使用广泛的位点选择性 C(sp3)-H 键功能化，从丰富的原料化学雪松醇（~50 美元/公斤）中分 12 个步骤首次化学合成 (+)-假茴香素。重要的是，这项工作代表了一种新的氧化战略模板，可用于这些天然产物及其类似物的未来方法。