(2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-1,3,4-nonanetriol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-1,3,4-nonanetriol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S)-2-azido-2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• 化学式: C₄₆H₅₇N₃O₈
• 分子量: 779.974
• InChiKey: JEHITOMLJHMIOQ-RVCNLWSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-Arabitol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 137.5h， 生成 (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-1,3,4-nonanetriol
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制性糖脂（2S，3S，4R）-1 - O-（α-d-半乳糖基）-2-四cosanoylamino-1,3,4-壬三醇的全合成

  摘要：

  实用有效的全合成（2S，3S，4R）-1- O-（α - d-半乳糖基）-2-四cosanoylamino-1,3,4-壬三醇OCH 1b（Th1介导的潜在治疗候选物）描述了自身免疫性疾病。该合成将直接烷基化结合到环氧化物5上，并通过立体特异性卤化物离子催化的α-糖基化反应。从市售的d-阿拉伯糖醇2和1b的总合成中，仅需八步即可获得关键中间体10，总收率达到37％。分12步完成，总收率19％。该方法将能够以高度立体选择性的方式合成多种植物鞘氨醇脂，特别是具有比1a短的鞘氨醇侧链的植物鞘氨醇脂。

  DOI：

  10.1021/jo048151y