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(2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-1,3,4-nonanetriol
(2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-1,3,4-nonanetriol
分子结构分类
有机化合物
-
有机氧化合物
中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-1,3,4-nonanetriol
英文别名
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S)-2-azido-2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
CAS
——
化学式
C
46
H
57
N
3
O
8
mdl
——
分子量
779.974
InChiKey
JEHITOMLJHMIOQ-RVCNLWSPSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
物化性质
计算性质
ADMET
安全信息
SDS
制备方法与用途
上下游信息
反应信息
文献信息
表征谱图
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相关结构分类
计算性质
辛醇/水分配系数(LogP):
9.1
重原子数:
57
可旋转键数:
22
环数:
6.0
sp3杂化的碳原子比例:
0.48
拓扑面积:
88.2
氢给体数:
0
氢受体数:
10
上下游信息
上游原料
中文名称
英文名称
CAS号
化学式
分子量
——
(2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropylidene-1,3,4-nonanetriol
745041-56-9
C
12
H
23
N
3
O
3
257.333
反应信息
作为产物:
描述:
D-Arabitol
在
palladium dihydroxide
吡啶
、
盐酸
、
copper(l) iodide
、 sodium azide 、
三氟化硼乙醚
、
potassium
tert
-butylate
、
氢气
、
二正丁基氧化锡
、
对甲苯磺酸
、
三乙胺
作用下, 以
四氢呋喃
、
乙醇
、
正己烷
、
二氯甲烷
、
氯仿
、
N,N-二甲基甲酰胺
为溶剂, 反应 137.5h, 生成
(2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-1,3,4-nonanetriol
参考文献:
名称:
免疫抑制性糖脂(2S,3S,4R)-1 - O-(α-d-半乳糖基)-2-四cosanoylamino-1,3,4-壬三醇的全合成
摘要:
实用有效的全合成(2S,3S,4R)-1- O-(α - d-半乳糖基)-2-四cosanoylamino-1,3,4-壬三醇OCH 1b(Th1介导的潜在治疗候选物)描述了自身免疫性疾病。该合成将直接烷基化结合到环氧化物5上,并通过立体特异性卤化物离子催化的α-糖基化反应。从市售的d-阿拉伯糖醇2和1b的总合成中,仅需八步即可获得关键中间体10,总收率达到37%。分12步完成,总收率19%。该方法将能够以高度立体选择性的方式合成多种植物鞘氨醇脂,特别是具有比1a短的鞘氨醇侧链的植物鞘氨醇脂。
DOI:
10.1021/jo048151y
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