(S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (3S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: KNKXPMHZNDQQHO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(1S,3S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的5 -Endo-Trig环化反应使烯类不对称加氢芳基化

  摘要：

  镍催化的烯酮的还原环化在高对映异构体诱导下提供了多种茚满酮。该反应具有前所未有的广泛底物范围。新方法的多功能性在医学上有价值的（R）-托特罗定，母体和氘代（+）-茚达林以及抗肿瘤天然产物（+）-multisianthol的几种短时立体选择性合成中得到了证明。相比之下，这些化合物不能通过钯催化的类似方法令人满意地制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02130
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯磺酸 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 (S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of (+)-Sertraline and (+)-Indatraline Using Lithiation/Borylation–Protodeboronation Methodology

  摘要：

  The lithiation/borylation-protodeboronation of a homoallyl carbamate was applied to the synthesis of (+)-sertraline and (+)-indatraline. Due to the presence of the alkene, significant modifications of the methodology were required (use of 12-crown-4, TMSCI, H2O), or a solvent switch to CHCI3, to achieve high yields and high selectivities.

  DOI：

  10.1021/ol202251p

文献信息

• Asymmetric Hydroarylation of Enones via Nickel-Catalyzed 5-<i>Endo-Trig</i> Cyclization
  作者：Xurong Qin、Marcus Wen Yao Lee、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02130

  日期：2019.8.2

  A nickel-catalyzed reductive cyclization of enones affords a wide array of indanones in high enantiomeric induction. The reaction is featured with an unprecedented broad scope of substrates. The versatility of the new method is demonstrated in several short stereoselective syntheses of medically valuable (R)-tolterodine, parent and deuterated (+)-indatraline, and an antitumor natural product, (+)-multisianthol

  镍催化的烯酮的还原环化在高对映异构体诱导下提供了多种茚满酮。该反应具有前所未有的广泛底物范围。新方法的多功能性在医学上有价值的（R）-托特罗定，母体和氘代（+）-茚达林以及抗肿瘤天然产物（+）-multisianthol的几种短时立体选择性合成中得到了证明。相比之下，这些化合物不能通过钯催化的类似方法令人满意地制备。
• Synthesis of Optically Pure 1-Amino-3-aryl Indanes Exemplified by [nl](+)-Indatraline
  作者：Karsten Juhl、Niels Nørager、Linda Lorentz-Petersen、Lars Lyngsø、Jan Kehler

  DOI：10.1055/s-0030-1260823

  日期：2011.7

  A versatile procedure for the synthesis of optically pure 1-amino-3-aryl indanes is presented, exemplified by the synthesis of the triple uptake inhibitor (+)-indatraline (1).

  本文介绍了一种多用途的合成光学纯1-氨基-3-芳基茚满的方法，以三重摄取抑制剂（+）-茚达曲林（1）的合成为例进行了说明。
• Enantioselective Synthesis of Chiral 3-Aryl-1-indanones through Rhodium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular 1,4-Addition
  作者：Yue-Na Yu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/jo302656s

  日期：2013.3.15

  Enantioselective synthesis of potentially useful chiral 3-aryl-1-indanones was achieved through a rhodium-catalyzed asymmetric intramolecular 1,4-addition of pinacolborane chalcone derivatives using extraordinary simple MonoPhos as chiral ligand under relatively mild conditions. This novel protocol offers an easy access to a wide variety of enantioenriched 3-aryl-1-indanone derivatives in high yields

  对映选择性合成潜在有用的手性3-芳基-1-茚满酮是通过在相对温和的条件下，使用非常简单的MonoPhos作为手性配体，通过铑催化的频哪醇硼烷查尔酮衍生物的不对称分子内1,4-加成而实现的。这种新颖的方案可轻松获得高收率（最高95％）且对映选择性（最高ee达95％）的多种对映体富集的3-芳基-1-茚满酮衍生物。
• Exploring the synthetic potential of a marine transaminase including discrimination at a remote stereocentre
  作者：Maria Schwarz、Edel J. Murphy、Aoife M. Foley、David F. Woods、Ignacio Abreu Castilla、F. Jerry Reen、Stuart G. Collins、Fergal O'Gara、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/d0ob01848a

  日期：——

  Transamination from 1-aminotetralins and 1-aminoindanes with differentiation of stereochemistry at both the site of reaction and at a remote stereocentre.

  1-氨基四氢萘和1-氨基茚烷的转氨基化反应，在反应位置和远程立体中心的立体化学差异。
• Stereoselective Synthesis of Unsymmetrical β,β-Diarylacrylates by a Heck−Matsuda Reaction: Versatile Building Blocks for Asymmetric Synthesis of β,β-Diphenylpropanoates, 3-Aryl-indole, and 4-Aryl-3,4-dihydro-quinolin-2-one and Formal Synthesis of (−)-Indatraline
  作者：Jason G. Taylor、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1021/jo102134v

  日期：2011.2.4

  in the asymmetric Cu-catalyzed 1,4 reduction reaction to provide β,β-diarylpropanoates in high enantioselectivities. The synthesis of a 3-aryl indole and a chiral 4-aryl-2-quinolone from β,β-diarylacrylates was achieved by cyclization in the presence of a diphosphine ligated CuH catalyst. A convenient route for the asymmetric formal synthesis of the psychoactive compound (−)-Indatraline is also presented

  β，β-二取代的α，β-不饱和酯可作为有价值的衍生物，用于制备在许多天然产品和市售药物中发现的其他高度官能化的系统。具有两个相似的芳族基团的不对称β，β-二芳基丙烯酸酯化合物的立体选择性合成仍然是一个巨大的挑战。报道了一种通过Heck-Matsuda反应制备β，β-二取代丙烯酸酯的简单便捷的立体选择方案。通过肉桂酸酯与四氟硼酸壬二唑鎓的“无配体” Pd催化的芳基化芳基化反应，可以实现良好的高收率。缺电子和富电子的烯二唑鎓盐都可以用作芳基化试剂，并且当被供电子基团取代时，肉桂酸酯通常具有更高的反应性。总体方法学是高度立体选择性的，并且该属性在不对称的Cu催化的1,4还原反应中得到利用，以提供高对映选择性的β，β-二芳基丙酸酯。由β，β-二芳基丙烯酸酯合成3-芳基吲哚和手性4-芳基-2-喹诺酮是通过在二膦酸酯连接的CuH催化剂存在下环化来实现的。还提出了一种简便的途径，用于精神活性化合物（-）