3-(trifluoromethyl)-1-indenyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-1-indenyl acetate
• 英文别名: [3-(trifluoromethyl)-1H-inden-1-yl] acetate
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₂
• 分子量: 242.197
• InChiKey: VVTIQADDSWOZGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 3-(trifluoromethyl)-1-indenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  3-（三氟甲基）茚基阳离子：离子对返回的反芳香族和电子缺乏双不稳定碳正离子的形成。

  摘要：

  3-（三氟甲基）-3-茚基甲苯磺酸酯（15）的溶剂分解发生广泛异构化成1-（三氟甲基）-3-茚基甲苯磺酸酯（16），后者在较慢的过程中反应生成取代产物17。动力学分析涉及中间烯丙基阳离子/甲苯磺酸根离子对18的模型的结果表明，CD（3）CO（2）D在99.6摄氏度下18的分配比为7.7，与溶剂捕获相比，通过烯丙基重排返回。具有特定（18）O标记的15的研究表明，在回收的15中没有加扰，在重新排列为16时也没有部分加扰。测量15的反应性对溶剂电离参数Y（OTs）的依赖性的m值为0.78，这是对于9-（三氟甲基）-9-芴基甲苯磺酸酯7而言，其显着小于1.23的水平。在CF（3）CO（2）H中，正常的盐效应在15中占主导地位 特殊的盐效应涉及0.551 M KO（2）CCF（3）捕获不超过14％的溶剂分离离子对。相对于仲茚基甲苯磺酸酯22，衬底15的反应性净减少大于10（9），其中10（6）和1

  DOI：

  10.1021/jo961387k

文献信息

• 3-(Trifluoromethyl)indenyl Cation:  Ion Pair Return in the Formation of an Antiaromatic and Electron-Deficient Doubly Destabilized Carbocation
  作者：Annette D. Allen、Mizue Fujio、Nageib Mohammed、Thomas T. Tidwell、Yutaka Tsuji

  DOI：10.1021/jo961387k

  日期：1997.1.1

  measuring the dependence of the reactivity of 15 on the solvent-ionizing parameter Y(OTs) is 0.78, which is significantly less than that of 1.23 for the analogous 9-(trifluoromethyl)-9-fluorenyl tosylate 7. Normal salt effects in CF(3)CO(2)H predominate for 15, and the special salt effect involves no more than 14% capture of solvent-separated ion pairs by 0.551 M KO(2)CCF(3). The substrate 15 has a

  3-（三氟甲基）-3-茚基甲苯磺酸酯（15）的溶剂分解发生广泛异构化成1-（三氟甲基）-3-茚基甲苯磺酸酯（16），后者在较慢的过程中反应生成取代产物17。动力学分析涉及中间烯丙基阳离子/甲苯磺酸根离子对18的模型的结果表明，CD（3）CO（2）D在99.6摄氏度下18的分配比为7.7，与溶剂捕获相比，通过烯丙基重排返回。具有特定（18）O标记的15的研究表明，在回收的15中没有加扰，在重新排列为16时也没有部分加扰。测量15的反应性对溶剂电离参数Y（OTs）的依赖性的m值为0.78，这是对于9-（三氟甲基）-9-芴基甲苯磺酸酯7而言，其显着小于1.23的水平。在CF（3）CO（2）H中，正常的盐效应在15中占主导地位 特殊的盐效应涉及0.551 M KO（2）CCF（3）捕获不超过14％的溶剂分离离子对。相对于仲茚基甲苯磺酸酯22，衬底15的反应性净减少大于10（9），其中10（6）和1