(3S,4S,5S)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-(hydroxymethyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S,5S)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-(hydroxymethyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,4S,5S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(hydroxymethyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one；(3S,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: RUUDKJRDAGDZMX-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-(hydroxymethyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢氟酸 、 水 、 1,8-双二甲氨基萘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.25h， 生成 (4R,5S,6S,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methoxy-2,4-dimethylocta-2,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有强细胞迁移抑制活性的 Migrastatin 和类似物的大环内酯的合成

  摘要：

  报道了 migrastatin 2 的大环内酯核心、其有效的抗转移类似物 34 以及酯衍生物 35 和 38 的合成。该方法涉及使用二羟基化反应建立所需的 C-8 立体中心，然后进行复分解环化反应。通过使用伤口愈合和Boyden-chamber细胞迁移和细胞侵袭试验评估化合物对人乳腺癌细胞迁移和侵袭的影响。结果揭示了大环内酯 2 和 34 以及酯类似物 35 和 38 的高效能，这表明它们具有作为抗转移剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001097
• 作为产物：
  描述：

  <4S,3(2S,3R)>-4-benzyl-3-(3-hydroxy-2-methyl-4-pentenoyl)-2-oxazolidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (3S,4S,5S)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-(hydroxymethyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有强细胞迁移抑制活性的 Migrastatin 和类似物的大环内酯的合成

  摘要：

  报道了 migrastatin 2 的大环内酯核心、其有效的抗转移类似物 34 以及酯衍生物 35 和 38 的合成。该方法涉及使用二羟基化反应建立所需的 C-8 立体中心，然后进行复分解环化反应。通过使用伤口愈合和Boyden-chamber细胞迁移和细胞侵袭试验评估化合物对人乳腺癌细胞迁移和侵袭的影响。结果揭示了大环内酯 2 和 34 以及酯类似物 35 和 38 的高效能，这表明它们具有作为抗转移剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001097

文献信息

• A short approach to trisubstituted γ-butyrolactones
  作者：Luiz C. Dias、Ilton B.D. de Castro、Leonardo J. Steil、Tatiana Augusto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.151

  日期：2006.1

  The dihydroxylation of unsaturated aldol adducts with catalytic OsO4 and NMO occurs under very mild conditions and with moderate to excellent levels of diastereoselectivity to give trisubstituted gamma-butyrolactone derivatives. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the Macrolactone of Migrastatin and Analogues with Potent Cell-Migration Inhibitory Activity
  作者：Luiz C. Dias、Fernanda G. Finelli、Leila S. Conegero、Renata Krogh、Adriano D. Andricopulo

  DOI：10.1002/ejoc.201001097

  日期：2010.12

  The synthesis of the macrolactone core of migrastatin 2, its potent anti-metastasis analogue 34, and ester derivatives 35 and 38 are reported. The approach involves the use of a dihydroxylation reaction to establish the desired C-8 stereocenter followed by a metathesis cyclization reaction. The effects of the compounds on the migration and invasion of human breast cancer cells were evaluated by using

  报道了 migrastatin 2 的大环内酯核心、其有效的抗转移类似物 34 以及酯衍生物 35 和 38 的合成。该方法涉及使用二羟基化反应建立所需的 C-8 立体中心，然后进行复分解环化反应。通过使用伤口愈合和Boyden-chamber细胞迁移和细胞侵袭试验评估化合物对人乳腺癌细胞迁移和侵袭的影响。结果揭示了大环内酯 2 和 34 以及酯类似物 35 和 38 的高效能，这表明它们具有作为抗转移剂的潜力。