<4S,3(2S,3R)>-4-benzyl-3-(3-hydroxy-2-methyl-4-pentenoyl)-2-oxazolidinone | 139426-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: <4S,3(2S,3R)>-4-benzyl-3-(3-hydroxy-2-methyl-4-pentenoyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one；(S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]oxazolidin-2-one；(S)-9-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]oxazolidin-2-one；(4S)-N-[(2S,3R)-2-methyl-3-hydroxy-4-pentenoyl]-4-benzyl-2-oxazolidinone；(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 139426-88-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: AUSTXZTZGUNXOD-FPMFFAJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4S,3(2S,3R)>-4-benzyl-3-(3-hydroxy-2-methyl-4-pentenoyl)-2-oxazolidinone 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢氟酸 、 水 、 1,8-双二甲氨基萘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.58h， 生成 (4R,5S,6S,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methoxy-2,4-dimethylocta-2,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有强细胞迁移抑制活性的 Migrastatin 和类似物的大环内酯的合成

  摘要：

  报道了 migrastatin 2 的大环内酯核心、其有效的抗转移类似物 34 以及酯衍生物 35 和 38 的合成。该方法涉及使用二羟基化反应建立所需的 C-8 立体中心，然后进行复分解环化反应。通过使用伤口愈合和Boyden-chamber细胞迁移和细胞侵袭试验评估化合物对人乳腺癌细胞迁移和侵袭的影响。结果揭示了大环内酯 2 和 34 以及酯类似物 35 和 38 的高效能，这表明它们具有作为抗转移剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001097
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 、 丙烯醛 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到<4S,3(2S,3R)>-4-benzyl-3-(3-hydroxy-2-methyl-4-pentenoyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  具有强细胞迁移抑制活性的 Migrastatin 和类似物的大环内酯的合成

  摘要：

  报道了 migrastatin 2 的大环内酯核心、其有效的抗转移类似物 34 以及酯衍生物 35 和 38 的合成。该方法涉及使用二羟基化反应建立所需的 C-8 立体中心，然后进行复分解环化反应。通过使用伤口愈合和Boyden-chamber细胞迁移和细胞侵袭试验评估化合物对人乳腺癌细胞迁移和侵袭的影响。结果揭示了大环内酯 2 和 34 以及酯类似物 35 和 38 的高效能，这表明它们具有作为抗转移剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001097

文献信息

• Racemic thioesters for production of polyketides
  申请人：Kosan Biosciences, Inc.

  公开号：US06492562B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  Facile methods for preparing diketide and triketide thioesters are disclosed. The resulting thioesters may be used as intermediates in the synthesis of desired polyketides, and may contain functional groups which ultimately reside in side chains on the resulting polyketide and thus can be used further to manipulate the polyketide so as form derivatives. The polyketides produced may also be tailored by glycosylation, hydroxylation and the like. New polyketides and their derivatives and tailored forms are thereby produced.

  披露了制备二酮和三酮硫酯的简便方法。所得的硫酯可以用作合成所需多酮化合物的中间体，并且可能含有最终存在于所得多酮化合物侧链上的功能基团，因此可以进一步用于操纵多酮化合物以形成衍生物。通过糖基化、羟基化等方法，还可以定制生产的多酮化合物。因此，生产了新的多酮化合物及其衍生物和定制形式。
• A Stereoselective Synthesis of the Macrolide Core of Migrastatin
  作者：Parthasarathi Das、Vobbalareddy Saibaba、Chetlur Kumar、Velisoju Mahendar

  DOI：10.1055/s-2008-1032028

  日期：2008.2

  A concise and efficient synthesis of the macrolide core of migrastatin, an antimetastatic agent, is reported. In this synthetic protocol, the key intermediate (4R,5S,6S)-6-methoxy-5-(4-meth­oxy­benzyloxy)-2,4-dimethylocta-2,7-dien-1-ol is obtained after dia­stereoselective aldol condensation, Lewis acid mediated diastereoselective addition, and an exclusive Z-olefination sequence have been employed. Yamaguchi esterification of the key intermediate, followed by ring-closing metathesis produced the desired macrolide in high selectivity and good yield.

  报道了一种针对迁移霉素（migrastatin）大环内酯核心的高效简洁合成方法。在该合成方案中，通过双键选择性aldol缩合、Lewis酸介导的手性选择性加成和专一的Z-型烯烃化反应序列，获得了关键中间体(4R,5S,6S)-6-甲氧基-5-(4-甲氧基苄氧基)-2,4-二甲基辛-2,7-二烯-1-醇。随后通过Yamaguchi酯化反应和环闭合复分解反应，高效且选择性良好地合成了目标大环内酯。
• Direct Entry to 4,10-Didesmethyl (9<i>S</i>)-Dihydroerythronolide A via Catalytic Allene Osmylation
  作者：Libing Yu、Huan Wang、Novruz G. Akhmedov、Christopher Sowa、Kai Liu、Hiyun Kim、Lawrence Williams

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01151

  日期：2016.6.17

  to 4,10-didesmethyl (9S)-dihydroerythronolide A (1) from known cyclic bis[allene] 13 is reported. Key structural and mechanistic aspects of the synthesis are discussed along with catalytic allene osmylation. An improved route to 13 is also described.

  脱甲基赤藓醇内酯已成为大环内酯的靶标，可证明对耐药菌有效。据报道，从已知的环状双[丙二烯] 13到4,10-二甲基（9 S）-二氢赤藓醇内酯A（1）的五步序列。讨论了合成的关键结构和机理，以及催化的烯丙糖基化。还描述了一种改进的到达13的途径。
• Synthesis and activity of the archazolid western hemisphere
  作者：Ann B. Tran、Geoffrey C. Melly、Ryan Doucette、Brook Ashcraft、Leanne J. Sebren、Nathan Havko、Jeffery C. Young、Gregory W. O'Neil

  DOI：10.1039/c1ob06446k

  日期：——

  A convergent and scalable synthesis of the archazolid western hemisphere has been completed. The V-ATPase inhibitory activity of this compound along with a previously prepared eastern domain was then tested using a convenient Arabidopsis-based V-ATPase assay.

  一种收敛且可扩展的archazolid西半球合成已经完成。随后，利用基于拟南芥的便捷V-ATPase检测法，对该化合物与先前制备的东半球结构域的V-ATPase抑制活性进行了测试。
• Atom Economy in the Metathesis Cross-Coupling of Alkenes and Alkynes
  作者：Joseph R. Clark、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/ol200914j

  日期：2011.6.3

  A cross ene-yne metathesis has been achieved at a nearly 1:1 stoichiometry of the unsaturated reactants. This allowed the use of more complex alkene reactants without sacrificing excess alkene reactant. In the alkene, different allylic oxygen protecting groups were explored. Interestingly, alkenes containing the allylic hydroxyl group proved to be the most reactive.

  在不饱和反应物的化学计量比接近1：1的情况下实现了交叉烯-炔的复分解反应。这允许使用更复杂的烯烃反应物而不牺牲过量的烯烃反应物。在烯烃中，探索了不同的烯丙基氧保护基。有趣的是，含有烯丙基羟基的烯烃被证明是最具反应性的。