exo-2-carboxy-exo-3-(4-chlorophenyl)bicyclo<2.2.1>heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-2-carboxy-exo-3-(4-chlorophenyl)bicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: (1R,2S,3R,4S)-3-(4-chlorophenyl)bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₂
• 分子量: 250.725
• InChiKey: WSXOXDVNFWDUGX-YGNMPJRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2-carboxy-exo-3-(4-chlorophenyl)bicyclo<2.2.1>heptane 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 exo-2-amido-exo-3-(4-chlorophenyl)bicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  特定部位可卡因滥用治疗剂的合成和药理作用：2-（氨基甲基）-3-苯基双环[2.2.2]-和-[2.2.1]烷烃多巴胺摄取抑制剂。

  摘要：

  作为开发针对可卡因滥用的针对特定地点的药物的计划的一部分，合成了一系列2-（氨基甲基）-3-苯基双环[2.2.2]-和-[2.2.1]烷烃衍生物，并测试了其在体内的抑制作用。使用大鼠纹状体组织的[3H] WIN 35,428结合和[3H]多巴胺摄取测定。在大鼠药物鉴别测试中测试了所选化合物替代可卡因的能力。使用顺式和反式肉桂酸衍生物（腈，酸，酰氯）与环己二烯和环戊二烯，通过一系列Diels-Alder反应完成合成。标准操作产生了氨基甲基侧链。许多化合物以[3H] WIN 35,428标记的可卡因结合位点具有高亲和力（中位IC50 = 223 nM）。在结合测定中的效力被芳环上3-和/或4-位的氯原子强烈增强，并且几乎不受相应甲氧基的影响。在[2.2.2]系列中，顺式与反式化合物之间或N，N-二甲基胺与伯胺之间的效力几乎没有差异。在[2.2.1]系列中，反式exo化合物的结合力最弱，而顺式e

  DOI：

  10.1021/jm980566m
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 140.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 exo-2-carboxy-exo-3-(4-chlorophenyl)bicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  特定部位可卡因滥用治疗剂的合成和药理作用：2-（氨基甲基）-3-苯基双环[2.2.2]-和-[2.2.1]烷烃多巴胺摄取抑制剂。

  摘要：

  作为开发针对可卡因滥用的针对特定地点的药物的计划的一部分，合成了一系列2-（氨基甲基）-3-苯基双环[2.2.2]-和-[2.2.1]烷烃衍生物，并测试了其在体内的抑制作用。使用大鼠纹状体组织的[3H] WIN 35,428结合和[3H]多巴胺摄取测定。在大鼠药物鉴别测试中测试了所选化合物替代可卡因的能力。使用顺式和反式肉桂酸衍生物（腈，酸，酰氯）与环己二烯和环戊二烯，通过一系列Diels-Alder反应完成合成。标准操作产生了氨基甲基侧链。许多化合物以[3H] WIN 35,428标记的可卡因结合位点具有高亲和力（中位IC50 = 223 nM）。在结合测定中的效力被芳环上3-和/或4-位的氯原子强烈增强，并且几乎不受相应甲氧基的影响。在[2.2.2]系列中，顺式与反式化合物之间或N，N-二甲基胺与伯胺之间的效力几乎没有差异。在[2.2.1]系列中，反式exo化合物的结合力最弱，而顺式e

  DOI：

  10.1021/jm980566m

文献信息

• Synthesis and Pharmacology of Site-Specific Cocaine Abuse Treatment Agents:  2-(Aminomethyl)-3-phenylbicyclo[2.2.2]- and -[2.2.1]alkane Dopamine Uptake Inhibitors
  作者：Howard M. Deutsch、David M. Collard、Liang Zhang、Kikue S. Burnham、Abhay K. Deshpande、Stephan G. Holtzman、Margaret M. Schweri

  DOI：10.1021/jm980566m

  日期：1999.3.1

  corresponding methoxy groups. In the [2.2.2] series there was little difference in potency between cis and trans compounds or between N, N-dimethylamines and primary amines. In the [2.2.1] series the trans exo compounds tended to be least potent against binding, whereas the cis exo compounds were the most potent (4-Cl cis exo: IC50 = 7.7 nM, 27-fold more potent than 4-Cl trans-exo). Although the potencies of

  作为开发针对可卡因滥用的针对特定地点的药物的计划的一部分，合成了一系列2-（氨基甲基）-3-苯基双环[2.2.2]-和-[2.2.1]烷烃衍生物，并测试了其在体内的抑制作用。使用大鼠纹状体组织的[3H] WIN 35,428结合和[3H]多巴胺摄取测定。在大鼠药物鉴别测试中测试了所选化合物替代可卡因的能力。使用顺式和反式肉桂酸衍生物（腈，酸，酰氯）与环己二烯和环戊二烯，通过一系列Diels-Alder反应完成合成。标准操作产生了氨基甲基侧链。许多化合物以[3H] WIN 35,428标记的可卡因结合位点具有高亲和力（中位IC50 = 223 nM）。在结合测定中的效力被芳环上3-和/或4-位的氯原子强烈增强，并且几乎不受相应甲氧基的影响。在[2.2.2]系列中，顺式与反式化合物之间或N，N-二甲基胺与伯胺之间的效力几乎没有差异。在[2.2.1]系列中，反式exo化合物的结合力最弱，而顺式e