四苯并(a,c,h,j)蒽 | 215-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 四苯并(a,c,h,j)蒽
• 英文名称: phenanthro[9,10-b]triphenylene
• 英文别名: tetrabenz[a,c,h,j]anthracene；tetrabenzanthracene；phenanthro[9,10-b]triphenylene；Phenanthro[9,10-b]triphenylen；Tetrabenzanthracen；1,2:3,4:5,6:7,8-Tetrabenzo-anthracen；Tetrabenz(a,c,h,j)anthracene；heptacyclo[16.12.0.03,16.04,9.010,15.019,24.025,30]triaconta-1(18),2,4,6,8,10,12,14,16,19,21,23,25,27,29-pentadecaene
• CAS: 215-11-2
• 化学式: C₃₀H₁₈
• 分子量: 378.473
• InChiKey: RQBFBRABPQPCHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四苯并(a,c,h,j)蒽 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到7-bromoheptacyclo[16.12.0.03,16.04,9.010,15.019,24.025,30]triaconta-1,3(16),4(9),5,7,10,12,14,17,19,21,23,25,27,29-pentadecaene
  参考文献：
  名称：

  화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치

  摘要：

  这是关于标示为化学式1的化合物，包括含有该化合物的有机光电子器件和包含上述有机光电子器件的显示装置。在上述化学式1中，L至L和R至R的定义如规范中所定义。

  公开号：

  KR20150059395A
• 作为产物：
  描述：

  9-腈菲 在 乙醚 、 锌 、 苯 作用下， 生成 四苯并(a,c,h,j)蒽
  参考文献：
  名称：

  Lambert; Martin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1952, vol. 61, p. 132,137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Extended Triphenylenes by Palladium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Triphenylynes
  作者：Carmen Romero、Diego Peña、Dolores Pérez、Enrique Guitián

  DOI：10.1002/chem.200600466

  日期：2006.7.24

  The synthesis of ortho-(trimethylsilyl)triphenylenyl triflates 7 is described. Fluoride-induced decomposition of these triflates leads to the generation of didehydrotriphenylenes (triphenylynes) 6. These arynes undergo [4+2] cycloadditions with dienes to afford the corresponding Diels-Alder adducts or palladium-catalyzed formal [2+2+2] cycloadditions to afford extended triphenylenes.

  描述了邻-（三甲基甲硅烷基）三亚苯基三氟甲磺酸酯7的合成。氟化物引起的这些三氟甲磺酸酯的分解导致二氢三亚苯基（三苯炔）的生成。这些芳烃与二烯进行[4 + 2]环加成反应，得到相应的Diels-Alder加合物或钯催化的正式[2 + 2 + 2]环加成反应。得到扩展的亚苯基。
• Regioselective Synthesis of Nanographenes by Photochemical Cyclodehydrochlorination
  作者：Maxime Daigle、Audrey Picard-Lafond、Eliane Soligo、Jean-François Morin

  DOI：10.1002/anie.201509130

  日期：2016.2.5

  reaction showed compatibility with both electron‐poor and electron‐rich substrates, thus allowing the synthesis of pyridine‐ and thiophene‐fused nanographenes. It also enabled the synthesis of sterically hindered contorted π‐conjugated molecules without causing full aromatization. A kinetic study showed that the CDHC reaction under the conditions used is a very fast process, and some reactions are completed

  通过光化学环脱氯化氢（CDHC）反应制备了新型纳米石墨烯。在碱的存在下或在纯苯中，在丙酮中辐照氯化的前体，然后进行多次（最多四个）区域选择性环化反应，以提供刚性的π共轭分子。在反应结束时通过简单过滤以高收率回收纯净的化合物。CDHC反应显示出与贫电子底物和富电子底物的相容性，因此可以合成吡啶和噻吩融合的纳米石墨烯。它还可以合成空间受阻的扭曲π共轭分子，而不会引起完全的芳构化。动力学研究表明，所用条件下的CDHC反应是一个非常快的过程，有些反应在数分钟内完成。
• Intramolecular Aryl–Aryl Coupling of Fluoroarenes through Al₂O₃-Mediated HF Elimination
  作者：K.Yu. Amsharov、P. Merz

  DOI：10.1021/jo300783y

  日期：2012.6.15

  A strategy for effective intramolecular aryl-aryl coupling of fluoroarenes through Al2O3-mediated HF elimination is reported. It is demonstrated that the C-F bond, which is widely believed to be the most passive functionality in organic chemistry, can be reconsidered as a useful functional group allowing very effective C-C bond formation. The solid-state strategy presented in this study opens the possibility for facile syntheses of insoluble extended polycyclic aromatic hydrocarbons.
• Uncatalyzed Zirconium-Mediated Biphenylation of <i>o</i>-Dihalobenzenes To Form Triphenylenes
  作者：Cameron L. Hilton、Christopher R. Jamison、Benjamin T. King

  DOI：10.1021/ja065602i

  日期：2006.11.1

  The reaction of [Zr(biphe)3][(Li.(THF)4)2], where biphe is 2,2'-biphenyldiyl, with an o-dihaloarene produces a triphenylene. Two new bonds are created in this rare example of an uncatalyzed, Zr-mediated aryl-aryl bond formation. Multiple biphe fragments can be incorporated to give larger triphenylene-containing polycyclic aromatic hydrocarbons. This reaction can introduce significant strain and was demonstrated to tolerate alkyl and methoxy substituents.
• Diels-Alder reactivity of polycyclic aromatic hydrocarbons. 1. Acenes and benzologs
  作者：D. Biermann、W. Schmidt

  DOI：10.1021/ja00529a046

  日期：1980.4