10(S*),11-epoxycurcuphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10(S*),11-epoxycurcuphenol
• 英文别名: 7S*,10R*-10,11-epoxy-10,11-dihydro-curcuhydroquinone；2-[(2R)-4-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]butan-2-yl]-5-methylbenzene-1,4-diol
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: QZCXPMLWPINATB-OTYXRUKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10(S*),11-epoxycurcuphenol 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到10(R*)-heliannuol D
  参考文献：
  名称：

  壬烷骨架的合成。轻松制备（±）-heliannuol D

  摘要：

  Heliannuol D是一种天然产物，具有7,10-heliannane骨架，从向日葵（Helianthus annuus）中分离出来。使用一种新的仿生方法，已通过八个步骤以高收率合成了它。关键步骤是Fries重排，Grignard反应，最后是碱催化的环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00134-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基氢醌 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 potassium hydrogensulfate 、 三氟化硼 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 10(S*),11-epoxycurcuphenol
  参考文献：
  名称：

  壬烷骨架的合成。轻松制备（±）-heliannuol D

  摘要：

  Heliannuol D是一种天然产物，具有7,10-heliannane骨架，从向日葵（Helianthus annuus）中分离出来。使用一种新的仿生方法，已通过八个步骤以高收率合成了它。关键步骤是Fries重排，Grignard反应，最后是碱催化的环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00134-0

文献信息

• SAR studies of epoxycurcuphenol derivatives on leukemia CT-CD4 cells
  作者：José L.G. Galindo、Mariola Macías、José M.G. Molinillo、Alba Muñoz-Suano、Ascensión Torres、Rosa M. Varela、Francisco García-Cozar、Francisco A. Macías

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.042

  日期：2012.11

  new modes of action and more specific activities. The use of derivatization also enables the optimal structure for their biological activity to be determined. In this study several epoxycurcuphenol derivatives were synthesized. The substitution pattern on the aromatic and oxirane rings was varied along with that at the benzylic position and the length of the side chain was altered. These changes were

  具有生物活性的天然产品是新药的潜在来源，因为它们提供了新的作用方式和更具体的活动。衍生化的使用还能够确定其生物学活性的最佳结构。在这项研究中，合成了几种环氧铜酚衍生物。芳族和环氧乙烷环上的取代模式与苄基位置上的取代模式不同，并且侧链的长度也发生了变化。进行这些更改是为了对活动的结构要求有更深入的了解。使用抗增殖测定法在人白血病细胞系Jurkat上评估了这些化合物的生物学活性。讨论了活动结果和结构要求。
• Synthesis of heliannane skeletons. Facile preparation of (±)-heliannuol D
  作者：Francisco A Macı́as、David Chinchilla、José M.G Molinillo、David Marı́n、Rosa M Varela、Ascensión Torres

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00134-0

  日期：2003.3

  Heliannuol D is a natural product with a 7,10-heliannane skeleton, isolated from Helianthus annuus. It has been synthesized in eight steps, in good yield, using a new biomimetic method. Key steps were a Fries rearrangement, a Grignard reaction and, finally, a base catalyzed cyclization.

  Heliannuol D是一种天然产物，具有7,10-heliannane骨架，从向日葵（Helianthus annuus）中分离出来。使用一种新的仿生方法，已通过八个步骤以高收率合成了它。关键步骤是Fries重排，Grignard反应，最后是碱催化的环化反应。